Polissacariedeos

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Polissacarídeos e Glicobiologia
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Polissacarídeos
também chamado glicanos
Diferem na identidade de seus monossacarídeos
no comprimento de suas cadeias
nos tipos de ligação entre suas unidades
no grau de ramificação
Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de monômero
Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes
Alguns homopolissacarídeos servem como formas de armazenamento de monossacarídeos que são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio)
Outros homopolissacarídeos (celulose e quitina, ex.), servem como elementos estruturais das paredes das célula vegetais e dos exoesqueletos de animais. 
Heteropolissacarídeo: parede da célular das bactérias composto de duas unidades alternadas de monossacarídeos
Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam uma matriz que mantém as células juntas e fornece proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos. 
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Homopolissacarídeos utilizados como reservas de combustível
Os polissacarídeos armazenamento de mais importantes são o amido em células vegetais e de glicogênio em células animais.
Dextranas são polissacarídeos de bactérias e leveduras. A placa dental, formada por bactérias sobre a superfície dos dentes, é rica em dextranas.
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Homopolissacarídeos de funções estruturais – Celulose:
linear,
fibrosa, 
resistente, 
insolúvel em água
encontrada nas paredes celulares das plantas, 
constitui grande parte da massa de madeira, algodão é quase celulose pura
ligação b(14).
resíduos de D-glicose apresentam ligação b(14).
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Conformação das ligações glicosídicas da celulose, amilose e dextran.
Celulose
(b14)Glc
Amilose
(a1 4)Glc
Dextran
(a1 6)Glc, com ramificações (a1 3)
Formas de amido
Não ramificados
Ramificado
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Quitina
A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos N-acetilglucosamina unidos por ligação b
A diferença da celulose é a substituição do grupo hidroxila em C-2, por um grupo amino acetilado
Quitina forma fibras extendidas semelhantes às da celulose 
Não pode ser digerida por vertebrados 
A quitina é o componente principal do exoesqueleto cerca de um milhão de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos... ) e é provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante, depois da celulose, na natureza.
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Amido
Estrutura curva
Helicóide (em hélice)
Compacta
Armazenamento
As ligações a-14 faz com que o polissacarídeo assuma conformações helicoidais (amido, amilose, amilopectina e glicogênio)
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Peptídeoglicanos
Local de clivagem da lisozima
L-Ala
D-Glu
L-Lys
D-Ala
Pentapeptídeo de Gly
(ligação cruzada)
Extremidade redutora
(b14)
N acetilmurâmico ácido (Mur2Ac)
N-acetilglicosamina (GlcNAc)
Parede celular de bactérias
Exemplo ao lado gram+
3 unidades estruturais:
Cadeias NAM-NAG
Tetrapeptídeos
Pontes de pentaglicina
(Gram- não tem pentaglicina)
Podem ser destruídos pela enzima lisozima (lágrima, saliva)
Bacteriófagos também expressam lisozima
Tem síntese inibida por penicilina
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Agarose
Agarose 3) D-Gal (b1 4) 3,6-anidro-L-Gal2S (1
D-Gal
3,6-anidro-L-Gal2S
(b1 4) 
Presente nas paredes celulares de algas do mar
Copolímero de:
D-Gal
3,6-anidro-L-Gal2S
Usado na industria de alimentos como espessaste
(não digerível em humanos, diet!!!)
Forma géis
Utilizado no laboratório Para separar moléculas de DNA
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Glicosaminoglicanos
Componentes da matriz extracelular
Sustentação mecânica
Difusão de moléculas
Polímeros lineares unidades repetitivas de dissacaródeos
Sempre contém
N-acetil glicosamina
N-acetil galactosamina
Açucares sulfatados
Acúcares com grupamentos de carboxilato (ác carboxílico)
Iduronato 
glucuronato
GlcA2S 
ou IdoA2S
GlcNS3S6S
Gal
GlcNAc6S
GlcA
GalNAc4S
GlcA
GlcNAc
GlcA	ác. Glicurônico
GlcA2S	 ác. Glicurônico 2-sulfato
GlcNAc	N-acetil glicosamina
GlcNAc6S	 N-acetil glicosamina 6-sulfato
GalNAc4S	 N-acetil galactosamina 4-sulfato
Gal	Galactose
IdoA2S	Iduronato 2-sulfato
Heparina
15–90 X
Keratan
Sulfate
~25 X
Chondroitina 
4-sulfato   20-60 X
Hialuronato
50000 X
glicosaminoglicanos
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Glicoconjugados
FUNÇÕES
Etiquetas de endereçamento; interações célula-célula
Interações célula-matriz
Migração celular coagulação; resposta imune 
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Proteoglicano de membrana
Sindecana
Sindecana
Proteína da membrana plasmática
Domínios NA e dominios S
S – sulfatados (alta densidade de sulfatos)
NA – não modificados
Se alternam ao longo do polissacrídeo
GlcNAc	N-acetil glicosamina
GlcA	ác. Glicurônico
GlcNS	 N-acetil sulfato
IdoA	Iduronato (ác. Idurônico)
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Proteoglicano de tecido conjuntivo
Hialuronato
Mais de 50.000 repetições de dissacarídeos
Queratan sulfato
Chondroitin sulfato
Agrecana proteína cerne
Proteínas de ligação
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Interações entre a célula e a matriz extracelular
Filamentos de actina
(citoesqueleto)
Integrina
Proteoglicano
Fibronectina
Fibras de colágeno com ligações cruzadas
Membrana plasmáica
Integrinas
 conectam a matriz extracelular ao citoesqueleto
mediar a sinalização entre o interior da célula e da matriz extracelular
Colágeno fibronectina e proteoglicanos compõe a matriz extracelular
Filamentos de actina compõe o citoesqueleto da membrana
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Como os açúcares se ligam às proteínas
Os açúcares se ligam covalentemente às cadeias laterais de aminoácido
Ligação a serina ou treonina (OH)  O- ligados
Ligação à asparagina 
(C=O.NH2; amida)  N-ligados
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Lipopolissacarídeo bacteriano (LPS)
Lipidio A
Estrutura comumum a maioria das bactérias
Porção central
Estrutura comum a muitas bactérias
Cadeia específica
Váriavel entre diferentes bactérias, é um dos principais determinantes do sorotipo (reatividade imunológica) da bactéria
Kdo -- ác. 3-desoxi-D-manno-octulosonic
Hep -- é L-D-glicero manoheptose
AbeOAc (abequose) -- 3,6 dideoxyhexose acetilada
Seis ácidos graxos
Alvos primários dos anticorpos produzidos pela resposta imune
Sistema imune tem receptor de LPS – resposta imune inata
Extremamente pró-inflamatórios 
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Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados
um mapa de conceitos
Polissacarídeos
Reserva energética
Estruturais
Homopolissacarídos
Heteropolissacarídos
Parede
vegetal
Parede bacteriana
Parede de algas
Exoesqueletos
Glicogênio
Amido
Quitina
Matriz extracelular
Glicosaminoglicans (GAGs)
Proteoglicanos
Glicoproteínas
Celulose
Peptídeoglicano
Agarose
Membrana bacteriana
Lilopolossacarídeo
Copolimeros
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Glicídios de superfície na inflamação
Diapedese
Diapedese é a passagem de linfócitos da circulação para o tecido conjuntivo frouxo subjacente ao endotélio
A inflamação faz com que o endotélio expresse mais integrinas e selectinas
A ligação de integrinas e selectinas a glicoproteínas de superfície do linfócito faz com este role sobre o endotélio 
O passo seguinte é atravessar o endotélio alcançando o tecido conjuntivo
Selectinas 
são uma família de lectinas membrana plasmática que mediam o reconhecimento e adesão celular- em uma ampla variedade de processos.
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Diapedese
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Deficiência adesão de 
leucócitos em seres humanos
Mutação no gene que codifica subunidade da integrina a conhecida como CD18 é a causa da deficiência adesão de leucócitos em seres humanos, uma doença genética rara em que os leucócitos não passam para fora dos vasos sanguíneos e não chegam aos locais de infecção. 
Crianças com defeito grave no CD18 normalmente morrem de infecções antes dois anos de idade. 
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Funções de oligossacarídeos no reconhecimento e adesão à superfície da célula
Vírus
Bactéria
Linfócito
Oligossacarídeo
Proteína
Lectina receptora de manose 6-P
Resíduo de Manose 6-P
Golgi Trans
Lisossomo
Oligossacarideos interagem com alta afinidade e especificidade com lectinas
(b) Muitos vírus se ligam a superfície da célula
hospedeira através de oligossacarídeos de membrana como primeira etapa da infecção
(c) Toxinas bacterianas, como a toxina pertussis, se liga a oligossacarídeos de membrana antes de se entrar na célula
(d) Algumas bactérias aderem a células animais atraves dos oligossacarídeos para então infectá-las
(e) Selectinas mediam interações célula-célula
(f) Manose 6-P é uma etiqueta para o endereçamento de proteínas para o lisossomo
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Homo- and heteropolysaccharides. Polysaccharides
may be composed of one, two, or several different monosaccharides,
in straight or branched chains of varying length.
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Electron micrographs of starch and glycogen granules.
(a) Large starch granules in a single chloroplast. Starch is made in the
chloroplast from D-glucose formed photosynthetically. (b) Glycogen
granules in a hepatocyte. These granules form in the cytosol and are
much smaller (~0.1 m) than starch granules (~1.0 m).
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Conformation at the glycosidic bonds of cellulose,
amylose, and dextran. The polymers are depicted as rigid pyranose
rings joined by glycosidic bonds, with free rotation about these bonds.
Note that in dextran there is also free rotation about the bond between
C-5 and C-6 (torsion angle (omega)).
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Chitin. (a) A short segment of chitin,
a homopolymer of N-acetyl-D-glucosamine units in
(1n4) linkage. (b) A spotted June beetle (Pellidnota
punetatia), showing its surface armor (exoskeleton)
of chitin.
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