Tabelas RMN 13C

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<p>APPENDIX THE CORRELATION CHART FOR CHEMICAL CLASSES R = H or alkyl subsituents Y = polar substituents 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20 Acyclic hydrocarbons -CH3 -CH2 CH -C- Alicyclic hydrocarbons to Alkenes C R H2C=C-R H2C=C-Y C=C-C=C-R Allenes Alkynes R Aromatics Ar-R Ar-Y Heteroaromatics Alcohols C-OH Ethers C-O-C</p><p>APPENDIX (Continued) 220 80 60 40 20 0 -20 Acetals, Ketals Halides F1-3 C -28.5 -292.5 C Amines C-NR2 Nitro Mercaptans, Sulfides C-S-R Sulfoxides, Sulfones C-SO2-R Aldehydes, sat. RCHO B-unsat. R-C=C-CH=0 Ketones, sat. Ketones, B-unsat. Carboxylic sat. RCOOH Salts RCOO- Carboxylic acids, B-unsat. R-C=C-COOH Esters, sat. Esters, B-unsat. 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20 Anhydrides Amides Nitriles R-C=N Oximes R2C=NOH Carbarmates Isocyanates Cyanates R-O-C=N Isothiocyanates R-N=C=S Thiocyanates R-S-C=N</p><p>APPENDIX D NMR DATA FOR SEVERAL NATURAL PRODUCTS 112.9 16.0 27.2 24.4 145.9 137.2 58.7 72.7 162.1 30.8 139.0 39.7 OH 41.2 145.0 32.5 128.7 124.5 OH 26.1 115.5 26.6 22.6 111.3 27.2 CHO 189.4 124.9 124.6 123.1 124.4 131.0 131.2 130.3 132.9 17.1 25.1 17.4 25.5 17.5 25.3 17.4 25.3 Myrcene Geraniol Linalool cis-Citral (Neral. Citral b) 23.8 22.2 23.1 21.7 22.1 133.2 131.5 132.9 31.4 31.6 120.8 30.9 119.6 28.5 120.7 30.9 32.9 50.7 34.8 44.9 201.1 30.6 28.0 116.5 24.8 25.9 23.6 71.3 28.5 23.0 OH 41.2 140.9 44.6 131.7 49.9 149.7 34.0 71.9 OH 140.8 25.6 20.5 108.4 20.6 26.7 27.1 22.7 21.8 20.9 15.9 Limonene a Pulegone Menthol 20.0 19.5 38.7 22.8 26.1 21.8 46.6 43.2 38.0 40.5 27.4 31.3 23.6 57.0 43.2 40.9 116.1 40.5 23.6 30.1 214.7 31.5 47.2 144.5 27.0 51.9 151.8 36.9 30.1 9.7 O 23.0 105.9 Norbornane Camphor B-Pinene 18.8 CH 3 35.8 36.4 12.0 CH 24.1 28.3 21.2 56.5 40.0 39.6 22.5 27.0 O 19.4 140.7 42.4 50.5 22.8 134.7 195.5 37.5 56.9 28.0 32.6 32.3 24.3 38.4 130.7 25.2 31.6 36.5 133.4 141.2 H 17.5 HO 71.3 32.0 31.8 19.7 42.4 121.3 Cholesterol 41.4 CH3-N 171.6 51.5 35.2 22.6 2 134.9 62.1 68.9 57.0 50.8 62.5 123.6 OH 138.9 N 71.3 25.8 35.9 167.1 HO 148.5 149.5 N 40.3 65.4 77.4 OC 133.6 71.5 130.5 25.8 67.5 129.1 HO OH 131.0 77.5 OH 97.4 Nicotine Cocaine B-D-Glucose O 165.2 100.9 NH 143.0 152.7 N O H Uracil</p><p>8 em ppm 200 150 100 50 0 Faixas (ppm) R-CH3 8 30 Carbonos saturados R-CH2-R 15-55 - sem elementos eletronegativos - R3CH R4C 20-60 40 Carbonos saturados - efeitos de eletronegatividade - C-Cl 35-80 -C-Br 25-65 Carbono alcino C=C 65-90 Carbono não saturado (sp2) 100-150 Carbonos em anéis aromáticos 110-175 Grupos carbonila Ácidos Amidas Ésteres Anidridos 155-185 Aldeídos 185-220 Cetonas 200 150 100 50 0 Composto Fórmula C1 C2 C3 C4 C5 Metano -2,3 Etano CH3CH3 5,7 Propano 15,8 16,3 Butano 13,4 25,2 Pentano 13,9 22,8 34,7 Hexano 14,1 23,1 32,2 Heptano 14,1 23,2 32,6 29,7 Octano 14,2 23,2 32,6 29,9 Nonano 14,2 23,3 32,6 30,0 30,3 Decano 14,2 23,2 32,6 31,1 30,5 2-metilpropano 24,5 25,4 2-metilbutano 22,2 31,1 32,0 11,7 2-metilpentano 22,7 28,0 42,0 20,9 14,3 2,2-dimetilpropano 31,7 28,1 2,2-dimetilbutano 29,1 30,6 36,9 8,9 2,3-dimetilbutano 19,5 34,4 Etileno 123,3 Ciclopropano -3,0 Ciclobutano 22,4 Ciclopentano 25,6 Cicloexano 26,9 Cicloeptano 28,4 Ciclo-octano 26,9 Ciclononano 26,1 Ciclodecano 25,3 Benzeno 128,5</p><p>Tabela 8.2 Cálculos de deslocamento químico de para alcanos lineares e ramificados (correções estéricas) ppm de E são os números de átomos de carbono nas posições a, B, e E relativas ao átomo de carbono C, Derivam-se correções estéricas das tabelas a seguir (use todas que se aplicam, mesmo que se apliquem mais de uma vez). Correções estéricas (ppm) Tipos de Carbono Ligado Átomo de Carbono em Estudo Primário Secundário Terciário Quaternário Primário 0 0 -1,1 -3,4 Secundário 0 0 -2,5 -7,5 Terciário 0 -3,7 -8,5 -10,0 Quaternário -1,5 -8,4 -10,0 -12,5 Y Terminal : Interno: Substituinte Y a Y a Y -D -0,4 -0,1 0 -CH3 9 10 -2 6 8 -2 19,5 6,9 -2,1 -0,5 -CECH 4,5 5,4 -3,5 -3,5 C6H5 22,1 9,3 -2,6 17 7 -2 -CHO 29,9 -0,6 -2,7 COCH3 30 1 -2 24 1 -2 -COOH 20,1 2 -2,8 16 2 -2 -COOR 22,6 2 -2,8 17 2 -2 22 2,5 -3,2 -0,5 -CN 3,1 2,4 -3,3 1 3 -3 -NH2 29 11 -5 24 10 -5 -NHR 37 8 -4 31 6 -4 -NR2 42 6 -3 -3 -NO2 61,6 3,1 -4,6 57 4 -OH 48 10 -6,2 41 8 -5 -OR 58 8 -4 51 5 -4 -OCOCH3 56,5 6,5 -6,0 45 5 -3 70,1 7,8 -6,8 63 6 -4 31 10 -5,1 32 10 -4 -Br 20 11 -3 25 10 -3 -7,2 10,9 -1,5 4 12 -1</p><p>1 2 Y X Substituinte Y X -H 0 0 12,9 -7,4 -CH2CH3 19,2 -9,7 -CH2CH2CH3 15,7 -8,8 22,7 -12,0 26,0 -14,8 CH=CH2 13,6 -7 12,5 -11 10,2 -6,0 CH2Br 10,9 -4,5 14,2 -4,0 14,2 -8,4 -COOH 5,0 9,8 NO 22,3 -0,9 2 OCH3 29,4 -38,9 OCOCH3 18,4 -26,7 CN -15,1 14,2 CHO 15,3 14,5 COCH, 13,8 4,7 COCI 8,1 14,0 16,9 6,7 -F 24,9 -34,3 2,6 -6,1 Br -8,6 -0,9 -38,1 7,0 a Correções para C1; adicione esses incrementos ao valor-base do etileno (123,3 ppm). b Calcule C1 conforme diagrama. Redefina C2 como C1 quando estiver estimando valores para C2.</p><p>= 123,3 + [10,6a + - 1,5y] - [7,9a' + - + (correções estéricas) são os números de átomos de carbono nas mesmas posições em relação a C1: 1 2 Correções estéricas são aplicadas da seguinte forma (use todas que se aplicam): Ca e são trans (configuração E) 0 Ca e Ca' são cis (configuração Z) -1,1 Dois substituintes alquila em C1 (dois Ca) -4,8 Dois substituintes alquila em C2 (dois Ca') +2,5 Dois ou três substituintes alquila em CB +2,3 Substituinte Y a (ipso) o (ortho) m (meta) p (para) -CH3 9,3 0,7 -0,1 -2,9 -CH2CH3 11,7 -0,5 0 -2,6 20,1 -2,0 -0,3 -2,5 18,6 -3,4 -0,4 -3,1 -CH=CH, 9,1 -2,4 0,2 -0,5 -C=CH -6,2 3,6 -0,4 -0,3 8,1 -1,1 -0,5 -1,1 -CHO 8,2 1,2 0,6 5,8 -COCH, 8,9 -0,1 -0,1 4,4 9,1 1,5 -0,2 3,8 COOH 2,1 1,6 -0,1 5,2 -COOCH, 2,0 1,2 -0,1 4,3 -CN -16,0 3,6 0,6 4,3 18,2 -13,4 0,8 -10,0 16,0 -15,7 0,8 -10,5 -NHCOCH, 9,7 -8,1 0,2 -4,4 19,6 -4,9 0,9 6,0 -OH 28,8 -12,7 1,6 -7,3 33,5 -14,4 1,0 -7,7 22,4 -7,1 -0,4 -3,2 -F 33,6 -13,0 1,6 -4,5 5,3 0,4 1,4 -1,9 -Br -5,4 3,4 2,2 -1,0 -31,2 8,9 1,6 -1,1 a Adicione esses incrementos ao valor-base dos carbonos do anel benzênico (128,5 ppm).</p>