ESTUDO DIRIGIDO I - SUGESTÃO DE RESPOSTAS

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QUI 232 – QUÍMICA ORGÂNICA III – TURMA 3 
 
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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS 
QUI – 232 - QUÍMICA ORGÂNICA III 
ESTUDO DIRIGIDO I 
SUGESTÃO DE RESPOSTAS 
 
Q. 01 
 
 
 
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Q. 02 
a) propilamina ou propan-1-amina 
b) N-metilanilina 
c) Iodeto de isopropiltrimetilamônio 
d) 2-metilanilina (o-toluidina) 
e) 2-metoxianilina (ou o-metoxianilina ou o-anisidina) 
h) cloreto de benzilamínio 
i) N,N-dipropilanilina 
k) acetato de metilamínio 
l) 3-aminopropan-1-ol 
n) N-metilpirrol 
 
Q. 03 
I – Na p-anisidina há um grupo doador de elétrons (grupo metoxila) ligado à 
posição para no anel aromático do composto. Devido ao efeito doador de 
elétrons deste grupo, por meio de deslocalização eletrônica, há um aumento da 
disponibilidade do par de elétrons no grupo amino. Consequentemente, a p-
anisidina é mais básica do que anilina. 
 
II – A menor basicidade da para-nitro anilina, em relação a anilina, está 
relacionada ao fato de o grupo nitro ser um forte retirador de elétrons (seja por 
efeito indutivo e deslocalização eletrônica). Assim, a disponibilidade do par de 
elétrons no nitrogênio do grupo amino na para-nitro anilina é menor do que na 
anilina; logo, a primeira possui menor basicidade do que a segunda. 
 
Q. 04 
 
O átomo de nitrogênio circulado possui hibridização sp3 enquanto o nitrogênio 
não circulado possui hibridização sp2. O nitrogênio sp3 possui menor capacidade 
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de atrair os pares de elétrons (maior caráter p) do que o nitrogênio sp2 (maior 
caráter s). 
 
 
Conforme discutido em sala de aula, a ordem de estabilidade de aminas 
alifáticas é: R2NH > RNH2 > R3N 
Esta ordem de basicidade depende dos fatores solvatação e efeito doador de 
elétrons dos grupos alquila. Assim, o grupo amino circulado (amina primária) é 
mais básico. 
 
 
Há dois anéis aromáticos fundidos (o anel de seis nitrogenado corresponde a 
um sistema aromático piridina e o anel de cinco nitrogenado corresponde ao 
pirrol) na estrutura. No pirrol, o par de elétrons no nitrogênio está 
comprometido com a deslocalização eletrônica, o que não ocorre com o par de 
elétrons no nitrogênio no anel piridina. Logo, no anel piridina o par de elétrons 
no nitrogênio está mais disponível e, logo, é o átomo de nitrogênio mais básico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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05 
 
 
 
 
 
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Q. 06 
 
 
 
Q. 07 
 
 
 
 
 
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LEMBRETE 
➢ Dentre as reações das aminas, destaca-se a reação destas substâncias com 
o ácido nitroso. Em particular menciona-se a reação de aminas primárias 
aromáticas com ácido nitroso que origina sais de diazônio; estes sais são 
estáveis em baixas temperaturas (0-5 oC) e podem ser utilizados em diversas 
transformações químicas, conforme esquematizado abaixo. 
 
 
 
Q. 08 
 
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Q. 09 
 
Q. 10 
 
Q.11 
 
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Q. 12 
A reação envolvida nesta questão corresponde ao rearranjo de Hofmann. 
Consulte os slides para verificar o mecanismo para esta reação e responder à 
questão. 
 
Q. 13