6 Compostos fenólicos II

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Compostos fenólicos – 
parte II
Taninos hidrolisáveis
Taninos condensados
Taninos
Nome dado à infusão de cascas de algumas árvores, na qual as peles de animais eram tratadas para obtenção de couros maleáveis e de grande durabilidade
De origem vegetal, são usados como extratos e ervas medicinais e também para a fabricação de bebidas e para alimentos
Possuem sabor adstringente típico de vinhos tintos, chás e frutas verdes
Taninos
Espécies mais conhecidas:
Acácia negra (Acácia meansii)
Eucalipto (Eucalyptus)
Salgueiro (Salix caprea) 
Pinho (Pinus sp)
Quebracho (Schinopsis balansae)
Taninos
Ocorrem em uma ampla variedade de vegetais (gimnospermas e angiospermas) 
Encontrados nas raízes, na casca, nas folhas, nos frutos, nas sementes e na seiva
São polímeros fenólicos solúveis em água que precipitam proteínas
Taninos
Apresentam alto peso molecular (500-3000 Da) e contém grupos fenólicos em quantidade suficiente para permitir a formação de ligações cruzadas com proteínas
Taninos reduzem o crescimento e a sobrevivência de muitos tipos diferentes de herbívoros
Também agem como antioxidantes 
Principais características 
São encontrados principalmente nos vacúolos das plantas
Solubilidade em água (exceto os de elevado peso molecular) 
Possuem a habilidade de ligar-se a proteínas, celulose e pectina para formar complexos insolúveis 
Reagem com as proteínas através de ligações de hidrogênio ou interações hidrofóbicas
 
Taninos podem reduzir o valor nutricional dos alimentos, tornando-os menos digeríveis
Ligam-se às enzimas digestivas
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		Taninos Hidrolisáveis
- Contém ácidos fenólicos: ácido gálico e elágico ligados a açúcares simples, como a glicose
Moléculas menores do que taninos condensados
Estão presentes em folhas, galhos, cascas e madeiras de várias árvores p. ex.: Terminalia, Phyllantus e Caesalpina
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		Taninos Hidrolisáveis
A unidade básica: poliol, usualmente D-glucose, com seus grupos hidroxilas esterificados pelo ácido gálico (galotaninos) ou pelo hexadihidroxifênico (elagitaninos).
São unidos por ligações éster-carboxila, sendo prontamente hidrolisáveis em condições ácidas ou básicas
ácidos gálico (A) e digálico (B) 
Ácido hexadihidroxifênico
Ácido elágico
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Galotaninos
Açúcar + ácido gálico e derivados
Moléculas usualmente compostas de um núcleo de glicose e 6 a 9 grupos galoil
Ex: ácido tânico
Ex de polióis
Ex de grupos galoil
 
Taninos hidrolizáveis são formados por fenóis e açúcares
Ácido tânico
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Elagitaninos
Os grupos fenólicos utilizados são moléculas de ácido hexahidroxidifênico 
Podem se desidratar formando sua dilactona estável, o ácido elágico
		Taninos Condensados
- Formados por polimerização de unidades flavanol: 
flava-3-ols (catequina) ou 
flavan 3,4-diols (leucoantocianinas)
- Presente em maior quantidade nos alimentos
normalmente consumidos
Podem conter duas a cinquenta unidades flavanoides
Possuem estruturação complexa
São resistentes à hidrólise
Podem ser solúveis em solventes orgânicos aquosos (dependendo da estrutura)
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Relembrando... Subclasses dos flavonoides
Flavan 4-ol
Flavan 3-4-diol
Flavan 3-ol
Flavanone
Dihydroflavonol
Flavone
Flavonol
Isoflavone
Anthocyanidin
 
Os taninos condensados são flavonoides polimerizados
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Pseudotaninos
Classificação adotada por alguns autores
São os precursores dos taninos verdadeiros
Compostos de peso molecular menor
Não complexam-se com proteínas
floroglucinol
ácido gálico
ácido caféico
flava-3-ol
ácido clorogênico
Importância industrial
Estabilização da cerveja na redução da concentração proteica na cerveja 
Curtimento de pele animal
Produção de resinas em painéis de madeira
Tratamento de efluentes (floculação de proteínas)
Atividade biológica
Plantas ricas em taninos são utilizadas popularmente no tratamento de:
Processos inflamatórios em geral
Diarreia
Hipertensão arterial
Reumatismo
Hemorragia
Feridas
Queimaduras
Problemas estomacais
Sistema urinário
Hamamélis (Hamamelis virginiana)
Cascas e folhas ricas em taninos condensados e hidrolisáveis
Possui propriedades adstringente, antibacteriano, anti-inflamatório, hemostático, sedativo
Ratânia-do-Peru (Krameria lappacea)
Raiz em decocção, infusão ou extrato ricas em taninos, ligninas e alcaloides
Possui propriedades adstringente, antisséptica – empregado na higiene orofaríngea
Cratego (Crataegus oxyacantha)
Utilizam-se as partes aéreas floridas (folhas e flores)
Extratos são utilizados como cardiotônicos, anti-hipertensivos leves e antiescleróticos
Estudos clínicos demonstraram atividade antiarrítmica
As procianidinas exercem efeito vasodilatador com consequente redução da pressão arterial
Barbatimão (Stryphnodendron barbatimam)
Utilizam-se as casca ou de folhas 
Extratos tem ação cicatrizante sobre a pele e mucosas, anti-inflamatória, antimicrobiana
Contraindicado para mulheres grávidas e para mulheres amamentando
Pitangueira (Eugenia uniflora)
Utilizam-se as folhas 
Extratos tem ação antidiarreica, diurética, anti-inflamatória e antimicrobiana
Taninos em alimentos
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