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CTTMar – Engenharia Química – Disicplina: química orgânica Lista de Exercícios - cadeias carbônicas 1. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por : 2. Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares : 3. . A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca", usada como anestésico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo , determine sua fórmula molecular, após completar os hidrogênios que faltam. 4. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica : a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 5. Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada : 6. Escreva a fórmula estrutural simplificada (os dois modos) para os seguintes compostos: 7- O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: a) o carbono 1 tem hibridação sp3 b) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. c) existem ao todo 4 ligações π (pi). d) o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. e) o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 8. A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: a) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. b)Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. c) O carbono 5 apresenta hibridização sp. d) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si. e) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si. 9- “Gota” e uma doença caracterizada pelo excesso de acido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o acido úrico e filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do acido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. Nos átomos de carbono assinalados na molécula do acido úrico,a) demonstre a hibridização dos átomos de carbono. b) Qual a massa molar deste composto? Este composto é aromático se sim, diga três justificativas. 10- Qual(is) composto(s) abaixo é(são) aromático(s) e Por que? 11- Existem alguns medicamentos sedativos e hipnóticos conhecidos como barbitúricos. Um deles tem a estrutura abaixo. Determine a fórmula molecular desse composto. Essa cadeia apresenta aromaticidade? Justifique a sua resposta. Qual a hibridização dos carbonos? Qual geometria e ângulo de ligação dos carbonos das carbonilas (C=O). 12- A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possuí fórmula estrutural plana, abaixo: a) Qual é o número de átomos de carbono sp3 , b) qual o número de carbono terciários dessa molécula? C) Escreva sua fórmula molecular d) os anéis são aromáticos? 13- Indique a fórmula do composto orgânico formado por 9 átomos de carbonos e 20 átomos de hidrogênios e que possui 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. Classifique a cadeia carbônica desse composto.
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