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Teoria da Força Vital No ano de 1807, o químico sueco Jöns Jacob Berzelius lançou a teoria da força vital, também conhecida como Vitalismo, que defendia a ideia de que apenas os seres vivos são capazes de produzir compostos orgânicos, ou seja, tais substâncias não poderiam, de nenhuma maneira, ser produzidas artificialmente. Os compostos orgânicos são produzidos a partir de uma “força vital” característica dos organismos vivos, o que impossibilitava a síntese dos mesmos. Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) A teoria da força vital foi logo aceita pelos químicos da época, uma vez que, nenhum composto orgânico havia sido obtido artificialmente até então. Sendo assim, a ideia de Berzelius perdurou por alguns anos, sem sofrer questionamentos, até quem em 1828, um químico alemão, discípulo de Berzelius, muda toda essa história com a síntese da Uréia. Consegui sintetizar em laboratório a uréia, um composto orgânico, a partir do aquecimento do cianato de amônio, um composto inorgânico. Friedrich Wöhler (1800-1882) Síntese da Uréia Hoje em dia, mais 7 milhões de compostos orgânicos já são conhecidos, ao passo que, antes da síntese da ureia de Wöhler, somente 12.000 substâncias haviam sido identificadas e isoladas. Dessa forma, caiu por terra a teoria da força vital e a síntese de diversos compostos orgânicos cresceu exponencialmente, o que levou a Química Orgânica a se tornar o campo mais estudado da Química. @quimicadothiagao https://pt.wikipedia.org/wiki/1779 https://pt.wikipedia.org/wiki/1848 @quimicadothiagao Elementos Organógenos CHONPS é um acrônimo mnemônico para os seis elementos químicos mais frequentes na composição dos seres vivos (ou os mais essenciais): Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O), Nitrogênio (N), Fósforo (P) e Enxofre (S). Estão também entre os mais abundantes do planeta. A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do carbono, podem conter outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios, CHAMADOS DE ELEMENTOS ORGANÓGENOS. CHONPS C H O N P S Classificação de Carbonos Carbono primário (Cp): ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono; Carbono secundário (Cs): ligado diretamente a 2 outros carbonos; Carbono terciário (Ct): ligado diretamente a 3 outros carbonos; Carbono quaternário (Cq): ligado diretamente a 4 outros carbonos. Exemplo: @quimicadothiagao Hibridização ou hibridação é o conceito de misturar orbitais atômicos em novos orbitais híbridos (com diferentes energias, formas etc. do que os orbitais atômicos do componente) adequados para o emparelhamento de elétrons para formar ligações químicas na teoria das ligações de valência. Orbitais híbridos são muito úteis na explicação da geometria molecular e propriedades de ligação atômica e são dispostos simetricamente no espaço. Segundo o modelo da Teoria de Ligação de Valência (TLV), as ligações covalentes são formadas pela sobreposição de orbitais atômicos semi-preenchidos (com apenas um elétron). A hibridização explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis por aquela teoria, bem como a disposição geométrica de algumas moléculas. Etano Eteno Etino Hibridizações do Carbono @quimicadothiagao @quimicadothiagao Comprimento de Ligação: é a distância entre os centros de dois núcleos atómicos envolvidos numa ligação química. Quanto maior for a energia de uma ligação química entre dois átomos, menor é o comprimento dessa mesma ligação. Energia de Ligação: quantidade de energia envolvida no rompimento de 1 mol de ligações químicas entre átomos a 25°C e 1 atm. 154 pm 134 pm 120 pm 347 KJ/mol 614 KJ/mol 834 KJ/mol SIMPLES DUPLA TRIPLA Maior número de ligações. Maior densidade eletrônica. Menor distância internuclear. Comprimento e Energia de Ligação @quimicadothiagao Fórmula Centesimal Fórmula Mínima Fórmula Molecular Fórmula Traço (Linha) Fórmula Estrutural Condensada Fórmula Condensada Fórmula Estrutural Informa o número total de átomos presentes na molécula. Informa a menor proporção de átomos em números inteiros na molécula. Informa todos os átomos e ligações presentes na molécula. não Informa as ligações. Somente os átomos presentes na molécula. Algumas das ligações são omitidas para facilitar a visualização. indica a porcentagem (%) de cada elemento presente na substância. indica as ligações pelos traços e os carbonos pelos vértices e extremidades. Fórmulas Químicas e Orgânicas Acíclicas Quanto ao tipo de ligação entre Carbonos Quanto à disposição dos Carbonos na Cadeia Quanto à natureza dos átomos da Cadeia Saturada Insaturada Normal ou Linear Ramificada Homogênea Heterogênea apenas ligações sigma entre C presença de ligação pí entre C apenas 2 pontas com C mais de 2 pontas com C ausência de Heteroátomo entre C presença de Heteroátomo entre C @quimicadothiagao Classificação Cadeias Carbônicas Saturada Ramificada ou Mista presença de ligação pí entre C do ciclo apenas os Carbonos do ciclo Carbonos além do ciclo ausência de Heteroátomo entre C do ciclo presença de Heteroátomo entre C do ciclo Alicíclicas Quanto ao tipo de ligação entre Carbonos Quanto à disposição dos Carbonos na Cadeia Quanto à natureza dos átomos da Cadeia Insaturada Normal Homocíclica Heterocíclica apenas ligações sigma entre C do ciclo Quanto ao número de anéis Quanto a posição dos anéis Mononuclear Polinuclear Núcleos Condensados Núcleos Isolados Aromáticas apenas 1 anel mais de 1 anel Anéis juntos Cadeias Abertas ou Acíclicas: Cadeias Fechadas ou Cíclicas: Alicíclicas: Aromáticas: Cadeias Carbônicas Saturada Insaturada Normal Ramificada HomogêneaHeterogênea Saturada Insaturada Normal Mista Homocíclica Heterocíclica Mononuclear Polinuclear Núcleos Condensados Núcleos Isolados @quimicadothiagao Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica. Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekulé. Os estudos desses cientistas no século XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekulé, ou simplesmente postulados de Kekulé. Ou seja pode realizar até quatro ligações covalentes com outros átomos, devido aos seus pares de elétrons disponíveis. Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono, o composto orgânico será sempre o mesmo. Os átomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas estáveis, denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade do carbono de se ligar com outros átomos de carbono é chamada de Catenação e é responsável pela grande variabilidade compostos orgânicos. Postulados de Kekulé 3º Postulado: O carbono forma cadeias carbônicas (CATENAÇÃO): 2º Postulado: As 4 valências do carbono são iguais entre si: 1º Postulado: O carbono é tetravalente: Friedrich August Kekulé (1829-1896) @quimicadothiagao metil etil propil isopropil butil s-butil t-butil pentil isobutil radicais alquenila: vinil alil isopentil neopentil fenil benzil alfa-naftil m-toluil beta-naftil o-toluil p-toluil Radicais Livres em Química Orgânica são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres formados após uma Cisão Homolítica de uma de suas ligações covalentes. Neles o carbono tem um elétron desemparelhado e são instáveis e reativos. @quimicadothiagao Exemplo: Radicais Alquila: Radicais arila: Radicais Organicos ^ alcenos @quimicadothiagao Classificacao de Hidrocarbonetos alcanos alcinos Ciclanos Ciclenos aromaticos aciclicos ciclicos alifaticos ´ ´ ´ ´ ´ ~ CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 Hidrocarbonetos Propriedades Físicas Polaridade muito baixa (Moléculas Apolares) Estados de Agregação a 25°C Gasososde 1 a 4 Carbonos Líquidos de 5 a 17 Carbonos Sólidos acima de 17 Carbonos Apresentam densidade menor que a da água ( 1 g/cm3 ) Dissolvem-se em substâncias apolares ou de baixa polaridade. Logo, são insolúveis em água (substância polar) Possuem pontos de fusão e de ebulição baixos em relação aos compostos iônicos e polares. Se atraem por Forças do Tipo Dipolo Induzido (menos intensas) @quimicadothiagao As séries orgânicas principais usadas para se comparar e estudar as propriedades dos compostos orgânicos são: série heteróloga, série homóloga e série isóloga. No estudo das principais propriedades dos compostos orgânicos, tais como a polaridade, os pontos de ebulição, as forças intermoleculares e a solubilidade, costuma-se separar essas substâncias em grupos ou séries para facilitar o estudo e assim entender como essas propriedades variam. Se adicionarmos ou retirarmos átomos de carbono e de hidrogênios podemos obter uma quantidade ilimitada de substâncias. Os compostos possuem mesma função orgânica, mesmas forças intermoleculares e a diferença entre eles está na quantidade de carbono. Exemplos: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10). Série homóloga As cadeias orgânicas as quais se quer comparar apresentam mesma quantidade de átomos de carbono na estrutura, mesma função orgânica, porém diferem no tipo de insaturação e se a série apresenta ou não uma insaturação. As propriedades físicas desses compostos são bem semelhantes. exemplos: etino (C2H2) e o eteno (C2H4) Série isóloga Estão agrupados os compostos que possuem a mesma quantidade de átomos de carbono, porém eles possuem funções orgânicas diferentes. Esses compostos possuem bastante diferença nas propriedades químicas e propriedades físicas. exemplos: benzeno (C6H6) e fenol (C6H6O); butano (C4H10) e butanol (C4H10O). Série heteróloga Séries Orgânicas @quimicadothiagao https://www.infoescola.com/quimica-organica/benzeno/ Projeções de Newman Logo após a projeção de Newman ser feita é necessário identificar qual é o grupo mais volumoso (num primeiro momento o raio atômico é uma boa aproximação) nas porções anterior e posterior. Os grupos mais volumosos se repelem estericamente com mais intensidade, de modo que suas posições relativas afetam a energia da molécula. A projeção de Newman pode ser descrita como a análise ortogonal entre dois carbonos que se ligam, ou seja, é uma visão ortogonal da projeção em cavalete. A análise através da projeção de Newman permite analisar de maneira mais intuitiva os efeitos estéricos sobre cada um dos confôrmeros. Conformação Eclipsada: Maior energia tem os grupos metilas eclipsados. Alta tensão estérica Ângulo entre as metilas = 0° Menor energia entre as metilas anti. Menor tensão estérica. Ângulo entre as metilas = 180° Conformação Anti: Conformação alternada que não é a anti. Metilas mais próximas que na conformação anti. Ângulo entre as metilas = 60°. Conformação Gauche: @quimicadothiagao @quimicadothiagao RECONHECIMENTO DE FUNcoES ´ ~ Funcoes Oxigenadas FENOL ÁLCOOL ENOL ÉTER ALDEÍDO CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO ~ ´ @quimicadothiagao Funcoes Nitrogenadas Amina Amida Imina Imida Nitrila Isonitrila Nitrocomposto Quaternario de Amonio^ ´ ~ ´ @quimicadothiagao Funções Orgânicas Tioálcool Tiocetona Tioéter Dissulfeto Orgânico Ácidos Sulfônicos Compostos de GrignardOrganometálicosHaletos Orgânicos @quimicadothiagao Intermolecul ar es Forças Solubilidade íon-dipolo Ligações de Hidrogênio Dipolo Permanete Dipolo Induzido Semelhante dissolve Semelhante Solvente Polar dissolve Soluto Polar Solvente Apolar dissolve Soluto Apolar íon-dipolo íon + polar H + F O N Ligação de H dipolo permanente polar + polar dipolo- induzido apolar + apolar @quimicadothiagao Ácido = espécie química que, em meio aquoso, sofre ionização, liberando o cátion hidrônio, H3O+(aq) ou H+(aq). ácido forte base forte ácido fraco base fraca Pares de substâncias ácido-base que se diferem por um íon H+. Pares Conjugados H+ H+ ácido de Lewis base de Lewis ácido de Lewisbase de Lewis Teorias Ácido-Base Svante August Arrhenius (1859-1927) Gilbert Newton Lewis (1875-1946) Johannes Nicolaus Brønsted (1879-1947) Thomas Martin Lowry (1874-1936) Teoria de Arrhenius Base = espécie química que, em meio aquoso, sofre dissociação iônica, liberando o ânion hidroxila OH-(aq). HCl(aq) → H+(aq) + Cl-(aq) ou HCl(g) + H2O(l) → H3O+(aq) + Cl-(aq) NaOH(aq) → Na+(aq) + OH-(aq) Teoria de Brønsted-Lowry Ácido = espécie química doadora de próton (H+(aq)). Base = espécie química receptora de próton (H+(aq)). Teoria de Lewis Ácido = espécie química receptora de par de elétrons. Base = espécie química doadora de par de elétrons. @quimicadothiagao Função Cadeia ou Esqueletal Posição Metameria Tautomeria Estática (sem equilíbrio) dinâmica (com equilíbrio) Geométrica Óptica Constitucional (Plana) Espacial (Estereoisomeria) Isomeria ISOMERIA @quimicadothiagao fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais. Tipos de Isomeria: ISOMERIA ISOMERIA PLANA ISOMERIA geométrica ou cis-trans Carbono Assimétrico (Quiral) Plano de Simetria ISOMERIA óptica moléculas assimétricas @quimicadothiagao CH3-CH=CH2 + HCL propeno CH3-CH(Cl)-CH3 2-cloro-propano CH3-COOH + HO-CH2-CH3 ác. carboxílico álcool CH3-COO-CH2-CH3 + H2O éster água n (CH2=CH2) monômero (-CH2-CH2-)n polímero CH3-CH2-COO-CH3 + H2O éster água CH3-CH2-COOH + HO-CH3 ác. carboxílico álcool CH3-CH2-OH + HO-CH2-CH3 álcool álcool CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O éter água CH3-CH2-OH + [O] álcool atômico CH3-CHO aldeído CH3-COOH + H2O ác. carboxílico água C17H35-COOH + NaOH ácido graxo base forte C17H35-COONa + H2O sabão água (C6H10O5)n + n H2O amido água 3 n CH4 + 3 n CO2 metano gás carbônico CH4 + O2 combustível comburente CO2 + H2O gás carbônico água CH3-CH3 + CL2 propano cloro CH3-CH2-Cl + HCl haleto orgânico ácido REACOES ORGANICAS^ ´ ~ Polimerização Substituição Combustão Adição Fermentação Eliminação Oxidação Esterificação Hidrólise Saponificação @quimicadothiagao T e n so ativ o s Tensoativos ou surfactantes são substâncias que têm a propriedade de diminuir a tensão superficial da água, pois competem pelas ligações de hidrogênio estabelecidas entre as moléculas de água. Os tensoativos possuem suas moléculas divididas em duas partes: Compostos tensoativos são formados por moléculas que possuem uma parte de sua estrutura solúvel em água e outra não. estrutura orgânica de um tensoativo apresentam como característica principal o fato de terem um comportamento anfifílico, ou seja, podem interagir tanto com substâncias polares quanto apolares. Essa propriedade é explicada pelo fato dessas moléculas apresentarem uma região hidrofóbica e outra hidrofílica. A parte hidrofóbica, que é uma cadeia carbônica interage com substâncias apolares, e a hidrofílica ou iônica com substâncias polares. no processo de limpeza, a parte hidrofóbica da molécula interage com a sujeira e a gordura, e a parte polar com a água, formando uma micela esférica, onde a sujeira se concentra no interior e e forças eletrostáticas mantém a água na parte externa, assim quando enxaguamos, a micela é arrastada levando a sujeira embora. @quimicadothiagao Éster de ácido graxo (óleo ougordura) (óleo de mamona e dendê são os mais usados) Etanol (álcool) (metanol também é usado) novo éster de ácido graxo (biodiesel) Glicerina (triálcool) As reações de transesterificação são aquelas em que se obtém um éster por meio de outro éster. Esse método é viável, pois ocorre em apenas uma etapa e se processa de modo rápido na presença de um catalisador, é simples, barato e se realiza em pressão ambiente. Reação de Transesterificação Sua principal utilização é na obtenção do biodiesel, que é um biocombustível que pode ser usado no lugar do diesel, mas com o benefício de poluir menos o meio ambiente, já que não possui compostos de enxofre, que são em grande parte responsáveis pelo agravamento de problemas ambientais, tais como o aquecimento global, o efeito estufa e a chuva ácida. Além disso, o biodiesel é biodegradável, renovável e não corrosivo. A transesterificação pode ser realizada em meio ácido ou básico e como também se trata de um equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que favorece a formação de um novo éster. Esse tipo de transesterificação que reage o éster com álcool é chamada de alcoólise. @quimicadothiagao TRANSESTERIFICAÇÃO ou ALCÓOLISE A fermentação é um processo de obtenção de energia que ocorre sem a presença de gás oxigênio, portanto, trata-se de uma via de produção de energia anaeróbia. A matéria orgânica é parcialmente degradada e a energia química nela armazenada é liberada e utilizada na produção de moléculas de ATP (adenosina trifosfato), em que ficará armazenada para ser utilizada posteriormente em diversas reações do organismo. A fermentação é um processo utilizado há milhares de anos pelo ser humano para a fabricação de bebidas (vinho e cerveja), alimentos (pães, iogurtes e queijos), medicamentos (antibióticos), entre outros produtos, como etanol (combustível), acetona e butanol (solventes) e o vinagre. Fermentação É realizada por algumas espécies de fungos, bactérias, protistas, bem como por alguns tecidos animais e vegetais. Exemplos de Fermentação: Alcoólica: Acética: Lática: Butírica: Metânica: glicose ou frutose glicose amido ou celulose etanol metano ácido butírico ácido 2-hidróxi-propanóico ácido acético etanol lactose @quimicadothiagao