Importância da Quiralidade

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<p>191 A quiralidade tem grande importância na vida diária. A maioria dos fármacos são qui- Normalmente, apenas uma das formas de imagem especular de um fármaco fornece efeito desejado. A outra imagem especular é geralmente inativa ou. na melhor das hipó- teses, menos ativa. Na realidade, em alguns casos, a outra imagem especular de um fár- maco apresenta efeitos colaterais severos ou é (veja a Seção 5.5 sobre talidomida). Nossos sentidos de sabor e olfato também dependem da quiralidade. Como veremos, uma quiral pode ter um determinado odor ou sabor, enquanto sua imagem especular pode ter odor e sabor completamente diferentes. Os alimentos que consumimos são cons- predominantemente, por moléculas com uma determinada forma quiral. A inges- de alimentos constituídos por com quiralidade oposta à natural nos levaria, provavelmente, à inanição, porque as enzimas em nossos corpos são quirais e reagem, preferencialmente, com a forma quiral natural de seus substratos. Vamos considerar agora o que faz com que algumas sejam quirais. Para co- meçar, alguns aspectos do isomerismo serão 5.2 Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros 5.2A Isômeros Constitucionais Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. Até agora, grande parte dos nossos estudos foi direcionada para os chamados isômeros constitucionais. Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas conectividades di- ferentes, que significa que seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. Exemplos de isômeros constitucionais são os seguintes: FÓRMULA MOLECULAR ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS C4H10 e Butano 2-Metilpropano CI e 1-Cloropropano 2-Cloropropano OH e 1-Butanol Éter dietílico 5.2B Estereoisômeros Estereoisômeros não são isômeros Estereoisômeros têm seus átomos conectados na mesma sequência (a mesma cons- tituição), mas eles diferem no arranjo de seus no espaço. A consideração dos aspectos espaciais da estrutura molecular é chamada de Já vimos exemplos de alguns tipos de estereoisômeros. As formas cis e trans de alquenos são estereoisômeros (Seção assim como as formas cis e trans de substituídas (Seção 4.13). 5.2C e Diastereoisômeros Estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: aqueles que são enan- entre si e aqueles que são entre si.</p>