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Isomeria
Isomeria Constitucional ou Plana
Q1011 - (Ufu)
“Dentre os es�mulantes do chá, a teofilina e a
teobromina pertencem a uma classe de compostos
orgânicos, chamada xan�na. Ambas têm vários efeitos
fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa
das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a
teobromina pode es�mular o coração e tem um leve
efeito diuré�co, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor
do corpo.”
Disponível em:
 Acesso em 25/03/2018.
 
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas
moleculares
Essas substâncias são 
a) alótropos com fórmulas e com massas moleculares
diferentes. 
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula
estrutural dis�ntas. 
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas
molares iguais. 
d) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa
molecular. 
Q1030 - (Ueg)
Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e
do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo
funcional, esses compostos podem conter algumas
propriedades �sicas e químicas diferentes.
 
A comparação das estruturas dos dois compostos
permite concluir que 
a) ambos apresentam átomos de carbono com
hibridização sp. 
b) ambos são isômeros cons�tucionais. 
c) o propanol apresenta menor temperatura de
ebulição. 
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 
Q1012 - (Unesp)
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.
 
 
1@professorferretto @prof_ferretto
O ortocresol e o álcool benzílico 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifá�cos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
Q1024 - (Uece)
As cetonas, amplamente usadas na indústria alimen�cia
para a extração de óleos e gorduras de sementes de
plantas, e os aldeídos, u�lizados como produtos
intermediários na obtenção de resinas sinté�cas,
solventes, corantes, perfumes e cur�mento de peles,
podem ser isômeros. 
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero
do hexanal.
a)
b)
c)
d)
Q1033 - (Uespi)
Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico
(também conhecido como PABA) possuem a mesma
fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam
fórmulas estruturais muito diferentes:
 
 
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto
o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o
ingrediente a�vo de muitos protetores solares.
Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta
exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às
células da pele. Esses compostos apresentam isomeria
de: 
a) metameria. 
b) posição. 
c) função. 
d) tautomeria. 
e) cadeia. 
Q1028 - (Uerj)
Aminofenóis são compostos formados pela subs�tuição
de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos
carbonos do fenol por grupamentos NH2. 
Com a subs�tuição de apenas um átomo de hidrogênio,
são formados três aminofenóis dis�ntos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão
representadas em: 
2@professorferretto @prof_ferretto
a)
b)
c)
d)
Q1027 - (Ibmecrj)
Relacione o �po de isomeria com as estruturas
apresentadas a seguir. Depois, assinale a alterna�va que
corresponda à sequência correta ob�da:
 
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
Q1022 - (Uepa)
A lignina é um polímero de cons�tuição di�cil de ser
estabelecida, por causa não somente da complexidade de
sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides
(figura abaixo), como também, porque sofre
modificações estruturais durante seu isolamento das
paredes celulares das plantas. Eles são altamente
condensados e muito resistentes à degradação. A
sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),
guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são
condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja,
a planta de origem.
 
Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as
afirma�vas abaixo.
 
I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
3@professorferretto @prof_ferretto
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
 
A alterna�va que contém todas as afirma�vas corretas é: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e IV 
d) II e V 
e) III e V 
Q1015 - (Uece)
Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias
compar�lham a mesma fórmula molecular, mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo
dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a
mesma fórmula molecular C4H10O: 
 Assinale a opção em que as estruturas estão
corretamente associadas ao �po de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
Q1023 - (Uerj)
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de
acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato
é denominada de: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
Q1020 - (Fmp)
Quando um talho é feito na casca de uma árvore,
algumas plantas produzem uma secreção chamada
resina, que é de muita importância para a cicatrização
das feridas da planta, para matar insetos e fungos,
permi�ndo a eliminação de acetatos desnecessários. Um
dos exemplos mais importantes de resina é o ácido
abié�co, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.
 
 
Um isômero de função mais provável desse composto
pertence à função denominada 
a) amina
b) éster 
c) aldeído 
d) éter 
e) cetona 
4@professorferretto @prof_ferretto
Q1029 - (Mackenzie)
Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos,
associando-os com a coluna A, de acordo com o �po de
isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
 
Coluna A Coluna B
1. Isomeria de
compensação
(__) ciclopropano
2. Isomeria geométrica (__) etóxi-etano
3. Isomeria de cadeia (__) bromo-cloro-fluoro-
metano
4. Isomeria óp�ca (__) 1,2-dicloro-eteno
 
A sequência correta dos números da coluna B, de cima
para baixo, é 
a) 2 – 1 – 4 – 3. 
b) 3 – 1 – 4 – 2. 
c) 1 – 2 – 3 – 4. 
d) 3 – 4 – 1 – 2. 
e) 4 – 1 – 3 – 2. 
Q1034 - (Unioeste)
Isômeros cons�tucionais são moléculas que apresentam
a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela
conec�vidade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a
alterna�va que apresenta a estrutura que NÃO é isômera
das demais. 
a)
b)
c)
d)
e)
Q1016 - (Ifsul)
Os nitritos são usados como conservantes químicos em
alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames,
linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor
desses alimentos e proteger contra a contaminação
bacteriana. Seu uso é discu�do, pois essas substâncias,
no organismo, podem converter-se em perigosos agentes
cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a
representação de duas nitrosaminas:
 
Essas nitrosaminas são isômeras de 
5@professorferretto @prof_ferretto
a) cadeia. 
b) função. 
c) posição. 
d) tautomeria. 
Q1032 - (Fuvest)
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos
essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
Q1013 - (Unesp)
A fórmula representa a estrutura da butanona, também
conhecida como me�le�lcetona (MEK), importante
solvente industrial usado em �ntas e resinas.
 
Um isômero da butanona é o 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
Q1031 - (Pucsp)
O ácido butanoico é formado a par�r da ação de micro-
organismos sobre moléculas de determinadas gorduras,
como as encontradas na manteiga. Seu odor
caracterís�co é percebido na manteiga rançosa e em
alguns�pos de queijo. São isômeros do ácido butanoico
as substâncias 
a) butanal, butanona e ácido 2-me�lbutanoico. 
b) acetato de me�la, etóxi etano e butan-2-ol. 
c) butan-1-ol, acetato de e�la e etóxi etano. 
d) ácido me�lpropanoico, butanona e ácido
pentanoico. 
e) acetato de e�la, ácido me�lpropanoico e propanoato
de me�la. 
Q1014 - (Uece)
O éter die�lico (etoxietano) é uma substância líquida
volá�l e altamente inflamável. U�lizado inicialmente
como anestésico, seu uso foi descon�nuado pelo risco de
explosão. Atualmente serve como ó�mo solvente para
experiências químicas em laboratórios. Este composto
orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não
ramificada, cujo nome é 
a) butan-2-ol. 
b) me�lpropan-2-ol. 
c) butan-1-ol. 
d) pentan-1-ol. 
Q1019 - (Uece)
O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é
um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem
aplicações como seda�vo e hipnó�co. Se aplicado
diretamente na pele, tem uma efe�va ação sobre a acne.
 
6@professorferretto @prof_ferretto
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero
correto é o
a) propanoato de e�la. 
b) etóxi-propano. 
c) 3-me�l-butanal. 
d) pentan-2-ona. 
Q1026 - (Ufsm)
Cien�stas brasileiros definem como transgênico um
"organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de
DNA exógeno, que pode ser derivado de outros
indivíduos da mesma espécie, de uma espécie
completamente diferente ou até mesmo de uma
construção gênica sinté�ca". A tecnologia de produção
de alimentos transgênicos começou com o
desenvolvimento de técnicas de engenharia gené�ca que
visavam a um melhoramento gené�co que pudesse
promover a resistência de vegetais a doenças e insetos,
sua adaptação aos estresses ambientais e melhoria da
qualidade nutricional. Porém, a busca por maior
produ�vidade e maior variabilidade levou ao
desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica
tornou possível isolar um gene de um organismo e
introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta
que, ao expressar esse gene, manifestará a caracterís�ca
que ele determina.
 
Uma das bases cons�tuintes do DNA é a citosina.
 
 
No processo químico mostrado acima, a substância A é
um __________ da citosina.
 
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o 
a) metâmero. 
b) isômero de posição. 
c) enan�ômero. 
d) isômero geométrico. 
e) tautômero. 
Q1025 - (Mackenzie)
Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes
hidrocarbonetos.
 
I. me�l-ciclobutano.
II. 3-me�l-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
 
A alterna�va que relaciona corretamente compostos
isoméricos é 
a) I e III. 
b) III e V. 
c) I e V. 
d) II e IV. 
e) II e III. 
Q1010 - (Mackenzie)
O butanoato de me�la é um flavorizante de frutas
u�lizado na indústria alimen�cia. A sua fórmula
estrutural está representada abaixo.
 
 
Analise a fórmula do butanoato de me�la e assinale a
alterna�va que traz, respec�vamente, um isômero de
compensação e um de função desse flavorizante. 
7@professorferretto @prof_ferretto
a)
b)
c)
d)
e)
Q1017 - (Mackenzie)
Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de
quatro compostos orgânicos.
 
 
 
A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar
que 
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e
homogênea. 
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster
butanoato de isobu�la. 
c) B e D são isômeros de posição. 
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina
alifá�ca secundária. 
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o
composto D é o mais volá�l. 
Q1018 - (Unicamp)
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as
pessoas e tem-se observado um número cada vez maior
de pessoas portando tatuagens que remetem ao
conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas
tatuagens muito parecidas, com as correspondentes
imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.
 
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que
correspondem a dois 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações
duplas. 
8@professorferretto @prof_ferretto