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RELATORIO QUIMICA FARMACEUTICA

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICAS 
 
CURSO: FARMÁCIA 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA FARMACÊUTICA 
 
NOME DO ALUNO: WALQUIRIA RIBEIRO BARBOSA 
 
RA: 0608978 
 
POLO DE MATRÍCULA: SÃO JOAQUIM DA BARRA -SP 
 
POLO DE AULA PRÁTICA: RIBEIRÃO PRETO – SP 
 
VISTO DO DOCENTE: PROF º DR. WUILSON, PROF º DR. DANIEL 
 
DATA DAS AULAS PRÁTICAS: 16/09/2023 e 23/09/2023 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA FARMACÊUTICA 
 
A Química Farmacêutica é um componente da química medicinal, incluindo a invenção, 
descoberta, planejamento, identificação e preparação de substâncias, biologicamente 
ativas, explicando seu modo de ação no nível molecular, estudando seu metabolismo e 
estabelecendo a atividade estrutural. Explica o mecanismo de ação e a construção da 
relação entre a estrutura química e a atividade farmacológica a nível molecular. 
Tem como objetivo estudar os medicamentos do ponto de vista químico e os principais 
básicos utilizados na sua concepção e desenvolvimento. O projeto de química 
farmacêutica inclui as etapas de descoberta, otimização e desenvolvimento de protótipos. 
Na aula 1 do roteiro 01, determinou-se o coeficiente de partição do óleo e da água, do 
ácido acetilsalicílico, demonstrando a importância do coeficiente dos fármacos, 
coeficiente de partição define a capacidade de absorção de um fármaco, ele é um 
parâmetro que permite avaliar o grau de solubilidade. Para determinar o valor de 
(coeficiente de Partição) foi efetuado um experimento no qual misturam uma quantidade 
da substancia do Ácido acetilsalicílico, em um solvente orgânico, foi usado o Éter etílico, 
após a separação da fase aquosa e a fase oleosa, determinou se a quantidade de cada uma 
das fases, através de equação, e titulação. (VEIGA; PAULA, 2009). 
Na aula 1 do Roteiro 2, efetuou-se a verificação da influência do pH e do pKa na relação 
das concentrações deformas de ionizadas e não ionizadas de dois fármacos, o ácido 
acetilsalicílico de caráter ácido e o leite de magnésia, sendo ácido fraco. Fármacos são 
ácidos ou bases fracas e nomeio biológico estarão mais ou menos ionizados dependendo 
da concentração de acidez do PH que se encontra na forma não ionizada de um fármaco 
é mais lipossolúvel que a forma ionizada o pka substância e o pH do meio são parâmetros 
que influenciam a absorção, transporte e excreção do fármaco. 
Na aula 2 do Roteiro 1, foi feito o teste dissolubilidade, sendo analisado o Ácido 
Acetilsalicílico e o Ácido Salicílico com diferentes tipos de solvente para verificar sua 
solubilidade em temperatura fria e quente, medir o ponto de fusão das amostras de ácido 
salicílico e ácido acetilsalicílico e recristalização de sólido impuro. (VEIGA; PAULA, 
2009). 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
16/09/2023 (Aula 1 Roteiro 1) 
Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico. 
 
OBJETIVO: Demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição óleo-
água nos produtos farmacêutico. 
 
RESULTADO E DISCUSSÕES. 
Parte I. 
Nesta prática foi visto como o ácido acetilsalicílico fica na presença da água e na presença 
do éter etílico, o nosso organismo é rico em água, mas também em gordura, e nos 
fármacos não é diferente, então verificou se duas fases, fase aquosa na qual é chamada de 
hidrofílica e a fase orgânica na qual é chamada lipofílica. 
No experimento1, foi utilizado 20ml de solução de ácido acetilsalicílico e 40ml de 
solução de NaOH (hidróxido de sódio) transferiu o ácido em um Erlenmeyer e a solução 
de NaOH para uma bureta, adicionou se 10ml de água destilada no Erlenmeyer com o 
ácido acetilsalicílico, juntamente com 2 gotas do indicador ácido base fenolftaleína, após 
foi efetuado a titulação com o ponto de viragem o volume foi de 6,1ml na qual obteve a 
fase hidrofílica. (BOTELHO; ARANTES; LIMA 2020). 
Fonte: Laboratório de Química Ribeirão Preto 
Erlenmeyer com Solução titulada. 
 
Foto: autoria própria 
 
Foto: autoria própria 
 
Parte II. 
No experimento 2, utilizou se 10ml de ácido acetilsalicílico e 10ml de éter etílico em um 
funil de separação, então foi agitado vigorosamente a cerca de 3 minutos, houve uma 
separação, formou uma solução orgânica, oleosa após colocada descansar, na bureta foi 
preenchido novamente com 25ml da solução de NaOH, e efetuou se a titulação. 
No funil de separação, obteve duas soluções ficando na parte de cima o éter e na parte de 
baixo a água, então foi recolhido a parte aquosa, e feita a titulação com 2gts do indicador 
fenolftaleína, o ponto de viragem que obteve foi de 0,6ml. A concentração de ácido 
acetilsalicílico na solução original foi de 0,277ml. 
Fonte: Laboratório de Química Ribeirão Preto 
Funil de Separação. Parte de cima Éter e parte de baixo água. 
 
Figura: autoria própria 
 
Figura: autoria própria 
 
Determinou se o coeficiente de partição através da equação: 
P= Concentração fase orgânica / concentração fase aquosa 
Sendo: 0,6ml/6,1 ml, então P = 0,9836 
Observou se que o ácido acetilsalicílico é mais lipofílico, a relação dele na absorção no 
organismo é mais absorvida pela parte orgânica do nosso organismo. 
 
 
16/09/2023 (Aula 1 Roteiro 2) 
Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos fármacos. 
OBJETIVO: Observação da influência do pH na relação das concentrações de formas 
ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido 
(pKa=3,5), e o leite de magnésia, ácido muito fraco, (pKa=10). 
 
 
 
RESULTADO E DISCUSSÕES. 
Separou se 4 tubos numerados de 1 a 4, enquanto isso pesou se 0,03g de ácido 
acetilsalicílico, no tubo 1 e 2 foi colocado o ácido acetilsalicílico e nos tubos 3 e 4 
adicionou 3ml de leite de magnésia. 
Então no tubo 1 e 3 adicionou se 3ml de solução de ácido clorídrico e nos tubos 2 e 4 
adicionou- se 3ml de solução tampão, foi agitado a mistura até sua dissolução. 
Após adicionou- se 3ml de acetato de etila nos 4 tubos e dado uma leve misturada, para 
depois em repouso ocorrer a separação das soluções. 
 
Figura: autoria própria 
Com ajuda de tubos capilares foi colocado a fase orgânica de cada tubo sobre as placas 
sílica fluorescente até secar e com auxílio de uma lâmpada ultravioleta, foi efetuado a 
leitura das placas, onde notou se que a fluorescência ficou mais forte no tubo 1. 
Fonte: Laboratório de Química Ribeirão Preto 
Placas de Sílica com indicador de fluorescência. 
 
Figura: autoria própria 
 
16/09/2023 (Aula 2 Roteiro 1) 
 
Caracterização físico-química de fármacos e o método de recristalização. 
OBJETIVO: Estudar propriedades físico-químicas experimentais úteis na síntese de 
fármacos. 
 
RESULTADO E DISCUSSÕES. 
 
Enumerou se 8 tubos de ensaio, onde foi colocado 0,1gr de ácido acetilsalicílico no tubo 
1,2,3 e 4 e 0, 1gr de ácido salicílico no tubo 5,6,7 e 8, onde no tubo (1 e 2) foi utilizado 
0,5ml de Água como solvente, no tubo (3 e 4) utilizado 0,5ml de Etanol, no tubo (5 e 6) 
0,5ml de Éter e no tubo (7 e 8) 0,5ml de 
 
 
Clorofórmio onde os resultados obtidos foram: 
 
SOLVENTE AAS ÁCIDO SALICÍLICO 
ÁGUA (FRIA) INSOLÚVEL INSOLÚVEL 
ÁGUA (QUENTE) INSOLÚVEL SOLÚVEL 
ETANOL (FRIO) SOLÚVEL SOLÚVEL 
ETANOL (QUENTE) INSOLÚVEL INSOLÚVEL 
ETER PETRÓLEO (F) SOLÚVEL SOLÚVEL 
ETER DE PETRÓLIO (Q) SOLÚVEL INSOLÚVEL 
CLOROFÓRMIO (FRIO) INSOLÚVEL INSOLÚVEL 
CLOROFÓRMIO (Q) SOLÚVEL INSOLÚVEL 
 
 
Figura: autoria própria 
 
Figura: autoria própria 
Para saber a determinação do ponto de fusão foi utilizado 2 tubos capilar de ponta fechada 
e coletado uma pequena amostra do ácido salicílico e ácido acetilsalicílico e levado ao 
aparelho medidor de ponto de fusão para aquecimento, onde a amostra do ácido 
Acetilsalicílico ficou liquida em 140° e do ácido Salicílico em 160º.1. (BOTELHO; 
ARANTES; LIMA 2020). 
 
23/09/2023 (Aula 3 Roteiro 1) 
 
Extração e Quantificação de paracetamol - Um método farmacopeico.OBJETIVO: Realizar a extração de um fármaco a partir de sua farmacêutica. 
Procedimento 
1. Pesamos 10 comprimidos de um mesmo lote da amostra comercial de paracetamol. 
2. Calculamos a massa média. 
3. Trituramos em gral até obtenção de um pó finíssimo e homogêneo. 
4. Pesamos o equivalente a 0,5 g do pó obtido. 
5. Solubilizamos em 20mL de acetona. 
6. Agitamos manualmente por 5 minutos. 
7. Após o tempo de agitação, filtramos. 
8. Evaporamos o solvente. 
 
Análise Testes de Identificação. 
1). Medimos a temperatura de fusão e comparar com dados da literatura. 
2). Teste de cloreto de ferro III: Em 10mL de uma solução a 1% (p/v) da amostra extraída 
de paracetamol, adicionar uma gota de cloreto férrico 1%. 
 
Figura: autoria própria 
 
Resultado e discussões 
Pesamos os 10 comprimidos e ocorreram as seguintes médias: 
1- 0,542 
2- 0,522 
3. 0,533 
4- 0,521 
5- 0,523 
6- 0,526 
7- 0,532 
8. 0,529 
9. 0.520 
10-0.525 
 
 
Realizamos a soma de cada uma dessas pesagens, obtemos como resultado 5,273. 
Transformando em porcentagem teremos: 
5,273 % 10 = 0,5273 
Depois disso solubilizamos 20mL de acetona e percebemos que ele dissolve em acetona, 
tentamos a mesma coisa só que dessa vez com água e não teve nenhuma reação. 
No teste de identificação acrescentamos citrato férrico em ambas misturas (Acetona e 
água) e percebemos que somente na água obteve reação mudando sua coloração para lilás. 
 
Conclusão 
O paracetamol dissolveu na acetona por ser apolar e quando adiciona Cloreto Férrico ele 
somente possui reação na água. 
 
(Aula 3 Roteiro 2) 
 
Síntese do succinilsulfatiazol. 
Objetivo: Demonstrar um dos métodos de gênese de fármacos por latenciação. 
 
Procedimento: 
Pesamos 0,5 g (1,96 mols) de sulfatiazol e transferir para um balão de fundo redondo de 
50,0mL acoplado a um condensador de refluxo. 
Adicionamos 30,0mL de etanol anidro e refluxar por 5 minutos, então adicionamos 
excesso de anidrido succinico (0,25 g, 2,4 mols) e refluxamos por 45 minutos. 
Filtramos o sólido formado à pressão reduzida em um funil de Büchner e transferir o 
produto para um vidro de relógio pesado. 
Deixamos evaporar o filtrado no evaporador rotatório até resíduo para segunda colheita 
do produto. (BOTELHO; ARANTES; LIMA 2020). 
Recristalizamos o produto obtido com álcool e água (4:3) e deixamos em repouso para 
precipitação. Filtramos o sólido obtido, transferimos para um vidro de relógio pesado. 
Secamos em estufa a 50 °C. 
 
 
Figura: autoria própria 
 
Síntese Forçada por Antisolvente. 
 
Figura: autoria própria 
 
Resultado e discussões 
 
Deixamos a mistura por 45 minutos no refluxo, quando acabou o tempo da mistura no 
reflexo retiramos e realizamos a filtragem e retiramos o que sobrou da mistura. 
Sobrou da mistura 0,32g, sendo assim realizamos a seguinte conta: 
1 mol - 1 mol 
255g - 355g 
M - 0,032 
M = 255x0,032g 
355 
=0,017g de reagente 
0,5g inicial - 100% 
0,017g reage - % 
% = 0,017 × 100 
0,05 
% = 3,4 % de rendimento 
 
 
 
23/09/2023 (Aula 4 Roteiro 1) 
 
Síntese da urotropina 
Objetivo: Demonstrar um dos métodos de obtenção da urotropina. 
 
 
 
 
Procedimento: 
Em balão adicionamos 2,5mL de formol e 2,0mL de hidróxido de amônio. 
Adaptamos uma rolha com tubo de vidro. Adicionamos o sistema em um banho-maria, 
aquecemos até a secura. Adicionamos o álcool etílico para transferir o resíduo para uma 
cápsula. Evaporamos o etanol em banho-maria na capela. Removemos a urotropina com 
éter etílico e filtramos em funil de Büchner lavando com éter. 
Determinamos seu ponto de fusão e calculamos o rendimento. (BOTELHO; ARANTES; 
LIMA 2020). 
 
 
Figura: autoria própria 
 
Resultados e discussões 
A reação é exotérmica, por isso os reagentes foram misturados aos poucos e com cuidado. 
A preparação da Urotropina envolve um processo a vácuo, pois este processo facilita a 
perda de água do sistema. Isso ocorre para que o rendimento seja maior, pois com água 
no sistema, o equilíbrio seria deslocado no sentido dos reagentes e tomaria pouco do 
produto desejado. 
O álcool etílico é usado para eliminar a água do sistema e a acetona é usada para arrastar 
a Urotropina do balão de fundo redondo para o funil de Buchner. Esse rendimento não 
foi maior devido a alguns fatores, como: contaminação de reagentes e falhas operacionais. 
 
Cálculo do rendimento: 
0,05653 mol --------100% 
0,03347 mol -------- R 
R = 59.21% 
 
 
Referências 
 
1. BOTELHO, Kátia Cirlene Alves; ARANTES, Fabrício Soares; LIMA, Rildo 
Yamaguti. Química Farmacêutica - São Paulo: Editora Sol, 2020 
 
2. VEIGA, S. P da; PAULA, F.R. Estudo e desenvolvimento de atividades técnico, 
didático e científicas na disciplina de química farmacêutica do defar. 2009. 
Disponível em https://anais.unicentro.br/siepe/isiepe/pdf/resumo_317.pdf 
 
3. CORREA, Célia Maria. Latenciação do sulfatiazol. Práctica, v.3. Dez, 2006. 
Disponível em https://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/Practica-V- 
3.pdf

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