Slides - Aula Carboidratos 2024 2

Prévia do material em texto

21/10/2024
1
Carboidratos 
ICS 050 – Bioquímica I
Profa. Elisângela Campos
ADVERTÊNCIA
“Os materiais (imagens, áudios e textos) veiculados nesta aula 
são protegidos por Direitos Autorais e de Imagem. Nenhuma 
parte desta vídeo-aula pode ser copiada , reproduzida, 
apresentada em público, transmitida, vendida, carregada, 
divulgada, distribuída, modificada ou tratada de nenhuma maneira 
sem o consentimento prévio por escrito do(a) docente e, mesmo 
com tal consentimento, a fonte e os direitos autorais e de imagem 
devem ser reconhecidos.”
Altera, atualiza e consolida a legislação sobre 
direitos autorais e dá outras providências.
Carboidratos
Definição
Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou 
substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. 
Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n, mas alguns 
também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre.
Poli-hidroxiALDEÍDO Poli-hidroxiCETONA
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
C
la
ss
ifi
ca
çã
o Monossacarídeos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos Monossacarídeos 
1 2
3 4
5 6
21/10/2024
2
Carbono quiral 
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
.........Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos
são isômeros D e todos os aminoácidos encontrados nas
proteínas são exclusivamente isômeros L...........
Por que???? 
Essa é uma questão interessante, mas ainda sem 
resposta!!!!
A base para essa preferência inicial por um dos isômeros
durante a evolução também é desconhecida. Assim,
acredita-se que uma vez que um isômero tenha sido
selecionado, é provável que as enzimas em evolução
retenham a preferência por aquele estereoisômero.
Alguns monossacarídeos ocorrem naturalmente na forma L
Monossacarídeos
• São sólidos hidrossolúveis, brancos, cristalinos e de
sabor doce, como a glicose e a frutose.
• Quimicamente, são poli-hidroxialdeídos (aldoses) ou
poli-hidroxicetonas (cetoses).
• São classificados pelo número de átomos de carbono
(trioses, tetroses, pentoses, hexoses...)
• Todos os monossacarídeos contêm pelo menos três
átomos de carbono, sendo um deles o carbono
carbonílico (-C=O-).
Trioses 
D-gliceraldeído Di-hidroxiacetona
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014. MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
7 8
9 10
11 12
21/10/2024
3
Gliceraldeído 
D-gliceraldeído L-gliceraldeído
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
2n = estereoisômeros
Famílias dos 
monossacarídeos Famílias das aldoses 
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
ALDOSES
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
13 14
15 16
17 18
21/10/2024
4
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
Quando dois monossacarídeos isômeros diferem
apenas na configuração de um carbono, 
eles são chamados de epímeros!
Famílias das cetoses 
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
CETOSES
Pentoses com importância fisiológica
Hexoses com importância fisiológica
MURRAY, R.K. et al. Bioquímica Ilustrada de Harper. 29ª. ed. Artmed. 2014
CICLIZAÇÃO
Monossacarídeos em soluções aquosas
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
19 20
21 22
23 24
21/10/2024
5
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
Derivados de 
monossacarídeos
Açúcares fosfatados Açúcares fosforilados
• São estáveis em pH neutro e têm carga 
negativa. 
• A fosforilação intracelular de açúcares 
promove o confinamento do açúcar dentro 
da célula.
• A fosforilação pode ativar açúcares para 
metabolização.
25 26
27 28
29 30
21/10/2024
6
Desoxiaçúcares 
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
Aminoaçúcares 
Álcool-açúcares 
O oxigênio da carbonila do monossacarídeo original 
é reduzido, formando um poli-hidroxiálcool.
Açúcares-ácidos 
C1 - ácido aldônico
C6 - ácido aldurônico
Açúcares-ácidos 
Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) 
é um açúcar-ácido e também 
um aminoaçúcar! 
Açúcares redutores
• Os monossacarídeos podem ser oxidados
por agentes oxidantes como o íon cúprico
(Cu2+ ).
• O carbono do carbonila é oxidado a um
grupo carboxil.
• A glicose e outros açúcares capazes de
reduzir o íon cúprico são chamados de
açúcares redutores.
31 32
33 34
35 36
21/10/2024
7
Açúcares redutores
A presença de açúcar redutor, foi por 
muitos anos utilizada para detectar e 
dosar níveis elevados de glicose em 
pessoas com diabetes melito!
Oligossacarídeos 
Nelson, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. Ed. 2014
37 38
39 40
41 42
21/10/2024
8
H2O H2O
fezes moles, 
inchaço,
flatulência, 
dor 
abdominal
Intestino 
delgado
Intestino 
grosso
https://healthnutritionblogbytito.com/2017/06/22/lactose-tolerant-vs-lactose-intolerance/
Tolerante à lactose Intolerante à lactose
Dissacarídeos com importância fisiológica
MURRAY, R.K. et al. Bioquímica Ilustrada de Harper. 29ª. ed. Artmed. 2014
Polissacarídeos
(Glicanos) 
43 44
45 46
47 48
21/10/2024
9
Homopolissacarídeos
• contêm somente uma 
única espécie 
monomérica;
• servem como formasde 
armazenamento 
(amido e glicogênio);
• atuam como elementos 
estruturais em paredes 
celulares de plantas 
(celulose) e em 
exoesqueletos de 
animais (quitina). 
Heteropolissacarídeos
• contêm dois ou mais 
tipos diferentes de 
monômeros; 
• fornecem suporte 
extracelular 
(peptidoglicano);
• formam uma matriz 
extracelular e fornecem 
proteção, forma e 
suporte para células, 
tecidos e órgãos.
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
Homopolissacarídeos 
HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 5ª. Ed. Artmed. 2012.
49 50
51 52
53 54
21/10/2024
10
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 2014.
Celulose x Celulase
Os cupins digerem a celulose porque 
carregam no trato intestinal um 
microrganismo simbiótico, 
Trichonympha, que secreta celulase, 
enzima que hidrolisa as ligações (β1-4).
A quitina é o principal componente dos 
exoesqueletos duros de espécies de artrópodes 
(insetos, lagostas e caranguejos).
Heteropolissacarídeos 
Glicosaminoglicanos
(Heteropolissacarídeos 
extracelulares)
55 56
57 58
59 60
21/10/2024
11
• Os glicosaminoglicanos são 
heteropolissacarídeos extracelulares (ácido 
urônico aminoaçúcar N-acetilado).
• Grupos sulfatados conferem alta densidade de 
cargas negativas, gerando conformações 
estendidas.
• Glicosaminoglicanos garantem à matriz 
extracelular viscosidade, adesão e resistência à 
compressão.
Proteoglicosaminoglicanos
(Glicosaminoglicanos e 
Proteínas)
Proteoglicanos
Os proteoglicanos são glicoconjugados nos 
quais um ou mais polissacarídeos grandes, 
chamados de glicosaminoglicanos sulfatados 
estão covalentemente ligados a uma proteína 
central. 
Fornecem pontos de adesão, reconhecimento 
e transferência de informação entre as células 
ou entre as células e a matriz extracelular.
Glicoconjugados 
61 62
63 64
65 66
21/10/2024
12
Glicoproteínas 
HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 5ª. Ed. Artmed. 2012.
Glicolipídeos
Resultam da ligação covalente das
proteínas e dos lipídeos de membrana com
oligossacarídeos;
Os agregados de carboidratos (hidrofílicos)
alteram a polaridade e a solubilidade das
proteínas e lipídios;
A densidade e negatividade elétrica das
cadeias de oligossacarídeos protegem
proteínas da ação de enzimas proteolíticas.
Glicoproteínas eGlicolipídeos
NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6ª. ed. 2014
SILVERTHORN, Dee Unglanub. Fisiologia Humana – Uma abordagem 
Integrada. 7ª. ed. 2017
REFERÊNCIAS 
MORAN, L.A. et al. Bioquímica. 5ª.ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil. 
2014.
HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 5ª. Ed. Artmed. 2012.
67 68
69 70
71 72