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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal 
CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado) 
DISCIPLINA: Química Orgânica 
DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof
a
. Dr
a
. Luciana Maria Saran 
ASSUNTO: Isomeria - Exercícios (LISTA 5) 
 
1. a) Quais das seguintes substâncias podem existir como isômeros cis-trans? b) Desenhe e escreva os 
nomes dos isômeros cis e trans. 
I) CH3CH = CHCH2CH3 
II) CH3C = CHCH3 
│ 
 CH3 
III) CH3CH = CHCH3 
IV) CH3CH2CH = CH2 
 
2. Quais das seguintes substâncias têm carbonos assimétricos? Justifique. 
a) CH3CH2CHCH3 
 │ 
 Cl 
 
b) CH3CH2CHCH3 
 │ 
 CH3 
 
 CH3 
 │ 
c) CH3CH2CCH2CH2CH3 
 │ 
 Br 
 
d) CH3CH2OH 
 
3. A tabela a seguir apresenta as propriedades de duas substâncias A e B. 
Propriedade A B 
Estado físico nas condições ambientes Líquido Gás 
Temperatura de ebulição (em 
o
C) 78 -25 
Temperatura de fusão (em 
o
C) -114 -142 
É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim 
É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim 
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. A respeito de tais substâncias, responda: 
a) São certamente substâncias diferentes? Justifique. 
b) É possível afirmar que A e B são isômeros? Justifique. 
c) Proponha uma fórmula estrutural para A e B. 
 
4. Considere os isômeros que ocorrem quando há dois grupos metil ligados a um anel aromático. 
a) Represente as fórmulas estruturais de tais isômeros, com os seus respectivos nomes. 
b) Indique que tipo de isomeria ocorre neste caso. 
 
5. Considere os seguintes compostos: but-2-eno, pent-1-eno, ciclopentano, 1,2-diclorociclobutano e 
indique os que apresentam isomeria geométrica. Justifique sua resposta. 
 
 
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6. Dê nome para o composto a seguir: 
 
 
 
7. Escreva o nome dos seguintes compostos: 
 
 
 
8. Em algumas balas que imitam o sabor de frutas ácidas, é comum encontrarmos no rótulo a informação 
que contêm acidulante H.IV. Esse código industrial designa uma substância conhecida como ácido 
fumárico, nome trivial do isômero trans do ácido butenodióico, 
HOOC – CH = CH – COOH. Represente a estrutura desse isômero. 
 
9. Considere as propriedades de dois enantiômeros e indique os valores correspondentes às letras a, b, c, 
d, e, referentes às propriedades do enantiômero levorrotatório. 
 
Propriedade Dextrorrotatório Levorrotatório 
Temperatura de fusão (em 
o
C) 82,5 a 
Temperatura de ebulição (em 
o
C) 218,5 b 
Solubilidade em água (g / 100 mL de água) 1,4 c 
Densidade 0,904 d 
Rotação do plano da luz polarizada (em graus, 
tubo de 10 cm de comprimento, solução 1 g / 
cm
3
 
+24,1 e 
 
10. O que é uma mistura racêmica? Tal mistura é oticamente ativa? 
 
11. Qual a condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica? Considere as representações 
espaciais (Fischer) das estruturas a seguir e indique as que apresentam atividade ótica. 
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12. A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem a 
fórmula geral a seguir, na qual X é um grupo amino, Y é grupo metil e Z é um grupo benzil. 
 
 
a) Represente a fórmula estrutural da anfetamina. 
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e 
como são denominados os isômeros? 
 
13. Desenhe os isômeros cis e trans para os seguintes compostos: 
a) 1-bromo-3-clorociclobutano 
b) 1,4-dimetilcicloexano 
 
14. Desenhe e indique os isômeros E e Z para cada uma das seguintes substâncias: 
a) CH3CH2CH = CHCH3 
b) CH3CH2CH = CCH2CH3 
 │ 
 Cl 
 
15. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale, com um asterisco, o carbono 
assimétrico em cada caso. 
 
 
(a) (b) (c) (d) (e) (f) 
 
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16. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. 
a) Enantiômero 
b) Diastereoisômero 
c) Racemato (ou mistura racêmica) 
 
17. Considere as afirmações a seguir e indique as corretas. Justifique sua resposta. 
a) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário. 
b) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral. 
c) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis. 
d) Só os racematos não desviam o plano de propagação da luz polarizada. 
 
18. Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada um das afirmativas referentes à seguinte frase: 
“Quando uma estrutura e sua imagem especular não superponíveis ....... 
a) existe quiralidade. ( ) 
b) trata-se de um par de enantiômeros. ( ) 
c) representam dois diastereoisômeros. ( )