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Funções Orgânicas Prof: Alex alexquimica.blog Parte 01 Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às s u b s t â n c i a s c o m p o r t a m e n t o s q u í m i c o s semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica. Funções Orgânicas Definição: Prof: Alex Funções Oxigenadas Álcool Substâncias orgânicas que apresentam hidroxila ou oxidrila (-OH) ligada ao C saturado (sp3). Sufixo: ol R – OH Prof: Alex metanol O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível. Ex: Prof: Alex etanol O principal álcool do cotidiano é o etanol, conhecido também por álcool etílico ou álcool comum. O etanol é utilizado como combustível, solvente e na fabricação de bebidas alcoólicas e biodiesel. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 C6H12O6 → 2CO2(g) + 2C2H5OH(l) invertase zimase Prof: Alex propan-2-ol fenilmetanol 3-metilbut-2-en-1-ol ciclobutanol 1 2 3 4 1 2 3 Prof: Alex Ex: Classificação de um álcool Quanto ao número de hidroxilas 2-metilbutan-1-ol propan-1,2,3-triol (glicerol) monoálcool poliálcool 123 4 Prof: Alex Classificação de um álcool Quanto ao C que está ligado a hidroxila OH C C C OH C OH C C C C Álcool Primário Álcool Secundário Álcool Terciário CH3- CH2- OH CH3- C- CH3 OH CH3 CH3- CH- CH2- CH3 OH Prof: Alex Enol Substâncias orgânicas que apresentam hidroxila ou oxidrila (-OH) ligada ao C insaturado (sp2) não aromático. C OH Sufixo: ol Prof: Alex Ex: prop-1-en-2-ol prop-1-en-1-ol 1 2 3 1 2 3 Prof: Alex Em solução aquosa, uma dupla ligação carbono-oxigênio pode ser deslocada para o átomo de carbono vizinho e as substâncias envolvidas estabelecem um equilíbrio dinâmico. (TAUTOMERIA) equilíbrio aldoenólico equilíbrio cetoenólico Prof: Alex Fenol Substâncias orgânicas que apresentam hidroxila ou oxidrila (-OH) ligada ao C insaturado (sp2) aromático, ou seja, ligado diretamente no anel aromático. Ar—OHSufixo: ol Prof: Alex A nomenclatura recomendada para os fenóis é citar a hidroxila como radical (hidroxi) mais o nome do hidrocarboneto aromático a que está ligado. Ex: hidroxibenzeno ou fenol ou benzenol O fenol é a principal matéria prima para a fabricação de desinfetantes, anti-sépticos, fungicidas e do baquelite. O baquelite é um tipo de plástico muito utilizado como cabo de panelas. Prof: Alex Ex: 1 2 1-hidroxi-2-metilbenzeno 1 2 3 4 5 6 3-etil-1-hidroxi-5-metilbenzeno 1,3-diidroxibenzeno 1 2 3 Benzeno-1,3-diol m-diidróxibenzeno (Resorcinol) 2-metilfenol o-metilfenol (o-cresol) Prof: Alex Éter São compostos orgânicos que possuem um átomo de ox igên io l i gado a do is grupos orgân icos (heteroátomo). NOMENCLATURA IUPAC: Grupo menor + oxi + grupo maior Grupo menor = prefixo do número de carbonos + oxi Grupo maior = nome do hidrocarboneto de origem Prof: Alex Ex: etoxietano O principal éter conhecido é o etoxietano ou éter etílico. É uma substância que já foi muito utilizada como anestésico.Atualmente o éter comum é muito usado como solvente, tanto em laboratório como nas indústrias. Prof: Alex Ex: metoxieteno metoximetano 2-metoxi-2-metilpropano fenoxibenzeno Prof: Alex Éter cíclicos: Éteres cíclicos são denominados epóxidos. epoxietano 2,3-epoxiexano 1 2 3 4 5 6 Prof: Alex Aldeído São compostos que possuem o grupo funcional aldoxila ou formila (-CHO). Os odores característicos do limão, da canela e da amêndoa devem-se a aldeídos. Sufixo: al Prof: Alex metanal O principal aldeído é o metanal (formaldeído). A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente, desinfetante, na fabricação de plástico e conservação de peças anatômicas. Prof: Alex Ex: propanal 3-fenilpropanal fenilmetanal (benzaldeído) Prof: Alex Cetona As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila entre dois carbonos. Sufixo: ona Prof: Alex Ex: propanona A propanona é a cetona mais importante. É mais conhecida como acetona, é utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro é bastante forte e desagradável, sendo um líquido inflamável, volátil e incolor. Prof: Alex Ex: 4-metilpent-3-en-2-ona 1 2 3 4 5 1 234 Butan-2,3-diona ou Butanodiona ciclobutan-1,3-diona 1 2 3 1 2 3 4 5 6 hexan-2,5-diona Prof: Alex Ácido carboxílico São compostos orgânicos que contém o grupo funcional carboxila (-COOH). Sufixo: óico (adiciona-se a palavra ácido na frente do nome) Prof: Alex Ex: ác. metanóico (ác. fórmico) ác. etanóico (ác. acético) Prof: Alex Ex: ác. 3-metilex-2-enóico 1 2 3 4 5 6 ác. metilpropanodióico 1 2 3 ác. benzóico ou ác. fenilmetanóico Prof: Alex Éster Éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol ou enol, pela perda formal de água. Sua nomenclatura é composta pelo nome do ácido formador trocando a terminação ico por ato seguido pela preposição de e pelo nome do grupo ligado ao oxigênio com terminação ila. ato Prefixo + ila Prof: Alex https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxi%C3%A1cido https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A2nico https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool https://pt.wikipedia.org/wiki/Enol Ex: metanoato de metila etanoato de isobutila benzoato de metila Prof: Alex Flavorizante Éster Abacaxi Butanoato de etila Laranja Acetato de octila Maça verde Acetato de etila Kiwi Benzoato de metila Muitos ésteres são utilizados na indústria de alimentos como flavorizantes. Os flavorizantes possuem sabor e odor característicos. Prof: Alex Anidrido São compostos orgânicos obtidos pela desidratação intermolecular ou intramolecular de ácidos carboxílicos. A nomenclatura é composta pela palavra anidrido seguido do nome dos ácidos de origem em ordem alfabética. Quando o anidrido possuir cadeias iguais, não se deve repetir o nome do ácido. Prof: Alex Ex: anidrido etanóico (anidrido acético) anidrido benzóico O O O anidrido butanóico pentanóico 1 2 3 4 123 4 Prof: Alex 5 Prof: Alex