Aula 8 Álcoois

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Professor: Carlos Cesar Jorden Almança
QUÍMICA 
ORGÂNICA FUNDAMENTAL
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E FÍSICA
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Aula 8
ÁLCOOIS
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ÁLCOOIS
 São substâncias cujas moléculas possuem um ou mais grupos hidroxílicos (OH) ligados a carbonos sp3:
 H3C–CH2–OH etanol
 Molécula com grupo hidroxílico ligado diretamente a carbono sp2 recebe o nome de enol.
 propenol
 Se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico, a substância é conhecida como fenol:
 fenol 
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NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
 Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a hidroxila receba o menor número possível.
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 Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade:
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
5
 No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números correspondentes às posições das hidroxilas.
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
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NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
 Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra álcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula, com sufixo ílico.
A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos.
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TIÓIS 
 Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do –OH. 
 Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente aos álcoois, trocando-se a terminação -ol por -tiol.
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SAIS DERIVADOS DE ÁLCOOIS E TIÓIS
 Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –ol por –olato. Para citar os sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. 
 Outra forma de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -anol por -óxido.
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PROPRIEDADES FÍSICAS
Composto
M/(g mol-1)
Te/ºC
CH3OH
32
65
CH3CH3
30
-89
CH3CH2OH
46
78,5
CH3CH2CH3
44
-42
CH3[CH2]2CH2OH
74
117
CH3[CH2]3CH3
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36
Comparação das temperaturas de ebulição de alguns álcoois e hidrocarbonetos
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LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
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REAÇÕES
Quebra da ligação oxigênio-hidrogênio
Formação de Alcóxidos
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Álcoois
Oxidação 
13
PCC: clorocromato de piridinium (C5H5NHCrO3Cl) 
Álcoois
Oxidação 
14
Reagente de Collins: (CrO3.2C5H5N), meio básico 
Álcoois
Oxidação 
15
Oxidação de Swern
16
Reações que Envolvem Quebra da Ligação Carbono-Oxigênio
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
REATIVIDADE:
A) ÁCIDOS:
HI > HBr > HCl > HF (PRATICAMENTE NÃO REAGE)
B) ÁLCOOIS: 
TERCIÁRIO > SECUNDÁRIO > PRIMÁRIO
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
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Reação de desidratação
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
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“A sabedoria é suprema; portanto, adquire a sabedoria. Sim, com tudo o que possuis adquire o entendimento. Estima-a e ela te exaltará; abraça-a, e ela te honrará.” ( Prov. 4: 7,8 ).