Lista_de_exerccios_9_-QIII (8)

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<p>Macaíba/RN 2022</p><p>Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)</p><p>Escola Agrícola de Jundiaí (EAJ)</p><p>Disciplina: EAJ0830 – Química III</p><p>Lista de exercícios 9 – Isomeria</p><p>Questão 01 – (UFG-GO) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C2H6O. Com base nessa afirmação,</p><p>pede-se:</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convenção da</p><p>IUPAC.</p><p>b) Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.</p><p>Questão 02 – (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8O existem três isômeros constitucionais.</p><p>a) Represente as estruturas dos três isômeros.</p><p>b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição.</p><p>Questão 03 – Escreva o nome oficial dos isômeros de fórmula C4H6 da classe dos alcinos, alcadienos e ciclenos.</p><p>Questão 04 – Considere os compostos orgânicos: (I) butan-1-ol, (II) metóxipropano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal,</p><p>(V) butan-2-ona. O buten-2-ol é isômero de qual desses compostos?</p><p>Questão 05 – (Vunesp-SP) No composto 3,4-dimetil-hex-3-eno:</p><p>a) Ocorre que tipo de isomeria?</p><p>b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros espaciais do item anterior, identificando-os.</p><p>Questão 06 – Considere o composto orgânico 3-metilpentan-2-ol e responda:</p><p>a) Qual o número de carbonos quirais presentes na molécula?</p><p>b) Qual o número de isômeros opticamente ativos?</p><p>c) Qual o número de misturas racêmicas possíveis?</p><p>Questão 07 – (Ufes-Adaptada) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de isomeria existente entre</p><p>eles, na coluna à direita.</p><p>Questão 08 – (UFV-MG-Adaptada) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:</p><p>I. 2,2-dimetilbutano II. 3-metil-hexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. ciclohexano V. hex-1-eno</p><p>Qual par(res) entre os compostos acima se relacionam corretamente como isômeros?</p><p>Questão 09 – (UFRJ-Adaptada) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C,</p><p>D e E, com a fórmula molecular C7H8O.</p><p>a) Escreva a estrutura dos 5 compostos;</p><p>b) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.</p><p>c) Indique qual dos compostos respondidos em a) é composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.</p><p>Atenção! A resolução da lista de exercícios é prática similar ao desenvolvimento de uma pesquisa científica. Cabe ao aluno demonstrar</p><p>aptidão na resolução dos exercícios e quando necessário interagir com a bibliografia seja por meio de livros, artigos científ icos e da</p><p>internet, com o objetivo de buscar subsídios que o auxilie na resolução das questões. Além de envolver a compreensão dos conceitos e</p><p>equações decorrentes das teorias, organização e muita paciência.</p><p>3</p><p>Macaíba/RN 2022</p><p>Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)</p><p>Escola Agrícola de Jundiaí (EAJ)</p><p>Disciplina: EAJ0830 – Química III</p><p>Questão 10 – (UFRGS-RS) Entre os seguintes compostos, qual pode apresentar isomeria espacial?</p><p>a) H2C = CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl – CH2Cl d) CHCl = CHCl e) CH2Cl – CH2Br</p><p>Questão 11 – (Unisinos-RS) As fórmulas de quatro compostos orgânicos são:</p><p>Qual(is) o(s) compostos que apresenta(m) isomeria geométrica (ou cis-trans)?</p><p>Questão 12 – (UFMG) A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos</p><p>ácidos maleico e fumárico:</p><p>Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é incorreto afirmar que:</p><p>a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.</p><p>b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a de ácido fumárico.</p><p>c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.</p><p>d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.</p><p>Questão 13 – (UFPE) Um determinado jornal noticiou que ”... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente</p><p>trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor...”. Sobre esta notícia podemos</p><p>afirmar que:</p><p>a) é incorreta, pois esses dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.</p><p>b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno,</p><p>que é apolar.</p><p>c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-</p><p>dicloroeteno, que é polar.</p><p>d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno,</p><p>que é polar.</p><p>e) é incorreta, pois esses dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo</p><p>ponto de ebulição.</p><p>Questão 14 – (Unifor-CE) O composto CH3CH(OH)CH(NH2)COOH tem molécula com dois carbonos assimétricos. São</p><p>possíveis quatro estereoisômeros:</p><p>É assim que são enantiômeros os compostos representados por:</p><p>a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) III e IV</p><p>3</p><p>Macaíba/RN 2022</p><p>Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)</p><p>Escola Agrícola de Jundiaí (EAJ)</p><p>Disciplina: EAJ0830 – Química III</p><p>Questão 15 – (UFRGS-RS) Considere os seguintes pares de compostos orgânicos.</p><p>Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a:</p><p>a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função.</p><p>b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.</p><p>c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de posição.</p><p>d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função.</p><p>e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição.</p><p>Questão 16 – (UFF-RJ) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são</p><p>denominadas opticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. A condição</p><p>necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações</p><p>espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:</p><p>Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente, que:</p><p>a) todas apresentam atividade óptica.</p><p>b) somente a I e a II apresentam atividade óptica.</p><p>c) somente a I e a III apresentam atividade óptica.</p><p>d) somente a III e a IV apresentam atividade óptica.</p><p>e) somente a II e a IV apresentam atividade óptica.</p><p>Questão 17 – (Unicamp-SP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na</p><p>polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de</p><p>substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo</p><p>em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de</p><p>agregação de certos insetos.</p><p>a) Sabendo-se que o pent-3-en-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.</p><p>b) O pent-3-en-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique</p><p>a sua resposta utilizando a fórmula</p><p>estrutural.</p><p>3</p><p>pent-3-en-2-ol</p>