Prévia do material em texto
Prof. Me. Janpson Gurgel FARMACOGNOSIA FLAVONÓIDES E TANINOS ALCALÓIDES TERPENOS COMPOSTOS FENÓLICOS CLASSIFICAÇÃO ÁCIDOS FENÓLICOS FLAVONÓIDES ESTILBENOS TANINOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS CUMARINAS o Um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, que apresentam propriedade de macromoléculas formando complexos insolúveis em água com esses compostos. TANINOS o A palavra tanino originalmente derivada do termo “tanante”, implicando que o material vegetal produza couro a partir de peles. o Compostos hidrossolúveis Substâncias fenólicas ou polifenóis vegetais TANINOS Precipitam certas macromoléculas: •Proteínas. •Alcalóides. •Celulose. •Gelatina. Nas plantas: proteção contra herbivoria, insetos. Ácido gálico Adstrigência para frutos verdes TANINOS É adstringente o composto que complexa proteínas gerando a sensação de contração das mucosas. o Muitas vezes presentes em frutas verdes, mas desaparecem durante o amadurecimento. Teores de taninos podem diminuir a taxa de predação por se tornarem impalatáveis, Afastando seus predadores naturais. TANINOS NO VINHO Adstringência dos vinhos secos FARMACOLOGIA TANINOS MACROMOLÉCULAS Interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros Formação de complexos que precipitam MECANISMO DE AÇÃO TANINOS CARACTERIZAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA • Os taninos são divididos de acordo com a estrutura química em dois grandes grupos: taninos hidrolisáveis (TH) e taninos condensados (TC). •Quando tratados com ácidos e enzimas, os TH são divididos em moléculas mais simples, enquanto que os TC geram produtos complexos insolúveis em água. Taninos hidrolisáveis. Taninos condensados. TANINOS TANINOS HIDROLISÁVEIS ELAGITANINOS GALOTANINOS TANINOS HIDROLISÁVEIS • Na alimentação humana, os elagitaninos são encontrados apenas em grupos restritos de alimentos tais como framboesa, morango, castanha, avelã, caju e pistachio. • Estes taninos foram encontrados, também, em partes não comestíveis de plantas, como as folhas. • É possível encontrar taninos elágicos em vinhos envelhecidos em barricas de madeira de carvalho, como resultado da sua difusão da madeira durante o estágio de produção em barricas. FONTES TANINOS CONDENSADOS • Os taninos condensados são mais comuns na dieta humana do que os taninos hidrolisáveis. Estão presentes em concentrações relativamente importantes em alguns frutos (uvas, maçãs, etc.) e suas bebidas derivadas, no cacau e chocolate. • Amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em casca de canelas, cereja, quina, salgueiro, hamamélis, sementes do cacau, guaraná, cola, chá verde, etc. • Estimulação das células fagocíticas e a ação tumoral, e atividades anti- infecciosas. • Em processos de cura de feridas, queimaduras e inflamações, os taninos auxiliam formando uma camada protetora (complexo tanino-proteína e/ou polissacarídeo) sobre tecidos epiteliais lesionados, permitindo que, logo abaixo dessa camada, o processo de reparação tecidual ocorra naturalmente. • Em doenças estomacais, o mecanismo de ação é bem semelhante, com a formação de uma camada de tanino- proteína complexados que envolvem a mucosa estomacal. TANINOS APLICAÇÕES MEDICINAIS TANINOS USOS Adstringente. Hemorragias. Queimaduras. Problemas gástricos. Antisépticos. Reumatismo. Antioxidante. • Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcaloides. • Adstringentes. • Via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes. • Via interna: antidiarreicos. TANINOS APLICAÇÕES MEDICINAIS Atividades bactericidas e fungicidas ocorrem por três características gerais comuns aos dois grupos de taninos: Complexação com íons metálicos. Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres. Habilidade de complexar com outras moléculas (proteínas e polissacarídeos). DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES HAMAMÉLIS: Hamamelis virginiana. É utilizada no tratamento de doenças no sistema venoso, como Hemorroidas, como hemostático (em hemorragias internas e externas) e como adstringente na cura de feridas e queimaduras. Largamente utilizada pela indústria cosmética. TANINOS Hamamelis virginiana. Pequena árvore nativa do leste da América do Norte Indicada no tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorroidas e problemas associados a veias varicosas, flebites , com aplicação tópica. É também indicada para o tratamento da diarreia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal. Hamamelis virginiana. MACA PERUANA • Lepidium peruvianum Chacón taninos totais (25%). • Neuroprotetor • Contra a ansiedade Aumento da atividade estrogênica e androgênica (Redução da disfunção sexual) • Diminuição da hiperplasia prostática • Favorece a espermatogénese • Ação contra a depressão ROMÃ • Punica granatum L. • Presença de taninos • Partes usadas: Sementes, cascas do fruto, do caule e da raíz • Atividade antibacteriana • Tratar doenças gastrointestinais • Suco: úlceras na boca e gengivas • Punicalagina responsável pela atividade antimicrobiana. ROMÃ DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES ESPINHEIRA SANTA Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek Nativa do sul do Brasil, Bolívia, Paraguai , Uruguai e Argentina Conhecida por ser usada no tratamento de câncer de pele (uso tópico) Além de taninos condensados possui alcaloides e terpenos Apresenta atividade antiulcerosa semelhante à cimetidina. Indicações: tratamento de gastrite e úlceras. ESPINHEIRA SANTA Stryphnodendron adstringens (Mart.) - Casca Medicina popular: leucorréias e diarreias, por sua atividade adstringente. BARBATIMÃO Cascas possuem aproximadamente 20% de taninos totais Psidium guajava L. Folhas: predominância de taninos GOIABA Suas folhas são empregadas na medicina tradicional como antidiarréico IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS Métodos laboratoriais Precipitação com cloreto férrico (FeCl3) = Coloração azul Taninos hidrolisáveis Coloração verde Taninos condensados IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS Métodos laboratoriais Reação com metais Reação com acetato de chumbo a 10%: adiciona-se ao extrato aquoso 3 gotas de acetato básico de chumbo a 10% Em caso positivo observa-se a formação de um precipitado castanho avermelhado Reação com acetato de cobre a 4%: adiciona-se ao extrato aquoso 3 gotas de acetato de cobre a 4%. Na presença de taninos ocorre a formação de um precipitado castanho avermelhado IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS Reação de precipitação em gelatina: Reação com gelatina a 2%: Adiciona-se ao extrato aquoso, 3 gotas de solução de gelatina. Caso a reação seja positiva ocorre a formação do precipitado. EXTRAÇÃO DE TANINOS Propriedades importantes para sua extração: Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina) Insolúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio) Antes de sua extração a droga deve ser seca a baixa temperatura – O Calor diminui a concentração de taninos. QUESTÕES Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é: OBRIGADO