Solubilidade e Isomeria de Compostos

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Aula Prática dia 20/08 –
Solubilidade dos Compostos 
Orgânicos
Prof.ª Simone Finoto
Sulfato de amônio, (NH4)2SO4
Cloreto de amônio, (NH4)Cl Ácido benzóico, C7H6O2 Glicose, C6H12O6
Gasolina, C8H18
Metanol, CH4O Acetato de etila, C4H8O2
Benzeno, C6H6
Onde utilizar os conhecimentos de solubilidade dos compostos?
• Para reações química, saber em qual solvente o reagente 
apresentará melhor solubilidade.
• Identificar compostos originados de extração (produtos naturais). 
� Regra da solubilidade: “Semelhante dissolve semelhante”
1º- Analisa a polaridade: (polar dissolve polar, apolar dissolve 
apolar). Água é polar e possui ligação OH, todos os compostos 
que também possuem serão solúveis em água: metanol, glicose.
2º- Característica de ácido ou base: Arrhenius (ácido são 
compostos que liberam H+ em meio aquoso, bases liberam OH-).
� Teoria Brönsted-Lowry: 
• Ácidos espécies químicas capazes de ceder H+;
Ex: 
R C
O
OH
R C
O
O-
+ H+
R C RC + H+H C C-
+ H+
H
CH3 NH2CH3NH2
+
Ácidos carboxílicos
Alcinos
• Bases espécies químicas capazes de receber H+.
Caráter ácido:
Ácidos carboxílicos > Fenóis > Água > Álcoois > Alcinos > Alcanos
� Teoria de Lewis:
• Ácido é toda molécula ou íon capaz de receber pares eletrônicos.
• Base é toda molécula ou íon capaz de ceder pares eletrônicos. 
Ex:
R R
H
N AlCl3
H
H
+ N AlCl3
H
Amina
(base de Lewis)
Cloreto de alumínio
(ácido de Lewis)
ISOMERIAISOMERIAISOMERIAISOMERIA
UEMS
1º Ano Ciências Biológicas
Profª. Simone Finoto
Conceito
• O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros = partes). 
Partes iguais para transmitir a idéia de “mesma composição”. 
• A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias 
compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam 
estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em 
cada caso.
• Quais substâncias podem ser formadas com a fórmula molecular 
C2H6O?
Álcool e éter são isômeros e chamamos esse fenômeno de isomeria.
Palavras AMOR e ROMA semelhante ao fenômeno de isomeria.
A isomeria pode ser dividida em:
• Isomeria Plana: quando pode ser explicada por fórmulas 
estruturais planas.
• Isomeria Espacial: quando só pode ser explicada com fórmulas 
estruturais espaciais (ela é também chamada Esteriosomeria, pois 
estereos significa “espaço” em grego). 
• ISOMERIA PLANA onde os isômeros apresentam fórmulas 
planas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana são:
- Isomeria de cadeia (ou de núcleo);
- Isomeria de posição;
- Isomeria de compensação (ou metameria);
- Isomeria de função (ou funcional);
- Tautomeria.
Isomeria de cadeia (ou de núcleo)
• É aquela onde os isômeros têm cadeias (ou núcleos) diferentes.
- Esses isômeros pertencem sempre à mesma função química e 
diferem entre si pelo fato de uma cadeia (ou núcleo) aumentar ou 
diminuir, pode também ocorrer a isomeria entre um composto 
acíclico e um cíclico.
1º exemplo: C4H10
2º exemplo: C5H10
3º exemplo: C4H8O2
• FÓRMULA MOLECULAR: representa 
apenas os tipos e a quantidade de átomos 
que entram na sua constituição.
• FÓRMULA ESTRUTURAL: mostra o 
arranjo dos átomos e a sequência de 
ligações entre eles, ou seja, informa 
exatamente como os átomos estão ligados 
entre si.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
• Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônicas, mas 
diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
Neste tipo de isomeria, os isômeros também pertencem sempre à
mesma função química.
1º exemplo- C3H8O
2º exemplo- C4H8
3º exemplo- C4H6Cl2
Isomeria de Compensação (ou Metameria)
• Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um 
heteroátomo na cadeia carbônica.
1º exemplo: C4H10O
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
O oxigênio mudou da posição 2 para a posição 3; resultando em 
um encurtamento da cadeia carbônica de um lado do heteroátomo, 
e consequente alongamento da cadeia do lado oposto. Pertence a 
mesma função (éter), chamados de metâmeros (meta = mudança).
2º exemplo: C3H6O2
3º exemplo: C4H11N
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
(OU FUNCIONAL)
• Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas 
diferentes.
- Álcool e éter: C2H6O 
- Álcool aromático, éter aromáticos e fenóis: C7H8O
- Aldeídos e cetonas: C3H6O
- Ácidos carboxílicos e ésteres: C3H6O2
Tautomeria
• É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros 
ficam em equilíbrio químico dinâmico.
- Aldeído e enol;
C
O
OH
CH
H
H
C
OH
CH
H
H
C
O
C
H
H C
H
H H
H C
OH
C
H
H C
H
H
H
aldeído Enol
Tautômeros
Equilíbrio
- Cetona e enol;
Cetona Enol
Tautômeros
Equilíbrio
Exercícios
1- Que tipo de isomeria ocorre entre os seguintes compostos?
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
c) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH3 e
CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3
2- Escreva as fórmulas estruturais de todos os alcanos isômeros de 
fórmula C5H12.
3- Quantos isômeros da fórmula C4H8O, são possíveis?
CH3
Isomeria Espacial
• Isomeria espacial ou estereoisomeria é aquela que só pode ser 
explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais.
- Isomeria cis-trans ou geométrica;
- Isomeria óptica.
Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligações: 
ClCH=CHCl
Cis = mesmo lado Trans = através ou transversal (lados opostos)
Cis-1,2-dicloro-eteno Trans-1,2-dicloro-eteno
• Os dois compostos dados podem também ser representados 
abreviadamente do seguinte modo:
C
C
H
H Cl
Cl
C
C
H
H Cl
Cl
Cis- 1,2-dicloro-eteno Trans- 1,2-dicloro-eteno
As propriedades físicas 
dos isômeros geralmente 
são diferentes.
Os isômeros trans são 
mais estáveis. 
O que é gordura trans?
Moléculas cis e trans
Isomeria cis-trans em compostos cíclicos
As duas estruturas não podem ser superpostas – trata-se, então, de 
dois isômeros diferentes.
Trans Cis
Exercícios
1- Identifique entre os compostos abaixo os isômeros Cis e Trans:
b) c)
d) e)
Exercícios
1- A fórmula molecular C4H8 pode representar vários 
hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural de:
a) Isômero cis;
b) Isômero trans;
c) Cíclico não-ramificado;
d) Insaturado de cadeia ramificada.
2- Dê a nomenclatura dos compostos acima; 
3- Desenhe as estruturas cis e trans para:
a) 1,3-dimetilciclopentano
b) 1,2-diclorociclopropano
c) 1,4 dibromociclobutano
d) 1,4 dimetilcicloexano
Análise Conformacional do Ciclo-hexano
Barco menos estável
Cadeira mais estável
6 ligações C-H axiais b) 6 ligações C-H equatoriais
Átomos de Hidrogênio Axial e Equatorial
Exercícios
1- Desenhe as conformações cadeira possíveis para as 
seguintes moléculas e identifique a mais estável.
a) trans-1,4-dimetilciclo-hexano
b) cis-1,4-dimetilciclo-hexano
c) trans-1,3-dimetilciclo-hexano
d) trans-1-t-butil-3-metilciclo-hexano
e) cis-1-t-butil-3-metilciclo-hexano
f) cis-1,2-dimetilciclo-hexano