1

Prévia do material em texto

1
Questão 1
 
Na busca desenfreada pelo ouro, alguns atletas acabam lançando mão de artifícios proibidos para
aumentar sua performance física. Isso tem levado os comitês olímpicos a reforçarem a vigilância com
a utilização de exames cada vez mais sofisticados para rastreamento do uso de substâncias não
permitidas.
Uma jogadora da seleção de vôlei brasileira foi suspensa da disputa pelo ouro nos Jogos de Tóquio por
testar positivo no exame antidoping para a substância proibida ostarina. A fórmula molecular da
ostarina e uma de suas funções orgânicas são
a) C19H14F3N3O3 e cetona.
b) C19H2F3N3O3 e cetona.
c) C19H2F3N3O3 e amida.
d) C19H2F3N3O3 e álcool.
e) C19H14F3N3O3 e amida.
Gabarito:
E
Resolução:
A fórmula molecular da ostarina é C19H14F3N3O3 e uma das funções orgânicas presentes nesse
composto é amida, caracterizada pela presença de átomo de nitrogênio diretamente ligado a um
grupo carbonila. Além disso, esse composto apresenta as funções haleto orgânico, éter, álcool e
nitrila.
Questão 2
 
Médicos alertam para a forma errada de combater a falta de vitamina D
Muitos brasileiros estão com deficiência de vitamina D, um nutriente que o corpo humano produz a partir da exposição ao sol e
que é importante no processo de absorção de cálcio pelo organismo, fundamental no crescimento das crianças e no
fortalecimento dos ossos na idade adulta. Em alguns casos, os médicos podem receitar um suplemento da vitamina, mas o
melhor "remédio" é a exposição ao sol. Cerca de dez minutos de exposição ao sol, duas vezes por semana, numa área
correspondente à face e às mãos já são suficientes para sintetizar a vitamina D. Existem dois tipos de vitamina D: a vitamina D2
– calciferol de origem vegana e a vitamina D3 – colecalciferol de origem animal.
Disponível em: 
e em: . Adaptado. Acesso em: 23 ago. 2015.
 
Sobre o assunto tratado, é correto afirmar que:
(01) a fórmula molecular da vitamina D3 é C27H44O.
(02) a molécula da vitamina D2 apresenta oito átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
(04) as moléculas de vitamina D2 e de vitamina D3 apresentam um grupo hidroxila ligado a átomo de
carbono primário.
(08) os elementos químicos carbono e oxigênio são classificados como não metais.
(16) a configuração eletrônica do átomo de oxigênio é 1s2 2s2 2p4.
(32) ao ingerir uma cápsula de um suplemento contendo massas iguais de vitamina D2 e D3,
a quantidade ingerida de moléculas de vitamina D2 será maior que a quantidade ingerida
de moléculas de vitamina D3.
Gabarito:
01 + 02 + 08 + 16 = 27
Resolução:
(01) Correta. A fórmula molecular da vitamina D3 é C27H44O.
(02) Correta. A molécula da vitamina D2 apresenta oito átomos de carbono com orbitais híbridos sp2,
que são aqueles que apresentam uma ligação dupla.
(04) Incorreta. As moléculas de vitamina D2 e de vitamina D3 apresentam um grupo hidroxila ligado a
átomo de carbono secundário.
(08) Correta. Os elementos químicos carbono e oxigênio são classificados como não metais.
(16) Correta. A configuração eletrônica do átomo de oxigênio (Z = 8) é 1s2 2s2 2p4.
(32) Incorreta. Ao ingerir uma cápsula de um suplemento contendo massas iguais de vitamina D2 e
D3, a quantidade ingerida de moléculas de vitamina D2 será menor que a quantidade ingerida de
moléculas de vitamina D3, uma vez que a massa molar da vitamina D2 é maior e o número de mols de
uma substância é inversamente proporcional à sua massa molar.
Questão 3
Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o átomo de oxigênio está ligado a dois
radicais (grupos) orgânicos. São líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor
aromático e bastante inflamável. Não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar alguns
éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Como exemplo, temos o eugenol, que
é a essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila. Para a preparação do metóxi-etano
utiliza-se 
A) haleto de alquila e NaOCH3.
B) ácido carboxílico e NaOCH3.
C) aldeído e NaOH.
D) alcano e NaOH.
Gabarito:
A
Resolução:
O metóxi-etano pode ser obtido por meio da reação entre um haleto de etila (haleto de alquila na
forma genérica) e metóxido de sódio, de acordo com a seguinte equação, considerando-se, por
exemplo, cloreto de etila como um dos reagentes:
CH3-CH2Cl + NaOCH3 → CH3-CH2-O-CH3 + NaCl
Questão 4
“No final do século XIX o tabaco foi industrializado sob a forma de cigarro. Seu uso espalhou-se como
uma epidemia, por todo o mundo, a partir de meados do século XX, ajudando com o desenvolvimento
da publicidade e do marketing. A folha do tabaco, pela importância econômica que o produto
representava para o Brasil, foi incorporada ao brasão da República”.
Todavia, a nicotina, encontrada nas folhas de tabaco, é uma substância letal, sendo utilizada como
um potente inseticida na agricultura. A absorção de cerca de 50 mg de nicotina pode matar um
adulto em poucos minutos. A fórmula estrutural da nicotina está representada abaixo:
Sobre a estrutura da nicotina, assinale a alternativa correta.
A) A nicotina é uma amina aromática de caráter básico e peso molecular 125 g/mol.
B) A nicotina possui caráter ácido, por isso é danosa à dentição de fumantes.
C) A nicotina é uma amida aromática com fórmula C10H14N2.
D) A nicotina é uma amina aromática com fórmula mínima C5H7N.
Gabarito:
D
Resolução:
>A nicotina é uma amina aromática que apresenta: fórmula molecular C10H14N2, fórmula mínima
C5H7N, massa molecular igual a 142 g/mol e, devido ao grupo amino, possui caráter básico.
Questão 5
“Desde a implantação da Lei Federal 11.705 – também conhecida como Lei Seca – publicada em 20
de junho deste ano no Diário Oficial da União (DOU) – que aumenta punições a motoristas que
dirigem, depois de consumir bebidas alcoólicas, os resultados em relação ao número de acidentes de
trânsito no país envolvendo o quesito álcool mais direção, diminuíram. Em Mato Grosso do Sul as
estatísticas também contribuem para esta nova realidade. Dados levantados pela Secretaria de
Estado de Saúde (SES), em parceria com o Centro Integrado de Operações de Segurança (Ciops),
apontam que em apenas 10 dias em vigor – de 20 a 30 de junho –, a nova lei reduziu em 32,4% o
número de vítimas atendidas pelo Corpo de Bombeiros."
(Fonte: CONASS, set/2008, adaptado).
Sabendo-se que a graduação alcoólica, que é indicada nos rótulos das bebidas, é descrita em graus
Gay-Lussac (°GL), que corresponde, em percentual, ao volume de álcool presente por volume de
solução; que a massa molar do álcool etílico é de 46 g/mol-1; que a densidade do álcool etílico é igual
a 0,80 g/mL–1, e considerando que a maioria das cervejas, em geral, tem graduação igual a 4,5° GL,
analise as proposições abaixo e assinale a(s) correta(s)
(001) A concentração em quantidade de matéria (mol/L–1) de álcool etílico, em uma solução aquosa
com 4,5% em volume do álcool, é de aproximadamente 0,78 mol/L–1.
(002) A concentração em massa por litro (g/L–1) de álcool etílico, em uma solução aquosa com 4,5%
em volume do álcool, é de aproximadamente 36 g/L–1.
(004) Considerando-se que o volume de sangue em um indivíduo de 80kg, seja de aproximadamente
6 L, ao ingerir 100 mL de uma cerveja com 4,5° GL, esse indivíduo terá em sua corrente sanguínea
cerca de 600 mg de álcool etílico por litro. 
(008) 100 mL de cerveja contém 4,5 g de álcool etílico.
(016) Metoximetano é um isômero funcional do etanol.
Gabarito:
23
Resolução:
001 + 002 + 004 + 016 = 023
001: correta; 100 mL de solução aquosa 4,5 mL de álcool etílico (massa molar = 46 g/mol), que
correspondem a 3,6 g de álcool. Isso equivale a 36 g álcool/L solução, ou 0,78 mol álcool/L solução.
002: correta; 100 mL de solução contêm 4,5 mL de álcool etílico, que correspondem a 3,6 g de álcool.
Isso equivale a 36 g álcool/L solução.
004: correta; 100 mL de cerveja contêm 4,5 mL de álcool etílico, que correspondema 3,6 g de álcool.
Admitindo concentração homogênea no sangue, que todo o álcool ingerido tenha parado no sangue, e
que a variação de volume seja desprezível, 3,6 g de álcool num volume total de 6 L de sangue
correspondem a uma concentração de 600 mg álcool/L sangue.
008: incorreta; 100 mL de cerveja contém 4,5 mL de álcool etílico, que correspondem a 3,6 g de
álcool.
016: correta; metoximetano e etanol possuem mesma fórmula molecular e pertencem a diferentes
funções orgânicas.
Questão 6
Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. As indústrias
produzem grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais em
doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é colocar para reagir
A) ácido carboxílico e álcool.
B) aldeído e álcool.
C) ácido carboxílico e éter.
D) cetona e éter.
Gabarito:
A
Resolução:
Ésteres podem ser obtidos a partir da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, ou entre fenóis e
álcoois.
Questão 7
Ésteres podem ser obtidos de diferentes formas, dentre elas a reação entre um ácido e um álcool com
catálise ácida. Outra opção de obtenção de ésteres é a reação entre um álcool e um cloreto de acila.
Ambas reações estão representadas nas equações químicas a seguir:
a) Considerando que as reações iniciam-se com 1 mol de cada reagente, em qual delas haverá maior
produção de éster após o fim da reação? Justifique. 
b) Escreva a fórmula estrutural plana do álcool e do ácido necessário para a obtenção do etanoato de
3-metil-butila.
Gabarito:
(Resolução oficial)
a) A segunda reação, pois não é uma reação reversível nas condições apresentadas.
b) 
Questão 8
À produção industrial de celulose e de papel estão associados alguns problemas ambientais. Um
exemplo são os odores característicos dos compostos voláteis de enxofre (mercaptanas) que se
formam durante a remoção da lignina da principal matéria-prima para a obtenção industrial das fibras
celulósicas que formam o papel: a madeira. É nos estágios de branqueamento que se encontra um
dos principais problemas ambientais causados pelas indústrias de celulose. Reagentes como cloro e
hipoclorito de sódio reagem com a lignina residual, levando à formação de compostos
organoclorados. Esses compostos, presentes na água industrial, despejada em grande quantidade nos
rios pelas indústrias de papel, não são biodegradáveis e acumulam-se nos tecidos vegetais e animais,
podendo levar a alterações genéticas.
SANTOS, Celênia P. et al. Papel: como se fabrica? Em: Química nova na escola, n. 14, p. 3-7, nov. 2001. (Adaptado.)
Para se diminuírem os problemas ambientais decorrentes da fabricação do papel, é recomendável
A. a criação de legislação mais branda, a fim de favorecer a fabricação de papel biodegradável.
B. a diminuição das áreas de reflorestamento, com o intuito de reduzir o volume de madeira utilizado
na obtenção de fibras celulósicas.
C. a distribuição de equipamentos de desodorização à população que vive nas adjacências de
indústrias de produção de papel.
D. o tratamento da água industrial, antes de retorná-la aos cursos-d’água, com o objetivo de
promover a degradação dos compostos orgânicos solúveis.
E. o recolhimento, por parte das famílias que habitam as regiões circunvizinhas, dos resíduos sólidos
gerados pela indústria de papel, em um processo de coleta seletiva de lixo.
Gabarito:
D
Resolução:
 
Questão 9
“Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus
compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético,
as proteínas e as vitaminas. Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de
carbono. 
A) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do tipo sp3.
B) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos.
C) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, variadas e estáveis.
D) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios.
Gabarito:
C
Resolução:
A: incorreta; na ligação tripla, a hibridização do carbono é do tipo sp.
B: incorreta; o carbono é tetravalente na maioria dos compostos dos quais participa.
C: correta.
D: incorreta; o oxigênio faz ligação com calcogênios, principalmente oxigênio.
Questão 10
É CORRETO afirmar que o ácido acético (CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio com
moléculas de: 
a) cicloexano.
b) benzeno.
c) éter dietílico.
d) 1,2-dietilbenzeno.
Gabarito:
C
Resolução:
Cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno são hidrocarbonetos e, portanto, não podem realizar ligação
de hidrogênio. Éter dietílico apresenta oxigênio (que é o segundo elemento mais eletronegativo) em
sua molécula e, por isso, pode efetuar ligação de hidrogênio.
Questão 11
 
O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco pertencente ao grupo dos anti-inflamatórios não
esteroides, com nome sistemático ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico.
Sobre o ibuprofeno, é correto afirmar:
a) Dissolve totalmente em água, quando misturado a este solvente, em qualquer proporção.
b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, devido ao hidrogênio ácido do grupo
carboxila.
c) Apresenta dois carbonos sp3 classificados como quirais, por estarem ligados a quatro substituintes
diferentes.
d) Não solubiliza em metanol devido às interações intermoleculares muito fortes entre as moléculas
deste solvente.
e) Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares entre o grupo carboxila e o carbono em
posição orto a este grupo substituinte, no anel aromático.
Gabarito:
B
Resolução:
A, incorreta; dissolve parcialmente em água, quando misturado a este solvente, pois o composto
orgânico apresenta baixa polaridade molecular.
B, correta; é solubilizado em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, devido ao hidrogênio ácido
do grupo carboxila que, ao reagir com bases, forma sais, que apresentam polaridade alta e maior
solubilidade em água.
C, incorreta; apresenta apenas um átomo de carbonos sp3 classificado como quiral, que corresponde
ao carbono vizinho à carboxila.
D, incorreta; é solúvel em metanol.
E, incorreta; não forma ligações de hidrogênio intramoleculares entre o grupo carboxila e o carbono
em posição orto a este grupo substituinte, no anel aromático.
Questão 12
 
Disponível em: . Acesso em: 15 jun. 2016.
A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem
dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os
de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes
tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte
da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos
em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno
é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)– (inativa), conforme
mostram as figuras a seguir.
Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
Gabarito:
B
Resolução:
(Resolução oficial)
I. Correta. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato, ou seja, há 50% da forma (S)+ e
50% na forma de (R)–.
II. Incorreta. Os dois isômeros não são diasteroisômeros. Os diasteroisômeros são estereoisômeros
cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra, o que não é o caso.
III. Incorreta. O tipo de isomeria em questão é óptico. Neste caso,para cada enantiômero existe um
de forma idêntica, porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho.
IV. Correta. Os enantiômeros possuem pontos de fusão iguais.
Questão 13
 
Os detritos da humanidade moderna são tão disseminados, que os tecnofósseis de negro de carbono,
fuligem e de plástico vão permear rochas que estão se formando, atualmente. Evidências crescentes
recolhidas por cientistas dão suporte à ideia de que a atividade humana empurrou o Planeta para
uma nova época geológica, o Antropoceno. A época vai se provar distinta do Holoceno, iniciado
quando as geleiras recuaram a 11.700, anos atrás, e o ano de 1950 pode ser o limiar lógico entre as
duas. Marcadores do Antropoceno mostrados nos gráficos se espalharam pelo mundo todo, diz um
estudioso de Pesquisa Geológica Britânica. O ser humano se tornou uma nova força geológica.
Uma análise dos Marcadores de Antropoceno permite corretamente concluir:
(01) A quantidade de fuligem depositada na rocha e no gelo na década de 1960 é muito pequena
quando comparada à de plástico na transição do Haloceno para o Antropoceno.
(02) O plástico termofixo, de ligação cruzada, é decomposto sob ação das águas oceânicas e não se
acumulam nos sedimentos que formam rochas.
(03) Antes da revolução industrial, o ar atmosférico não apresentava negro de carbono disperso na
atmosfera, suficiente para formar depósitos perceptivos sobre a superfície de rochas e de gelo no
planeta.
(04) O náilon, uma poliamida usada em redes de pesca, facilmente biodegradado nos oceanos porque
forma interações dipolo-permanente – dipolo-permanente com a água.
(05) A aceleração do uso de energia, da industrialização e do consumo das sociedades relacionadas
às marcas produzidas pela humanidade, como sedimentos plásticos, fuligem, concreto e gases
poluentes, não é o limite mais adequado para justificar o início do Antropoceno.
Gabarito:
03
Resolução:
De acordo com o gráfico, a quantidade de fuligem depositada na rocha e no gelo na década de 1960
é muito grande quando comparada à de plástico na transição do Haloceno para o Antropoceno.
O plástico termofixo, de ligação cruzada, tem estrutura mais rígida e é mais dificilmente decomposto
sob ação das águas oceânicas e não se acumula nos sedimentos que formam rochas. O náilon, uma
poliamida usada em redes de pesca, não é facilmente biodegradado nos oceanos, uma vez que
apresenta ligações fortes entre os átomos que compõem o polímero. A aceleração do uso de energia,
da industrialização e do consumo das sociedades relacionadas às marcas produzidas pela
humanidade, como sedimentos plásticos, fuligem, concreto e gases poluentes, podem ser
considerados o limite mais adequado para justificar o início do Antropoceno.
Assim, a única afirmção correta é a de número 03, pois antes da revolução industrial, o ar atmosférico
apresentava baixo teor negro de carbono disperso na atmosfera, e a quantidade era insuficiente para
formar depósitos perceptivos sobre a superfície de rochas e de gelo no planeta.
Questão 14
 
Os detritos da humanidade moderna são tão disseminados, que os tecnofósseis de negro de carbono,
fuligem e de plástico vão permear rochas que estão se formando, atualmente. Evidências crescentes
recolhidas por cientistas dão suporte à ideia de que a atividade humana empurrou o Planeta para
uma nova época geológica, o Antropoceno. A época vai se provar distinta do Holoceno, iniciado
quando as geleiras recuaram a 11.700, anos atrás, e o ano de 1950 pode ser o limiar lógico entre as
duas. Marcadores do Antropoceno mostrados nos gráficos se espalharam pelo mundo todo, diz um
estudioso de Pesquisa Geológica Britânica. O ser humano se tornou uma nova força geológica.
Considerando-se as informações dos gráficos e do texto relacionados às marcas na paisagem
biológica da Terra, deixadas pela exploração desenfreada do Planeta e pela produção de materiais
decorrentes de atividades antrópicas, é correto afirmar:
(01) As velocidades de biodegradação dos polietilenos de baixa e de alta densidade são iguais porque
esses polimeros são produzidos a partir do mesmo tipo de monômero e de processo de adição.
(02) As partículas de carbono dispersas no ar atmosférico formam um aerosol gasoso.
(03) As variações de emissões globais de negro de carbono de 1900 ao início do Antropoceno é de 1,5
milhão de toneladas por ano.
(04) A queima de gás natural em veículos automotores e de diesel com baixo teor de enxofre, em
veículos pesados, como ônibus e carretas, emite fuligem para a atmosfera.
(05) O período de 2008 a 2015 apresentou um declínio na biodegradabilidade de plásticos nos
sedimentos formadores de rocha.
Gabarito:
04
Resolução:
As velocidades de biodegradação dos polietilenos de baixa e de alta densidade são diferentes porque
esses polímeros, embora sejam produzidos a partir do mesmo tipo de monômero, possuem estruturas
e reatividades diferentes. As partículas de carbono dispersas no ar atmosférico formam um aerossol
sólido. De acordo com o gráfico, as variações de emissões globais de negro de carbono de 1900 ao
início do Antropoceno são de aproximadamente 3 milhões de toneladas por ano. O período de 2008 a
2015 apresentou um aumento na biodegradabilidade de plásticos nos sedimentos formadores de
rocha.
Assim, a única afirmação correta é a de número 04, pois a queima de gás natural em veículos
automotores e de diesel com baixo teor de enxofre, em veículos pesados, como ônibus e carretas,
emite fuligem para a atmosfera, pois sempre há um mínimo de combustão incompleta, que pode
formar carvão (fuligem).
Questão 15
 
Disponível em: . Acesso em: 12
set. 2011.
Durante um período de inflação alta, um produto sofreu um aumento de 32% em seu preço. Uma
matéria em um jornal de grande circulação nacional afirmou que o poder de compra do consumidor
em relação àquele produto caiu 32%.
Nessas condições, sobre essa informação, pode-se afirmar:
01) Está totalmente correta.
02) É falsa, pois o poder de compra do consumidor ficou reduzido em, aproximadamente, 24,24 %.
03) É falsa, pois o poder de compra do consumidor ficou reduzido em 64%.
04) É falsa, pois o poder de compra do consumidor ficou reduzido em, aproximadamente, 75,76 %.
05) Não se pode garantir a veracidade, visto que não se conhece a inflação do período.
Gabarito:
02
Resolução:
Consideremos que uma certa quantidade x desse produto custava 100 reais. Nesse caso, o novo valor
dessa mesma quantidade x passou a ser de 132 reais.
O consumidor que possui 100 reais, antes podia comprar essa quantidade x. Hoje, com o aumento ele
precisa de 132 reais para comprar x. Assim, é possível fazer a seguinte proporção para os dias de
hoje:
132 está para x, assim como 100 está para y.
Logo, a nova quantidade y será dada por .
Ou seja. O poder de compra do consumidor foi reduzido em quase 25%.
Questão 16
“O resveratrol (figura a seguir), uma substância encontrada no vinho tinto e no suco de uva é
apontada em estudos científicos como auxiliar na prevenção de doenças cardiovasculares,
neurológicas e endócrinas, foi recentemente encontrado na raiz de uma planta chamada de azeda,
que possui maior quantidade da substância que o vinho e cujo nome científico os pesquisadores
preferem não revelar. Com a produção de um medicamento contendo maiores concentrações de
resveratrol, previsto para 2013, ficará mais fácil absorver essa substância, uma vez que são
necessárias várias taças de vinho ou de suco para se obter uma boa quantidade de resveratrol”. 
(Disponível em: http://revistapesquisa.fapesp.br, adaptado).
Analise as afirmações a seguir, a respeito da molécula do resveratrol, e assinale a(s) correta(s).
 
 
(001) Possui ligações σ (sp3-sp3) e π (sp2-sp2) entre carbonos.
(002) Pertence à função fenol.
(004) Apresenta isomeria cis-trans.
(008) É uma cadeia heterogênea.
(016) Trata-se de um álcool de cadeia fechada.
(032) Por se tratar de produto natural, não pode ser sintetizado em laboratório.
Gabarito:
06
Resolução:002 + 004 = 006
001: incorreta; todos os átomos de carbono do resveratrol possuem hibridização sp2.
002: correta; existem três grupos fenol no composto.
004: correta; devido à presença de dois átomos de carbono com dupla ligação entre eles, e ligantes
diferentes para cada átomo de carbono, é possível a existência de isomeria cis-trans.
008: incorreta; trata-se de uma cadeia homogênea, pois não existe heteroátomo.
016: incorreta; trata-se de um polifenol de cadeia mista.
032: incorreta; qualquer produto natural pode, em teoria, ser sintetizado em laboratório.
Questão 17
É sempre vantajoso para os seres vivos produzirem os compostos vitais dos quais necessitam? Uma
série de experimentos demonstrou que não, se esses compostos puderem ser facilmente obtidos no
ambiente.
Nesses experimentos, foram comparadas duas linhagens da bactéria Bacillus subtillis, que diferiam
quanto à capacidade de fabricar o aminoácido triptofano. A linhagem selvagem era capaz de fazê-lo,
e a linhagem mutante, não. Se populações das duas linhagens, com o mesmo número inicial de
indivíduos, fossem colocadas em meio de cultura que não contivesse triptofano, apenas a linhagem
selvagem sobreviveria. Entretanto, se fossem colocadas em meio rico em triptofano, a população da
linhagem mutante sobreviveria enquanto a população da linhagem selvagem diminuiria. Esses
resultados levaram os pesquisadores a concluir que a capacidade de sintetizar triptofano se tornara
desvantajosa na competição entre as duas linhagens, quando o meio era rico em triptofano. 
Linus Pauling. Como viver mais e melhor. São Paulo: Best Seller, 1988 (com adaptações).
A figura a seguir ilustra a estrutura molecular do triptofano.
A tabela a seguir apresenta a composição e as características de uma solução aquosa de triptofano
utilizada para a cultura de bactérias no experimento descrita no texto de Linus Pauling.
composição para 100,0 mL de solução
triptofano 0,5 g
NaCR 0,5 g
KH2PO4 0,25 g
pH = 7,4 a 25 °C
Com base nas informações, julgue os itens a seguir (certo ou errado).
• O triptofano é classificado como ácido carboxílico, uma vez que sua molécula contém grupos
funcionais que liberam íons H+ em água.
• A cadeia carbônica do triptofano é classificada como mista, heterogênea, insaturada e aromática.
• A ligação covalente que une duas moléculas de triptofano, indicada pela seta na figura, é uma
ligação peptídica.
• A reação do hidróxido de sódio com o triptofano forma água e o duplo sal cuja estrutura molecular
está representada na figura A. 
• Se forem consideradas apenas as interações do tipo dipolo-dipolo, é correto afirmar que o triptofano
é solúvel em água e também em tetracloreto de carbono.
• O triptofano é isômero de posição da molécula representada na estrutura da figura B.
• A presença de NaCR na solução aquosa de triptofano descrita na tabela aumenta a condutividade
elétrica dessa solução.
• A concentração do KH2PO4 na solução aquosa de triptofano descrita na tabela é maior que 0,02 mol
• L-1.
• A temperatura de ebulição da solução aquosa de triptofano descrita na tabela é maior que a da
água.
Gabarito:
E C C E C E C E C
Resolução:
• E – O triptofano apresenta grupo carboxila em sua estrutura e, portanto, libera íon H+ em água; é,
no entanto, um composto de função mista, pois também apresenta grupos amina.
• C – De fato, a cadeia possui todas as características citadas.
• C – A ligação em questão é uma ligação amídica, que também é conhecida por ligação peptídica.
• E – A reação entre sódio metálico e triptofano não forma o composto cuja fórmula molecular é
representada nesse item.
• C – O triptofano apresenta a possibilidade de formar ligações de hidrogênio com a água, o que o
torna solúvel nesse solvente e, como apresenta partes características de hidrocarbonetos, também é
solúvel em tetracloreto de carbono.
• E – O triptofano e o composto apresentado nesse item são isômeros de função, e não de posição.
• C – O NaCl é um eletrólito e, portanto, sua presença torna a solução eletrolítica.
• E – 0,25 g de KH2PO4 (cuja massa molar é de 136 g/mol) dissolvidos em 100 mL de água produzem
uma solução de concentração molar igual a, aproximadamente, 0,018 mol . L–1, ou seja, menor que
0,02 mol . L–1.
• C – A dissolução de um soluto não-volátil em água aumenta o ponto de ebulição da solução.
Questão 18
É muito comum perceber os anúncios de grandes promoções em lojas do comércio em geral. Mesmo
com a promoção, o lucro para o revendedor é garantido. Numa dessas promoções, uma loja ofereceu
40% de desconto sobre o preço de venda de uma geladeira, havendo, ainda assim, um lucro de 20%
sobre o preço de custo desse produto. Caso não tivesse dado esse desconto, qual teria sido o lucro
dessa loja ao vender essa geladeira?
a) 40%
b) 50%
c) 60%
d) 80%
e) 100%
Gabarito:
E
Resolução:
Seja x o preço de custo e y o preço de venda desse produto.
Se a loja está oferecendo 40% de desconto sobre o preço de venda, é por que o novo preço é 60% do
original, ou 0,6y.
Se esse novo preço representa um lucro de 20% sobre o preço de custo, é por que ele vale 120%
desse preço, ou 1,2x.
Logo, temos
0,6y = 1,2x
y = 1,2x/0,6 =2x
Então ó preço de venda original é 2 vezes o preço de custo, ou seja, 200% desse preço. Isso indica
um lucro de 100%.
Questão 19
“Pode arredondar?” Esta é uma pergunta que frentistas de postos de combustíveis fazem durante o
abastecimento, quando o travamento automático da bomba é acionado. O fabricante do veículo faz a
recomendação de não arredondar, pensando na preservação do veículo, mas o dono do posto pede
que o frentista arredonde, para vender mais combustível. Por outro lado, pensando na saúde do
frentista, prejudicada pela exposição aos vapores de combustível, pode-se afirmar corretamente que:
a) Qualquer que seja a resposta do consumidor, até o travamento automático ou passando do
automático, a saúde do frentista será prejudicada, pois sempre haverá eliminação de vapores durante
o abastecimento.
b) A resposta mais adequada do consumidor seria “sim”, porque a quantidade de vapores eliminados
no abastecimento é a mesma, e o prejuízo à saúde do frentista é o mesmo, independentemente do
volume de combustível adicionado ao tanque.
c) A resposta mais adequada do consumidor seria “não”, pois somente a partir do travamento
automático é que há eliminação de vapores durante o abastecimento e só depois disso há prejuízo
para a saúde do frentista.
d) A resposta mais adequada do consumidor seria “sim”, porque não haverá eliminação de vapores
durante o abastecimento e assim nunca haverá prejuízo para a saúde do frentista. 
Gabarito:
A
Resolução:
Combustíveis são, em geral, compostos voláteis e, portanto, qualquer que seja a resposta do
consumidor, até o travamento automático ou passando do automático, a saúde do frentista será
prejudicada, pois sempre haverá eliminação de vapores durante o abastecimento, a menos que o
frentista estivesse a uma distância suficientemente grande e/ou usasse algum equipamento que
pudesse absorver os vapores emitidos.
Questão 20
Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e
metilamina (CH3NH2).
b) Considere o seguinte esquema de reação:
O composto intermediário se transforma no produto final , por meio de uma reação
intramolecular que
resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto . Escreva, a seguir, as
fórmulas estruturais dos compostos e .
Gabarito:
a) As fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina
(CH3NH2) são:
b) As fórmulas estruturais dos compostos A e C são, respectivamente: