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Tópico 04 Química Orgânica I Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos 1. Introdução Por que você acha que devemos nos preocupar em conhecer a acidez e basicidade de compostos orgânicos? E eu te respondo que é pelo simples fato de esses compostos estarem presentes em diversos alimentos e medicamentos usados no nosso dia a dia, além de participarem de importantes processos biológicos e em sínteses essenciais para a manutenção da vida. Alguns exemplos muito conhecidos de ácidos orgânicos são os ácidos graxos (presentes em alimentos gordurosos), o ácido cítrico (presente em diferentes frutas) e o ácido acético (presente no vinagre). Já entre as bases orgânicas conhecidas, encontram- se três neurotransmissores com importantes funções biológicas no organismo humano: a dopamina, histamina e serotonina. Você sabia que a eliminação de um medicamento do organismo pode estar associada ao seu caráter ácido ou básico? Medicamentos como o fenobarbital (gardenal) e o ácido acetilsalicílico (aspirina) são considerados ácidos orgânicos, portanto, durante um quadro de intoxicação com o uso desses fármacos, a alcalinização da urina, com bicarbonato de sódio, pode minimizar sua Substâncias ácidas e básicas são conhecidas há milênios, e antes de existir uma definição específica sobre acidez ou basicidade, o sabor era um dos principais atributos utilizados para caracterizá- las. Sim, a experiência de saborear uma fruta e notar pequenas mudanças do sabor em função da variedade, da época do ano ou da maturação era o fator determinante para definir ácido e base. Dessa forma, uma substância ácida era caracterizada pelo sabor azedo (acidez do latim acetum ou azedo); e o termo álcali designava as bases, que tinham como característica o sabor adstringente (CHAGAS, 1999). Milhares de anos separam a sensação subjetiva de mais ou menos azedo e o desenvolvimento do primeiro medidor de pH digital. Para entender melhor o comportamento dessas substâncias e como suas reações ocorriam, estudos começaram a ser feitos, e vários cientistas formularam teorias para explicá-los. Essas teorias não se anulam, mas, como você poderá observar a seguir, cada uma abrange fenômenos e reações químicas diferentes, ampliando o conceito de ácidos e bases diante de situações diversas (CHAGAS, 1999). Mas não se assuste, você verá que tudo faz sentido no final. Vamos lá? 2. Teoria de Arrhenius Dentre os vários cientistas que formularam teorias para explicar o comportamento de ácidos e bases, o químico sueco Svante August Arrhenius foi o pioneiro dentre eles, e, em 1884, apresentou a teoria de Arrhenius, também conhecida como teoria da dissociação eletrolítica. Segundo essa teoria, substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas ou íons, através de dissociação iônica ou ionização reabsorção e aumentar a eliminação. Viu só como é importante conhecer essas características?! em solução. Nessa mesma teoria, ele definia como ácido toda substância que em solução aquosa produz íons H+, e como base aquela que produz íons OH–. Ou seja, para Arrhenius, os ácidos, quando em solução aquosa, aumentam a concentração de íons H+, e as bases, quando em solução aquosa, aumentam a concentração de ânions OH– (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). Esta teoria foi muito importante, pois, além de dar conta de muitos fenômenos já conhecidos, provocou o desenvolvimento de várias linhas de pesquisa, inclusive contribuindo para estabelecer as bases científicas da química analítica. Apesar de muitos avanços, desde o início, a teoria mostrou-se restrita à água, contribuindo para o desenvolvimento de novas teorias. 3. Teoria de Bronsted-Lowry A grande vantagem da teoria dos ácidos e bases de Brönsted- Lowry está na abordagem do meio em que estão presentes essas substâncias. Enquanto a teoria pioneira de Arrhenius ficou restrita a meios aquosos, esta foi mais além, mostrando que o próton de hidrogênio é o responsável pelo caráter ácido-básico, e, devido a essa característica, essa teoria também ficou conhecida como teoria protônica. Essa teoria foi proposta em 1923, por G. Lewis (EUA), T. Lowry (Inglaterra) e J. Brönsted (Dinamarca), no entanto, foi este último que mais contribuiu para o desenvolvimento dela. Segundo essa teoria, ácido é uma espécie que tem tendência a perder/doar H+; e base é uma espécie que tem a tendência a aceitar H+. Além disso, a perda de H+ pelo ácido gera sua base conjugada, enquanto a protonação da base gera seu ácido conjugado. O par conjugado difere entre si pela presença ou ausência de um próton em sua estrutura (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). Diferentemente do que foi proposto pela teoria de Arrhenius, para Brönsted, um ácido não sofre ionização em água, ele transfere um próton para a água, enquanto a base recebe um H+ da água. Devido à habilidade da água de doar e aceitar prótons, ela é conhecida como um composto anfotérico ou anfiprótico, o que significa que pode se comportar de ambas as formas (como ácido ou como base). Comportamento da água como base de Brönsted- Lowry ⇒ nessa reação, a água aceita um próton do ácido para formar o íon H3O+. Como a água recebeu o H+, ela atua como uma base. Comportamento da água como ácido de Brönsted- Lowry ⇒ nessa reação, a água doa um de seus prótons para a base, que, depois de perdê-lo, se torna OH-. Como a água doou o H+, ela atua como um ácido. Agora ficou fácil de entender, certo? 4. Teoria de Lewis Dando continuidade às teorias apresentadas pelos diferentes cientistas, em 1923, o físico-químico Gilbert Newton Lewis propôs uma nova teoria ácido-base. A teoria de Lewis, também chamada de teoria eletrônica, foi proposta a fim de eliminar todas as limitações mencionadas pelas teorias anteriores. A definição de Lewis é mais geral e envolve a transferência de pares de elétrons, ou seja, leva em conta também ácidos não protônicos, e pode ser aplicada a qualquer espécie química. Segundo Lewis, ácido é toda espécie química, íon ou molécula que aceita receber um par de elétrons, enquanto a base é capaz de oferecer um par de elétrons (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). Normalmente o par eletrônico é representado por “:”, como pode ser observado na reação seguinte: Essa teoria é muito aplicada na química orgânica, e nela o ácido de Lewis e a base de Lewis são chamados de reagentes eletrófilos e nucleófilos, respectivamente. Ambos são originados a partir de uma ruptura de ligação entre átomos com diferentes eletronegatividades de uma molécula. Reagentes eletrófilos (ácido de Lewis): são grupos que necessitam de um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte negativa de uma molécula; Reagentes nucleófilos (base de Lewis): são grupos capazes de doar um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte positiva de uma molécula. Sugiro que assista a este vídeo da Khan Academy sobre eletronegatividade e pense um pouco mais sobre como ela pode influenciar na classificação de ácido-base de Lewis. Agora que você já aprendeu sobre as diferentes teorias ácido- base e suas características e peculiaridades, nota-se que, à medida que elas foram surgindo, apresentaram uma tendência de cada uma generalizar a precedente e, o que é mais interessante, de não se contrapor. Cada uma delas tem um papel importante e engloba um universo próprio de reações químicas. 5. Ácidos e Bases Fortes versus Fracos EletronegatividadeEletronegatividade https://www.youtube.com/watch?v=sjXXfGyZ-48 Nessa busca em conhecer bem a acidez e basicidade de moléculas orgânicas, devemos entender que o pH do meio depende da concentração e do tipo de ácido ou base em solução. Mas o que é pH? Significa potencial hidrogeniônico e mede a quantidade de H3O+ no meio (pH = – log [H3O+]). Um fator muito importante que devemos levar em consideração é que existem ácidos fortes e fracos. Para você entender melhor, vamos exemplificar isso: uma solução de 0,1M de HCl tem pH=1,enquanto uma solução de 0,1M de ácido ácético tem pH = 3,7. Apesar de ambas as soluções apresentarem caráter ácido, podemos dizer que o HCl é um ácido forte ou, que é mais ácido que o ácido acético. Isso ocorre porque o HCl produz mais H3O+. Normalmente, ácidos orgânicos são ácidos mais fracos, como é o caso so ácido acético. Precisamos entender que ácidos e bases fortes se ionizam/dissociam completamente em solução aquosa, enquanto os ácidos e bases fracas só se ionizam/dissociam parcialmente, sendo essa uma reação reversível. Para medirmos a força de ácidos ou bases fracas, devemos olhar a constante de equilíbrio para a reação de ionização, pois é ela que quantifica a medida relativa de cada espécie. Além da constante de equilíbrio de um ácido fraco (Ka) e de uma base fraca (Kb), devemos considerar também seus respectivos valores de pKa e pKb. Conhecer o pKa ou pKb de uma solução é de extrema importância, pois esse valor nos permite identificar a força do ácido ou da base em questão. Veja, agora, as fórmulas das seguintes reações e vamos discuti-las, ok? Na primeira reação, temos uma solução ácida e dela podemos concluir que quanto mais o HA se dissociar em H+, e na sua base conjugada A-, mais forte será o ácido e maior será o valor de Ka. Já na solução básica, a base aceita um próton (H+) da água para formar a hidroxila (OH-) e seu ácido conjugado, BH+. Dessa forma, podemos perceber que quanto mais a base se dissociar para formar BH+, mais forte ela será, e maior será o valor de Kb. Observando ainda as mesmas reações, note que o sinal negativo em pKa e pKb, nos fornece a ideia de que quanto menor o pKa, maior a constante de equilíbrio (Ka) e mais forte é o ácido, ou seja, são inversamente proporcionais. E isso também serve para o valor de pKb. Entendeu? Fácil, não é? Frisando: Para ficar ainda mais fácil, descrevemos algumas considerações importantes que você não pode esquecer, combinado? 1. Quanto maior o valor de pKa, mais fraco o ácido. 2. Quanto maior o valor de Ka, mais forte o ácido. 3. Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada. 4. Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido conjugado. 5. Bases estáveis são bases fracas. 6. Quanto mais estável é a base, mais forte é seu ácido conjugado. 6. Estrutura Molecular e Acidez Acabamos de conhecer as teorias ácido-base, além de informações importantes sobre pH, Ka, Kb, pKa e pKb. Agora, abordaremos a relação estrutural entre os compostos orgânicos e seu caráter ácido. Para conhecer a força de um ácido, além de saber seu valor de pKa, precisamos levar em consideração alguns fatores relacionados a sua estrutura, e estes serão explicados a seguir: 1) Eletronegatividade: Lembra quando falamos que você não poderia esquecer algumas informações? Então, vamos relembrar uma delas agora. Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada. Uma base conjugada mais fraca é considerada uma base estável, pois suporta bem a carga negativa derivada do rompimento da ligação com o H. Ou seja, ácido forte tem base conjugada estável (fraca), e ácido fraco tem base conjugada instável (forte). Um dos fatores que influenciam a estabilidade dessa base conjugada é a eletronegatividade, pois elementos mais eletronegativos estabilizam com mais facilidade a base conjugada (veremos a seguir que existem outros fatores que também podem influenciar nesse quesito). Como você já assistiu ao vídeo aqui proposto sobre eletronegatividade, vamos fazer um pequeno teste para ver se você está acompanhando bem. Topa? Então, lá vai: O pKa para CH4, NH3, H2O e HF é 48, 33, 16 e 3, respectivamente. Agora, responda colocando os elementos em ordem decrescente: a) Coloque os elementos em ordem de eletronegatividade. Para resolver esse problema, devemos lembrar que eletronegatividade é a medida relativa da força de atração que um átomo exerce sobre o par de elétrons envolvidos em uma ligação química. Essa atração aumenta conforme o raio atômico diminui, ou seja, quanto maior o raio atômico, menor será a atração do núcleo pelos elétrons mais afastados e, então, menor a eletronegatividade. Dentre os elementos mais eletronegativos, encontram-se: F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H. Pensando no exercício, o HF tem o flúor, que é o elemento mais eletronegativo, sendo assim, seu orbital tem menor raio atômico, estabilizando melhor a carga negativa formada com a saída de próton (H+). Portanto, podemos considerar que o HF é o composto com maior acidez, e sua base conjugada formada, F-, é altamente estável, ou seja, é mais fraca. Com isso, você pode ver se acertou o exercício. Vamos lá? b) Coloque os elementos em ordem de acidez. c) Coloque os elementos em ordem de estabilidade das bases. Pense aí. Mais à frente, eu te dou a resposta, ok? a) F > O > N > C b) HF > H2O > NH3> CH4 c) F- > OH- > NH2- > CH3 2) Hibridização: O efeito de hibridização é outro fator determinante na força da acidez de um composto orgânico. Mas o que esse fenômeno significa? Para responder a essa pergunta, devemos lembrar como ocorre a distribuição dos elétrons nos orbitais dos elementos. E, para isso, é só voltar nas primeiras lições que você teve de química orgânica, ok? Agora que você já se lembrou, precisamos reforçar que os orbitais podem ser considerados as prováveis áreas em que o elétron pode ser encontrado ,em uma região ao redor nos núcleos atômicos. Essas áreas variam de acordo com o nível de energia do elétron, ou seja, de acordo com a camada em que ele se encontra. Elétrons dos orbitais 2s têm menor energia do que os orbitais 2p, uma vez que elétrons nos orbitais 2s tendem, em média, a estar muito mais próximos do núcleo. Com orbitais híbridos, quanto maior o caráter s do orbital, mais baixa será a energia dos elétrons, deixando a base conjugada mais estável. Dessa forma, o ácido é mais forte (MCMURRY, 2009). Para facilitar, definimos uma ordem de acidez, avaliando os orbitais híbridos (ligações): sp (ligação tripla) > sp² (ligação dupla) > sp³ (ligação simples). Assim, carbonos com tripla ligação serão considerados ácidos mais fortes, seguidos dos carbonos com dupla e simples ligação. 3) Efeito indutivo: Outro efeito a ser considerado é o efeito Indutivo, que é diretamente proporcional à acidez. Esse tipo de efeito ocorre quando átomos de diferentes eletronegatividades se encontram Acertou? Conseguiu colocar os elementos na ordem correta? em um composto. Nesse caso, o átomo mais eletronegativo tem a tendência de trazer os elétrons para perto dele, retirando-os por efeito indutivo (eletroatraentes). Esse substituinte induz uma polarização nas ligações, e, estabilizando a carga negativa, ele acaba “aliviando” a carga excessiva, ou seja, “acomodando-as” melhor. No entanto, o efeito indutivo diminui com a distância. Quanto mais afastado o substituinte, menor é a estabilização dos elétrons, o que diminui a acidez. Outro fator que diminui a acidez é a presença de átomos ou grupos que repelem elétrons (eletrorepelentes). Isso ocorre porque eles aumentam a densidade de carga negativa na base conjugada, aumentando a força da base (desestabilizando-a) (MCMURRY, 2009). Frisando: → Grupos eletroatraentes → produzem efeito indutivo negativo (I -). → Grupos eletrorepelentes → produzem efeito indutivo positivo (I+) Observe os exemplos apresentados e veja que quanto maior o número de carbonos e hidrogênios em ligações simples, mais eletrorepelente é o grupo e, consequentemente, maior será o efeito indutivo positivo produzido. A influência do efeito indutivo na reatividade das substâncias orgânicas torna-se mais evidente, ao compararmos a acidez de algumas substâncias: Agora é a sua vez de praticar e observar esse efeito indutivo na figura seguinte. Identifique o composto mais eletronegativo e perceba quantas vezes ele aparece na cadeia carbônica. Observe, também, a sua posição e tente entender o grau de acidez mostradopela seta da figura. Vamos lá? Ilustração dos efeitos indutivos do substituinte sobre a acidez. Percebeu que o Cl é o elemento mais eletronegativo? E que, quanto mais Cl na molécula, menor é o valor de pKa e maior é a acidez? Percebeu, também, que quanto mais longe o Cl se encontra do grupo funcional, menor é a acidez? Agora, vamos para o próximo fator que pode influenciar a acidez de um composto. 4) Efeito mesomérico ou ressonância: Ressonância, também conhecida como efeito mesomérico, é um fenômeno físico que ocorre exclusivamente em moléculas insaturadas (apresentam ligação dupla ou tripla). É importante dizer que uma ligação covalente dupla é composta por uma ligação sigma (s) e outra ligação pi (p). A ligação tripla, por sua vez, é composta por duas ligações pi e uma ligação sigma (MCMURRY, 2009). Mas o que exatamente é esse fenômeno? A ressonância é caracterizada pela redistribuição dos elétrons por meio de orbitais pi ao longo da cadeia carbônica. Esse deslocamento é provocado por um determinado grupo funcional, ou átomo, na cadeia. Para um melhor entendimento, observe no exemplo seguinte que, no grupo carbonila, ocorre um deslocamento dos elétrons na direção do átomo de oxigênio. Isso ocorre pois ele é mais eletronegativo do que o carbono. Dessa forma, o oxigênio fica com carga negativa, pois atraiu os elétrons. O efeito mesomérico também pode se propagar por meio de cadeias que apresentam duplas ligações conjugadas. Perceba no exemplo seguinte: → Efeito mesomérico negativo → atração de elétrons em uma ligação pi. Apresentam grupos insaturados, nos quais existem átomos mais eletronegativos que o carbono. Esse efeito aumenta a acidez do composto e é comum nos seguintes grupos: → Efeito mesomérico positivo → repulsão de elétrons em uma ligação pi. São grupos com ligações simples, nos quais existem átomos com pares de elétrons livres. Esse efeito aumenta a basicidade do composto e é comum nos seguintes grupos: 5) Solvatação: A solvatação é outro efeito a ser considerado. Nesse fenômeno, ocorre uma interação fraca, que acontece quando íons negativos e positivos ficam envoltos por moléculas de solvente. Quando um íon é solvatado, ele libera energia, ou seja, acarreta a diminuição da energia do íon, estabilizando-o em solução. Dessa forma, bases conjugadas solvatadas são mais estáveis (mais fracas). Um fator muito importante que devemos levar em consideração é que o impedimento estérico de um composto orgânico pode dificultar a aproximação do solvente. Isso influencia diretamente na força do ácido, visto que íons solvatados são mais estáveis. Observe o seguinte exemplo: Outro ponto a ser observado é a carga da base conjugada formada: espécies neutras são mais estáveis. Comparando a acidez entre H3O+ e a H2O, veremos que a base conjugada de H3O+ é a H2O e a base conjugada de H2O é OH-. Assim, podemos concluir que a água é mais estável que o hidróxido (OH-), pois é neutra. Com isso, hidroxônio (H3O+) é mais ácido que água, entendeu? 6) Força da ligação: PARA SABER MAIS! O fenômeno de solvatação está presente em muitos processos que ocorrem no nosso organismo. Substâncias orgânicas e inorgânicas são constantemente transportadas em meio aquoso através desse mecanismo (proteínas, íons, gases, nutrientes, hormônios, sais, entre outros). Saiba mais sobre esse processo de solvatação lendo esse artigo superinteressante, que avaliou, por simulação computacional, diferentes mecanismos de solvatação da molécula de Palmitato Ascórbico. Acesse o site: http://www.inicepg.univap.br/cd/INIC_2015/anais/arq uivos/RE_0844_0980_01.pdf http://www.inicepg.univap.br/cd/INIC_2015/anais/arquivos/RE_0844_0980_01.pdf http://www.inicepg.univap.br/cd/INIC_2015/anais/arquivos/RE_0844_0980_01.pdf Até o momento, citamos fatores que afetam a estabilidade da base conjugada formada e como isso influencia na acidez de um composto. Mas é importante ressaltarmos que a força de ligação H-A é outro fator que afeta o caráter ácido de um composto. O que você tem de saber é que quanto mais fraca for essa ligação, mais fácil será a saída de H+ e, então, maior a acidez do composto. Fácil, não é? 7. Acidez de Álcoois, Fenóis e Ácidos Carboxílicos Depois de conhecer os principais fatores que podem influenciar a força da acidez, vamos conhecer quais das funções orgânicas podem apresentar caráter ácido. E, nesse momento, você vai colocar em prática tudo que viu até aqui, e, então, identificar qual composto é mais ácido que outro e o porquê. Preparado? Os compostos orgânicos que apresentam caráter ácido foram dispostos em ordem decrescente de acidez e, logo em seguida, também falaremos sobre algumas características desses grupos individualmente. ÁCIDO CARBOXÍLICO > FENOL > H2O > ÁLCOOL ÁCIDO CARBOXÍLICO: são substâncias orgânicas de maior acidez, devido à presença do grupo acila (R – COO-). → Quanto maior a cadeia carbônica (efeito I+), menor a acidez. CH3 – COOH > CH3 – CH2 – COOH → Quanto maior o número de grupos eletroatraentes, em compostos com o mesmo número de carbonos, maior a acidez. CH2Cl – COOHefeito eletrorepelente do grupo orgânico. CH3 – OH > CH3 – CH2 – OH 8. Basicidade As aminas são as substâncias orgânicas de maior caráter básico. A química das aminas é denominada pelo par de elétrons disponíveis do átomo de nitrogênio, e é por causa desses elétrons que as aminas apresentam caráter básico (grupo nucleofílico) (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). Segue a ordem decrescente de força básica das aminas: secundária > primária > NH3 > terciária > aromática Da mesma forma que a força de um ácido pode ser medida pela definição da constante de acidez ka, a força de uma base pode ser estabelecida definindo-se a constante de basicidade, kb. Quanto maior o valor de kb, o equilíbrio é mais favorável para a transferência de H+ e mais forte é a base. Uma amina fortemente básica retém o próton mais firmemente, de maneira que o seu íon amônio conjugado é menos ácido. Ao contrário, uma amina fracamente básica retém menos firmemente o próton, então, o íon amônio correspondente é mais ácido. Ilustração da transferência de elétrons de uma base. Diferentes fatores podem afetar o grau de basicidade das aminas. Como muitos deles já foram citados para as moléculas ácidas, agora fica muito mais fácil para você entendê-los e correlacioná-los com a basicidade das aminas. → A basicidade é diretamente proporcional ao efeito I+. CH3-NH-CH3 > CH3-NH2 > NH3 > (CH3)3N > C6H5 -NH2 Observação: Considerando o efeito indutivo dos grupos alquila, era de se esperar que as aminas terciárias fossem mais básicas. Entretanto a presença desses três grupos alquilas em torno do nitrogênio dificulta a aproximação do H+ (impedimento estérico). Já no caso das aminas aromáticas, elas são menos básicas, pois o par de elétrons disponíveis do nitrogênio pode deslocalizar-se sobre o anel aromático, tornando-se menos disponível para ligar ao H+. → Geralmente, o aumento da cadeia carbônica provoca o aumento da basicidade. CH3 – CH2 – NH2 > CH3 -NH2 → A presença de ligações p próximas ao nitrogênio diminui a basicidade. CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 → Geralmente, as bases inorgânicas são mais fortes do que as orgânicas. → As amidas possuem caráter anfótero, são bases muito fracas. Isso acontece, porque as amidas não sofrem protonação quando tratadas com uma solução aquosa ácida, além de serem nucleófilos muito fracos. A principal razão para essa diferença de basicidade entre as aminas e amidas está no fato de que uma amida é estabilizada pela deslocalização do par de elétrons isolado do nitrogênio, por meio de uma sobreposição com o orbital do grupo carbonila. 9. Conclusão Este Tópico abordou o estudo de acidez e basicidade de moléculas orgânicas. As principais teorias ácido-base, suas definições e características foram mostradas. A relação estrutural dos compostos orgânicos com seu caráter ácido e básico também foi definida. De forma geral, a química de ácido- base é conceitualmente bastante simples, mas muitos fatores estão envolvidos nessa classificação, portanto, a compreensão de todos eles irá facilitar seu aprendizado ao longo do seu curso! Sendo assim, reveja-os e faça os exercícios, ok? 10. Referências CHAGAS, A.P. O ensino de aspectos históricos e filosóficos da química e as teorias ácido-base do século XX. Unicamp: Instituto de Química, Campinas– SP, 1999. DE LA CRUZ, N.M; MACHADO, N.C.F.; RIBEIRO, M.L.C.; DOS SANTOS, L.; MARTIN, A.A.; FÁVERO, P.P. Simulação computacional da solvatação de molécula de palmitato ascórbico. Universidade do Vale do Paraíba. Disponível em: . McMURRY, J. Química Orgânica. 6.ed. São Paulo: Cengage Learning (SP), 2009. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7a ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001 (v.1). USP (2016). Química Orgânica. Escola superior Luiz de Queiroz: Departamento de Ciências exatas – Química. Disponível em: . YouTube (2015, Novembro, 12). Khan Academy Brasil. Eletronegatividade| Khan Academy. 9min21. Disponível em: . Parabéns, esta aula foi concluída! 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