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<p>9. {Vunesp-SP) Há quatro a minas de fórmula molecula r</p><p>C3H9N.</p><p>a) Escreva as fórmulas est rutu rais das quat ro a minas.</p><p>b) Qual dessas a minas tem ponto de ebulição menor</p><p>que as outras três?</p><p>Justifique a resposta em termos de est rut ura e for­</p><p>ças intermoleculares.</p><p>10. (UFPR) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros</p><p>constitucionais com a fórmula molecular C4H8.</p><p>11. (EsPCEx-SP) O brometo de benzi la, princípio ativo do</p><p>gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A</p><p>fórmula desse composto admite a seguinte quanti­</p><p>dade de isômeros:</p><p>a) 2. b) 4. c) 5. d) 6. e) 8.</p><p>12. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem dis­</p><p>tintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica,</p><p>C6H120 2, o que caract eriza o fenômeno da isomeria. Os</p><p>odores e as substâncias citadas são responsáveis, res­</p><p>pectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:</p><p>CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH</p><p>e pela essência do morango:</p><p>CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3•</p><p>O tipo de isomeria que se verifica entre as duas subs­</p><p>t âncias é:</p><p>a) esquelet al. d) ta utomeria.</p><p>b) funcional. e) constitucional.</p><p>c) posicional.</p><p>13. {UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante, con­</p><p>tém cresóis, que são hidroxi-metil-benzenos de fórmu­</p><p>la molecular C7H80. Esses cresóis podem apresenta r</p><p>. .</p><p>1somena:</p><p>a) funcional e esquelet al.</p><p>b) esqueleta l e tautomeria.</p><p>c) esquelet al e posicional.</p><p>d) posicional e funcional.</p><p>e) funcional e posicional.</p><p>14. (PUC-MG) Com o nome de acet ona, é vendido no co­</p><p>mércio um ótimo solvente de t intas, vernizes e esmal­</p><p>t e de unhas. Esse compost o é isômero funcional de:</p><p>a) etanal. c) propanal. e) propanona.</p><p>b) butana l. d) butanona.</p><p>15. (Cesgranrio-RJ) O éter sulfúr ico (et oxietano), t ambém</p><p>chamado éter etílico, f oi muito empregado como</p><p>anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade,</p><p>ele não é mais ut ilizado com esse f im. Marque a opção</p><p>que apresenta um isômero f uncional do éter sulf úrico</p><p>(etoxieta no).</p><p>a) Buta noico. c) Butana 1. e) Butan-1-ol.</p><p>b) Butanona. d) Etanoato de etila.</p><p>16. {Ufpel-RS) Os compost os o-hidroxitolueno, m-hidro­</p><p>xitolueno e p-hidroxitolueno são conhecidos como</p><p>cresóis, obtidos por destilação a part ir do alcat rão da</p><p>hulha. São usados como desinfetantes, germicidas e</p><p>também na fabricação de creolina por neutralização</p><p>com hidróxido de sódio. Com relação ao expost o no</p><p>texto, resolva as questões abaixo.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutura l do o-cresol e p-cresol.</p><p>b) A que função orgânica pertencem os cresóis?</p><p>c) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre o m-cresol</p><p>e o p-cresol?</p><p>17. {Unirio-RJ) "Os nit ritos são usados como conservantes</p><p>químicos em alimentos en latados e em presuntos,</p><p>sa lsichas, linguiças e frios em geral. Servem para ma n­</p><p>ter a cor desses alimentos e proteger contra a cont a­</p><p>minação bact eriana. O problema é que essas substân­</p><p>cias no organismo podem converter-se em perigosos</p><p>agentes cancerígenos, as nitrosaminas ... "</p><p>Revista Veja - Setembro de 1998</p><p>/CH2CH2CH2CH3 /CH2CH(CH3) 2</p><p>O= N-N O= N- N</p><p>\ \</p><p>CH2CH2CH2CH3 CH2CH{CH3) 2</p><p>dibuti lnitrosam ina d i-isobuti lnitrosam ina</p><p>Considerando-se as estruturas acima, da dibutilnitro­</p><p>samina e da di-isobut ilnitrosam ina, pode-se afi rmar</p><p>que representam isômeros:</p><p>a) cis-trans. c) esqueletais. e) taut omeria.</p><p>b) fu nciona is. d) posicionais.</p><p>18. {UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool pa ra</p><p>veículos automotivos é o MTBE, sigla do metil-tercio­</p><p>·buti l-ét er.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.</p><p>b) Escreva a fórmula est rutural de um álcool isômero</p><p>desse éter.</p><p>19. {Fuvest-SP) "Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra</p><p>que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direi­</p><p>ta para a esquerda, t em o mesmo sentido."</p><p>AURÉLIO, Novo dicionário da Ungva Portvgvesa, 2. ed.,</p><p>40. imp., Rio de Janei ro. Nova Fronteira, 1986. p. 1251.</p><p>"Roma me tem amor" e "a nona nona" são exemplos</p><p>de palíndromo. A nona nona é um compost o de cadeia</p><p>li near.</p><p>Existem quatro nonanonas isômeras.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas</p><p>nona nonas.</p><p>b) Dentre as fórmulas do it em a, assinale aquela que</p><p>poderia ser considerada um palíndromo.</p><p>c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se</p><p>dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são</p><p>esses nomes?</p><p>Isomeria 229</p><p>~ocê sabe dizer quais são as consequências</p><p>do refino da cocaína para o meio ambiente?</p><p>O plantio de cocaína tem capacidade para produzir aproximadamen­</p><p>te 1000 kg de folhas de coca por hectare (1 hectare equiva le a 10000 m2)</p><p>em cada safra, podendo ocorrer até quatro colheitas anuais.</p><p>Sabe-se que, em média, são necessários 120 kg de folhas de coca</p><p>para produzir 1 kg de pasta de coca. Assim, para que essa atividade se</p><p>torne lucrativa é necessário que a plantação ocupe uma área extensa.</p><p>As áreas escolhidas para o plantio ilegal da cocaína são as</p><p>mais remotas, geralmente em países como Colômbia, Peru e</p><p>Bolívia, em áreas florestais que se estendem pela fronteira dos</p><p>estados de Roraima, Amazonas e Acre no Brasil.</p><p>São necessários 2 kg de pasta de coca para produzir 1 kg de</p><p>pasta-base de cocaína (PBC}, também conhecida como pasta oxi­</p><p>dada ou pasta lavada, no processo conhecido como refino da coca.</p><p>Para a produção de 1 kg de PBC são necessários cerca de 30 L de</p><p>derivados benzênicos (benzeno, tolueno), 20 L de solventes orgânicos</p><p>(querosene, gasol ina, benzina) e 1 kg de substâncias oxidantes (ácidos</p><p>e bases fortes).</p><p>Há estimativas recentes que indicam que a produção anual de co­</p><p>caína na América do Sul pode chegar a 785 toneladas.</p><p>Fazendo-se um cá lculo simples, por regra de três:</p><p>1 kg de PBC ------ 30 L de derivados benzênicos</p><p>785 · 103 kg de PBC x</p><p>x = 785 · 103 • 30 L de derivados benzênicos •</p><p>• x = 23 550 000 L ou 23 550 m3 de derivados benzênicos</p><p>Não se espera que os responsáveis pelo narcotráfico façam o trata­</p><p>mento dos resíduos químicos antes de descartá-los no meio ambiente.</p><p>Isso significa que os produtos químicos residuais do processamen­</p><p>to da cocaína são lançados diretamente em rios, igarapés, nascentes e</p><p>causam danos irremediáveis ao meio ambiente, com consequências</p><p>muitas vezes irreversíveis sobre as espécies que habitam esses loca is.</p><p>A Amazônia, por exem pio, é a maior bacia fl uvia I do pia neta e, apesar</p><p>do grande volume de água e de sua capacidade de tamponamento de</p><p>ácidos e bases e de dispersão de resíduos de compostos orgânicos, não</p><p>é um ecossistema aquático homogêneo em toda a sua extensão. Muitos</p><p>loca is apresentam espécies endêmicas, únicas e local izadas que podem</p><p>estar sendo destruídas antes mesmo de terem sido cata logadas.</p><p>Assim, esses resíduos químicos alteram o pH do solo, reduzem a</p><p>taxa de oxigênio da água, destroem o f itoplâncton e o zooplâncton dos</p><p>rios, provocando grande impacto nos ecossistemas, com alterações</p><p>significativas nas cadeias alimentares e nos ciclos biológicos, pois in ­</p><p>terferem diretamente na reprodução de peixes e na flora aquática.</p><p>Folhas e frutos de coca</p><p>(Erythroxylum coca).</p><p>"As restrições à coca</p><p>impostas pelas convenções</p><p>internacionais não</p><p>impedem a exist ência de</p><p>um comércio internacional</p><p>legal do produto, no qual os</p><p>Estados Unidos são os</p><p>principais compradores.[ ... ]</p><p>Esta demanda americana</p><p>pelas folhas de coca é</p><p>alimentada pelo uso da</p><p>planta como base para a</p><p>fabricação de um</p><p>aromat izante utilizado na</p><p>preparação de um</p><p>refrigerante. O</p><p>aromat izante é obtido após</p><p>a retirada do alcaloide</p><p>cocaína, para garantir que</p><p>o produto final não tenha</p><p>nenhum traço da droga."</p><p>WASSERMANN, Rogério. BBC Brasil,</p><p>20 ja n. 2006. Disponível em:</p><p><www.bbc.eo.uk/portuguese/</p><p>reporterbbc/story/2006/01/</p><p>060111 cocaleiroscocacolarw.shtml>. - Acesso em: 22 nov. 2013.</p><p>14-2</p><p>15-2</p>

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