roteiro-de-estu00123112017082307

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<p>Professor: Cassio Pacheco</p><p>Disciplina: Química – III Trimestre</p><p>2ºAno</p><p>ROTEIRO DE ESTUDOS</p><p>1- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas</p><p>aplicações:</p><p>a) Quais as funções orgânicas dos compostos I, II e III?</p><p>b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?</p><p>2- Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações</p><p>numeradas a seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e 4.</p><p>1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.</p><p>2. Nome oficial de CH3 – CH2 – CH3.</p><p>3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.</p><p>4. Função química a que pertence o composto mostrado na figura a seguir:</p><p>3- Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista</p><p>flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez</p><p>dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração</p><p>de etanol (álcool etílico) no ar expirado pelo motorista. Os bafômetros mais simples</p><p>consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido</p><p>que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o</p><p>nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do</p><p>etanol pelo dicromato, na qual o Cr®¨ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr®¤, de</p><p>coloração verde. A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o</p><p>esquema a seguir:</p><p>a) Dê o nome dos compostos C2H2O e C2H4O2</p><p>b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol</p><p>4- O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,</p><p>Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?</p><p>5- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.</p><p>a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?</p><p>b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.</p><p>6- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os</p><p>compostos I, II e III podem ser, respectivamente:</p><p>a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal</p><p>b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol</p><p>c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol</p><p>d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal</p><p>e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol</p><p>7- Sejam os composto orgânicos a seguir:</p><p>Dentre as opções a seguir, assinale a correta:</p><p>a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros</p><p>geométricos.</p><p>b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.</p><p>c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros</p><p>geométricos.</p><p>d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.</p><p>e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.</p><p>8- Considere os seguintes pares de compostos:</p><p>1) propanal e propanona.</p><p>2) 1-buteno e 2-buteno.</p><p>3) metoxi-metano e etanol.</p><p>4) n-pentano e neopentano.</p><p>5) metil-n-propilamina e di-etilamina.</p><p>São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:</p><p>a) 1 e 2</p><p>b) 2 e 3</p><p>c) 3 e 4</p><p>d) 4 e 5</p><p>e) 5 e 2</p><p>9- Considere as afirmações:</p><p>I. Propanal é um isômero da propanona.</p><p>II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.</p><p>III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.</p><p>IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.</p><p>Estão CORRETAS:</p><p>a) Todas.</p><p>b) Apenas I, II e III.</p><p>c) Apenas I e II.</p><p>d) Apenas II e IV.</p><p>e) Apenas III e IV.</p><p>10- As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono</p><p>secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.</p><p>a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.</p><p>b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula</p><p>estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.</p><p>11- A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.</p><p>a) I e II não possuem isômero geométrico.</p><p>b) I e II são isômeros de função.</p><p>c) II e III possuem tautômeros.</p><p>d) III possui um isômero ótico.</p><p>e) III e IV são isômeros de cadeia.</p><p>12- O cicloporpano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como</p><p>anestésico de inalação.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.</p><p>b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter</p><p>etílico.</p><p>13- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria</p><p>na primeira coluna.</p><p>lsomeria</p><p>1. de cadeia</p><p>2. de função</p><p>3. de posição</p><p>4. de compensação</p><p>5. tautomeria</p><p>Pares</p><p>( ) etoxi-propano e metoxi-butano</p><p>( ) etenol e etanal</p><p>( ) etanoato de metila e ácido</p><p>propanóico</p><p>( ) 1-propanol e 2-propanol</p><p>( ) pentano e neopentano (2,2-</p><p>dimetilpropano)</p><p>14- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos,</p><p>são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? Monte a formula estrutural de</p><p>cada isômero.</p><p>15- Considere os seguintes compostos com as estruturas:</p><p>Indique os pares que são isômeros e o tipo de isomeria.</p><p>16- Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.</p><p>a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados</p><p>nessa substituição.</p><p>b) Qual tipo de isomeria ocorre?</p><p>17- Sejam os compostos orgânicos a seguir:</p><p>Indique o tipo de isomeria que ocorre em cada composto.</p><p>18- Considere os seguintes pares de compostos:</p><p>1) propanal e propanona.</p><p>2) 1-buteno e 2-buteno.</p><p>3) metoxi-metano e etanol.</p><p>4) n-pentano e neopentano.</p><p>5) metil-n-propilamina e di-etilamina.</p><p>Indique o tipo de isomeria nos compostos acima.</p><p>19- Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas</p><p>enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.</p><p>Qual desses aminoácidos não apresenta enantiômeros? Explique.</p><p>20- Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula</p><p>abaixo?</p><p>21- Marque V ou F</p><p>( ) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica.</p><p>( ) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros</p><p>funcionais.</p><p>( )A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica.</p><p>( ) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a</p><p>mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição.</p><p>( ) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria</p><p>geométrica.</p><p>( ) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades</p><p>físicas iguais.</p><p>( ) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de</p><p>cadeia.</p><p>22- A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não</p><p>balanceada:</p><p>Assinale com asteriscos os átomos de carbono quirais, indique a quantidade de isômeros</p><p>e o tipo de isomeria a eles associado.</p><p>23- Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo</p><p>“psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da</p><p>concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria</p><p>associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da</p><p>concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e</p><p>graus de problemas mentais. Sabendo que o ácido glutâmico:</p><p>- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,</p><p>- é um ácido dicarboxílico saturado,</p><p>- apresenta um grupamento amino,</p><p>- apresenta carbono quiral,</p><p>escreva a fórmula estrutural desse ácido.</p><p>24- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural abaixo</p><p>Qual o número de grupos hidroxila ligados</p><p>a carbono assimétrico?</p><p>25- Considere a seguinte fórmula estrutural plana:</p><p>Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos:</p><p>(01) Metil e hidrogênio</p><p>(02) Metil e benzil</p><p>(04) Hidrogênio e hidroxila</p><p>(08) Hidrogênio e benzil</p><p>(16) o-Toluil e benzil</p><p>Soma ( )</p><p>26- Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na</p><p>tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares. Faça essa correlação.</p><p>27- Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:</p><p>(01) 1-buteno admite isômeros funcionais.</p><p>(02) 2-buteno admite isômeros geométricos.</p><p>(04) 1-buteno admite isômeros geométricos.</p><p>(08) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.</p><p>(16) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.</p><p>Soma ( )</p><p>28- Dados os compostos:</p><p>I. but-2-eno.</p><p>II. pent-1-eno.</p><p>III. ciclopentano.</p><p>IV. 1,2-dicloro ciclobutano.</p><p>Apresentam isomeria geométrica:</p><p>a) apenas I e II.</p><p>b) apenas II e III.</p><p>c) apenas I, II e III.</p><p>d) I, II, III e IV.</p><p>e) apenas I e IV.</p><p>29- Considere as estruturas:</p><p>Que tipo de isomeria esses compostos apresentam? Dê o nome desses compostos.</p><p>30- O uso da talidomida no tratamento de enjoo e com 7. o sedativo durante a gravidez foi</p><p>relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo</p><p>utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma</p><p>opção no tratamento da AIDS.</p><p>a) Que tipo de isomeria ocorre na talidomida?</p><p>b) Identifique na molécula com asterisco (*) o(s) carbono(s) assimétrico(s)</p><p>c) Quantos isômeros apresenta essa molécula?</p><p>31- A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de</p><p>anfetamina tem a fórmula geral</p><p>onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.</p><p>A) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.</p><p>B) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas</p><p>estruturais e como são denominadas os isômeros?</p><p>32- A figura ao lado representa</p><p>estruturas espaciais de</p><p>moléculas de butan-2-ol.</p><p>Nesses modelos qual o tipo</p><p>de isomeria dos compostos I</p><p>e II? Justifique sua resposta.</p><p>O</p><p>OH OH</p><p>O</p><p>OH</p><p>OH</p><p>33- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a formula estrutural plana mostrada</p><p>na figura. Quantos grupos hidroxilas (OH) existem ligados no carbono assimétrico?</p><p>Indique esse carbono assimétrico com um asterisco na fórmula estrutural.</p><p>34- Observe os seguintes pares de substâncias.</p><p>35- Considere os seguintes pares de compostos:</p><p>I) propanal e propanona.</p><p>II) 1-buteno e 2-buteno.</p><p>III) metoxi-metano e etanol.</p><p>IV) n-pentano e 2,2-dimetilpropano.</p><p>V) metil-propilamina e di-etilamina.</p><p>Identifique o tipo de isomeria nos compostos acima.</p><p>36- Entre os compostos</p><p>I. C2H6O.</p><p>II. C3H6O.</p><p>III. C2H2Cℓ2.</p><p>Quais apresentam isomeria geométrica? Justifique sua resposta montando a</p><p>fórmula estrutural e indicando os isômeros.</p><p>CH3</p><p>OH</p><p>OH</p><p>37- Observe os seguintes compostos:</p><p>Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?</p><p>38- Considerando-se a posição dos grupos - CH3 no anel aromático, o</p><p>dimetilbenzeno possui quantos isômeros? Monte a fórmula estrutural de todos os</p><p>isômeros e indique o tipo de isomeria.</p><p>39- Indique, se existir, o tipo de isomeria plana (montando a fórmula estrutural) que ocorre</p><p>entre os seguintes pares de compostos orgânicos:</p><p>a) 3-pentanona e 3-metilbutanal</p><p>b) ciclopentano e 3-metil-1-buteno</p><p>c) 1-propanol e propanona</p><p>d) 1-propenol-1 e propanal</p><p>40- O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em</p><p>algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido</p><p>hexanoico. Qual o tipo de isomeria presente entre o butanoato de etila e o ácido</p><p>hexanoico? Monte a fórmula estrutura dos dois compostos.</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>OH</p>