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<p>PROTOCOLO DE EXPERIMENTOS CURSO: DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II Experimental I TÍTULO: Sintese e purificação do ácido acetil salicílico (AAS) 2 Acetilação de um composto fenólico usando derivado de ácido 3 REAGENTES UTILIZADOS - ácido salicílico - ácido sulfúrico concentrado (d = 1,84) - anidrido acético (d= 1.082) - etanol 4 HO HO OH H + + HO ac 5 PROCEDIMENTOS Síntese: -Colocar 2g de ácido salicílico seco e 3mL de anidrido acético em um erlenmeyer de 125mL de capacidade. -Adicionar 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitar o frasco, homogeneizando a mistura. -Aquecer em banho-maria a 50-60 °C durante 15 minutos e agitando a -Deixar a mistura reacional esfriar. -Adicionar 30 mL de água destilada e agitar bem. -Filtrar em funil de Buchner a vácuo e lavar com porções de água destilada gelada. Purificação: -Dissolver sólido obtido em 8 mL de etanol aquecido e verter a solução em 20 mL de água destilada quente. Se ocorrer precipitação nesta etapa, aquecer a mistura até completar a dissolução. -Deixar a solução esfriar -Filtrar os cristais formados em funil de Buchner. gelada. -Lavar com porções de água destilada gelada e por último com solução etanólica 50% -Secar ao ar ou em estufa a 50°C durante uma hora.</p><p>Confirmação: -Determinar o ponto de fusão do AAS obtido e comparar com o descrito na literatura. 6 Características do AAS: Agulhas incolores, MM = 180,16 g/mol, Tf = (128-135) °C. diclorometano. Solubilidade: solúvel em etanol, pouco solúvel em água, pouco solúvel em 7. QUESTÕES: 1. Calcule o rendimento teórico em gramas de AAS. 2. Represente o mecanismo para a reação de esterificação com catálise ácida. 3. Citar outros métodos para a obtenção do AAS. 4. Compare a acidez respectiva dos ácidos salicílico e benzoico (verificar Qual é o ácido mais forte? Explique. 1) m 2g MM 138,1189 MM 138, 118 - 1,082 - m 3,246 3,246g = 0,03179 ml me 102,094 ha excess de Anidrids MAAS = mm 180,154 01448 = 2,609g + 2) OH HO + + H H HO a OH OH</p><p>+ OH OH H + HO H o HO HO + H+ HO 3) 0 HO OH CH3 OH + Br CH3 4) Acido lice p 4,20 acido i mais forte conta de ter and aromatics come que ajuda a aumentar a de eletrons em carbono, sem da</p>