Aula 01 - Carboidratos

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11/03/2024
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Estrutura e função de Carboidratos
Universidade Federal de Viçosa
Departamento de Bioquímica e 
Biologia Molecular
Prof. Paulo Sérgio Monteiro
Questões fundamentais para discussão
 O que são carboidratos?
 Quais são as funções dos carboidratos?
 Como os carboidratos são classificados?
 Quais são as características estruturais dos carboidratos?
 Reatividade das moléculas de carboidratos.
 Biomoléculas mais abundantes no nosso planeta - Compostos orgânicos mais
abundantes entre os organismos vivos;
 Formados, principalmente, por Carbono (C), Hidrogênio (H) e Oxigênio (O).
• Funções
 Energética.
 Reserva energética (amido e glicogênio).
 Estrutural e Proteção (Celulose, Pectina, Quitina e Peptídeoglicano).
 Componentes de ácidos nucleicos (RNA e DNA).
 Reconhecimento celular (Glicolipídeos e Glicoproteínas).
CARBOIDRATOS
 “sacarídeo” deriva do grego “sakcharum”  Açúcar
Classificação dos carboidratos
Número de unidades formadoras
Monossacarídeos
Ex: Glicose e Frutose
Dissacarídeos/ 
Oligossacarídeos
Ex: sacarose e maltose
Polissacarídeos 
(> 10 unidades de 
monossacarídeos)
Ex: amido e glicogênio
 Quanto ao número de unidades formadoras
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 São sólidos cristalinos, incolores e solúveis em água;
 A maioria tem sabor adocicado;
 Átomos de C ligados por ligação simples e cadeia não ramificada;
 Classificados com relação ao grupo funcional (aldose ou cetose) e ao número de carbonos.
Monossacarídeos
 Aldose: Carbonila 
na extremidade 
da cadeia.
 Cetose: Carbonila 
em outra posição. 
Exemplos de Monossacarídeos
Monossacarídeos
D-Aldoses D-Aldoses
Monossacarídeos
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D-Aldoses
Monossacarídeos Monossacarídeos
D-Cetoses
Monossacarídeos
D-Cetoses  Os monossacarídeos, exceto a dihidroxiacetona, contêm um ou mais átomos de
carbono assimétricos (quirais).
 Ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas (enantiômeros) –
estereoisômeros.
Monossacarídeos
 No de estereisômeros = 2 n
 Gliceraldeído: 21 = 2
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Monossacarídeos
• Isômero D – Dextro
• Isômero L – Levo
Monossacarídeos
• Isômeros D: Configuração do carbono quiral mais distante do carbono da carbonila é 
igual à configuração do D-Gliceraldeído.
Monossacarídeos Monossacarídeos
• Epímeros: Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um
carbono.
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Monossacarídeos
• Estrutura cíclica
 Em solução aquosa, as aldotetroses e os monossacarídeos com cinco ou mais
átomos de carbono ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas.
 Estruturas cíclicas são resultado da reação entre um álcool e um aldeído ou entre
um álcool e uma cetona.
Formação de um 
carbono anomérico
 Mutarrotação: Interconversão
dos anômeros  e 
 Glicose: 2/3  + 1/3 
Monossacarídeos
Estrutura cíclica da D-Glicose
Formação de um 
carbono anomérico
-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose
Monossacarídeos
Estrutura cíclica da D-frutose
D-Glicose
 Bordas com linhas grossas projetam-se para frente.
 Hidrolixas abaixo do plano do anel aparecem do lado direito em uma
projeção de Fisher.
Monossacarídeos
• Representação das estruturas cíclicas em fórmulas em perspectiva de 
Haworth
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Monossacarídeos
 O anel de seis membros piranose 
não é planar e tende a assumir 
conformações em “cadeira”
Há pouca -D-glicopiranose na conformação 1C4
Monossacarídeos – Derivados de hexose 
 Substituição do grupo hidroxila do
composto parental por outro
grupamento.
Derivados de hexoses nos organismos 
Substituição de uma
hidroxila no composto
parental ou oxidação de
um carbono a um grupo
carboxila.
 A glicose e outros monossacarídeos capazes de reduzir o íon cúprico (Cu2+) são
denominados de açúcares redutores.
 A extremidade de um carbono anomérico com grupo OH livre é denominada de
extremidade redutora.
Açúcares Redutores
Monossacarídeos
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Monossacarídeos
• Açúcares Redutores
• Moléculas com o carbono anomérico livre
apresentam poder redutor sobre íons de cobre, prata,
ferro e outras substâncias produzindo complexos
coloridos ou precipitados que podem ser
quantificados.
Dosagem de açúcar redutor - Método 
de Lane-Eynon ou Método de Fheling
Monossacarídeos - Açúcares Redutores – Dosagem de glicose
Método enzimático
Monossacarídeos 
• Representação por símbolos e abreviações.
Dissacarídeos
• Os dissacarídeos
consistem em dois
monossacarídeos
unidos covalentemente
por uma ligação O-
glicosídica.
• Dissacarídeos com
carbono anomérico
livre são açúcares
redutores.
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Açúcares redutores Açúcar redutor e a Reação de Maillard
1. Informar a configuração ( ou ) do
carbono anomérico que une a primeira
unidade de monossacarídeo (à esquerda)
com a segunda.
2. Identificar o resíduo não redutor. Para
distinguir entre estruturas em anel de cinco e
seis membros, inserir “furano” ou “pirano” no
nome.
3. Indicar entre parênteses os dois átomos
de carbono unidos pela ligação glicosídica,
usando uma seta para conectar os dois
números; por exemplo, (14) mostra que o
C-1 do resíduo de açúcar nomeado
primeiramente está unido ao C-4 do
segundo.
4. Identificar o segundo resíduo.
Dissacarídeos – Regras para nomeação Dissacarídeos 
• Ligação glicosídica
Extremidade redutora
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Dissacarídeos
 Elevada estabilidade – resistência à 
oxidação
 Armazenamento de combustível e transporte 
de energia em plantas.
Polissacarídeos
• Os polissacarídeos (glicanos) consistem de monossacarídeos ligados por
ligações glicosídicas.
• Polímeros de alta massa molecular (Mr > 20.000).
• Podem ser homopolissacarídeos ou heteropolissacarídeos.
• Principal forma de carboidratos encontrada na natureza.
• Diferenças entre polissacarídeos
• Identidade das unidades de monossacarídeos repetidas.
• Comprimento das cadeias.
• Tipos de ligações unindo as unidades.
• Grau de ramificação.
Polissacarídeos Polissacarídeos
• Amido
(b) Amilopectina
• Homopolissacarídeo
• Armazenamento - células vegetais.
• Amilose: cadeia não ramificada; ligações ( 14) – Até 5.103 
un.
• Amilopectina: cadeia ramificada; ligações ( 14) na cadeia 
e ligações ( 16) nas ramificações - Até 106 un.
• Pontos de ramificação da amilopectina ocorrem a cada 24 a 
30 resíduos.
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 1  4
 1  6
Polissacarídeos
• Amido
Grânulos de amido
Cloroplasto
Polissacarídeos
• Glicogênio
• Homopolissacarídeo
• Armazenamento - células animais.
• Cadeia ramificada; ligações ( 14) 
na cadeia e ligações ( 16) nas 
ramificações
• Até 50.000 un.
• Pontos de ramificação ocorrem a 
cada 8 a 12 resíduos.
Grânulos de 
glicogênio no fígado
Osmolaridade do glicogênio nos hepatócitos: 0,01 M  0,4 M de glicose
 Cada molécula 
com n ramificações 
tem n +1 
extremidades não 
redutoras.
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Polissacarídeos Polissacarídeos
• Celulose • Homopolissacarídeo
• Cadeia linear com ligações ( 14)
• Cadeia distendida - Forma fibrosa.
• Estrutural - Encontrado na parede 
celular de vegetais.
• Polímero com 10.000 a 15.000 
unidades de glicose.
Polissacarídeos
• Celulose
Amido e Celulose
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Polissacarídeos
• Quitina • Homopolissacarídeo estrutural
dos invertebrados.
• Principal componente do
exoesqueleto de artrópodes
(insetos, lagostas e
caranguejos).
• Também encontrado na parede
celular de certos fungos.
• Ligações ( 14).
• Cadeia distendida.
Polissacarídeos Polissacarídeos
• Peptídeoglicano
• Heteropolissacarídeo estrutural.
• Encontrado na parede celular de
bactérias.
• Resíduos de N-acetilglicosamina e ácido
N-acetilmurâmico
• Ligações ( 14).
• Polímeros ligados de forma cruzada por
peptídeos pequenos.
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Glicosaminoglicanos
 Heteropolissacarídeo
 Encontrado em animais e bactérias;
 Matriz extracelular (MEC) nos tecidos
animais multicelulares;
 Polímero linear composto por unidades
de dissacarídeos repetidas.
 N-acetilglicosamina ou N-
acetilgalactosamina e um ácido urônico.
Glicosaminoglicanos
Polissacarídeos– Estrutura e Função
Polissacarídeos - Glicoconjugados
 Proteoglicanos
 Glicoproteínas
 Glicolipídeos
 Funções dos carboidratos:
 Armazenadores de combustível
 Material estrutural
 Transportadores de informação
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Glicoconjugados
 Comunicação entre as células e o meio
externo;
 Marcação de proteínas para o transporte e
localização em organelas;
 Pontos de reconhecimento para moléculas de
sinalização extracelulares; etc.