2009.2 - UNIME - Farmácia - I-SEM. - II-BIM. - Ciências Moleculares E Celulares - E.D.1 - Lipídios

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UNIME - UNIÃO METROPOLITANA DE EDUCAÇÃO E CULTURA 2009.2 
Prof. Dr. Joel Carlos Santos de Almeida I - SEMESTRE 
Aluno: Tiago Calhau II – BIMESTRE 
1º ESTUDO DIRIGIDO - LIPÍDEOS 
 
 
1 CONCEITUAR E DAR EXEMPLOS DE LIPÍDEOS. 
 
 
São moléculas insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos co-
mo o éter e o Sulfureto de Carbono. Compostas por carbono (C), hidrogênio (H) e 
oxigênio (O), (sendo que a razão H:O é muito maior do que nos carboidratos) podendo também 
conter porções de Azoto, Fósforo e Enxofre. A fórmula da gordura estearina, por 
exemplo, é C57H110O6. 
 
Os lipídeos biológicos são um grupo de compostos quimicamente diferen-
tes entre si, mas têm na insolubilidade em água uma característica definidora e co-
mum a todos. As funções biológicas dos lipídeos são tão diferentes quanto suas ca-
racterísticas químicas. 
 Lipídeos Simples: 
- Quando o álcool for glicerol, teremos os glicerídeos (óleos e gorduras); 
- Quando o álcool for oléico ou a esfingosina, o composto é chamado de cerí-
deo, “cera” ou “graxa”. 
 Lipídeos Complexos (Os lipídeos complexos liberam, por hidrolise, outro com-
ponente além do álcool e do ácido graxo): 
- Quando o outro componente é uma proteína, temos as lipoproteínas; 
- Quando é o ácido fosfórico, temos os fosfolipídios; 
- Quando é carboidrato, temos glicolipídeos e assim por diante. 
 
 
 2 
2 QUAIS AS FONTES NATURAIS DE LIPÍDEOS? 
 
 
Os alimentos (óleos e gorduras). A maioria das gorduras animais, como 
aquelas presentes nos óleos vegetais, produtos lácteos e gorduras animais, são mis-
turas complexas de triacilgliceróis simples e mistos. Elas contêm uma grande varie-
dade de ácidos graxos que diferem no comprimento da cadeia carbônica e no seu 
grau de saturação. Os óleos vegetais, como os de milho e de oliva, são compostos 
principalmente de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados. Porém, o seu valor 
calórico é muito alto: cada grama de lipídeo fornece 9,45 Cal, enquanto que cada 
grama de carboidrato fornece 4,30 Cal e proteína 5,65 Cal. 
 
 
3 CITAR CINCO ATIVIDADES EXERCIDAS POR LIPÍDEOS. 
 
 
Os lipídeos estão envolvidos em diversas atividades orgânicas cruciais 
(mesmo quando em quantidades relativamente pequenas) como: Fatores co-
enzimáticos, transportadores de elétrons, pigmentos que absorvem luz, âncoras hi-
drofóbicas, “moléculas guias” que ajudam o dobramento de moléculas protéicas de 
membranas celulares, agentes emulsificantes no trato digestivo, hormônios e etc. 
 
 
4 ÁCIDOS GRAXOS: O QUE SÃO, COMO ESTÃO CLASSIFICADOS? CITAR 
EXEMPLOS. 
 
 
Ácidos Graxos (AG) [Derivados dos hidrocarbonetos e possuem o mesmo estado de 
oxidação muito pequeno dos hidrocarbonetos presentes nos combustíveis fósseis, isso significa que 
os ácidos graxos são altamente reduzidos. A oxidação dos ácidos graxos (até CO2 e H2O) no interior 
das células é muito exergônica1, assim como a queima rápida é controlada dos combustíveis fósseis 
no interior dos motores comuns de combustão interna.] são ácidos monocarboxílicos de ca-
 
1 Processo ou reação química que ocorre em um sistema, e em que há liberação de energia. 
 3 
deias retas de hidrocarbono terminado em um grupo carboxila (-COOH ou -CO2H) 
em uma terminação e um grupo metil na outra. São classificados como: 
 
 Ácidos graxos saturados (SFA) 
- Estão concentrados em alimentos animais como a carne bovina, frango, por-
co, laticínios) e alimentos vegetais (palmeira e sua semente e óleo de coco). 
Exemplos: 
· Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH 
· Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH 
· Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH 
 
 Ácidos graxos monoinsaturados (MUFA) 
- Ácidos oléicos. Azeite de oliva, óleo de canola, óleo de amendoim, amen-
doins, nozes, peçã, amêndoas e abacate. 
Exemplos: 
· Ácido Palmitoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 - COOH 
· Ácido Oléico - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 - COOH 
· Ácido Linoléico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 - COOH 
· Ácido Linolênico - CH3 - (CH2 - HC = CH)3 - (CH2)7 - COOH 
· Ácido Araquidônico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 - COOH 
· EPA - CH3 - (CH2 - HC = CH)5 - (CH2)3 - COOH 
 
 Ácidos graxos poliinsaturados (PUFA) 
- Predominante na dieta é o ácido linoléico. Sementes vegetais e os óleos que 
eles produzem. Os óleos de coco, palmeira e manteiga de cacau são pobres 
nesse ácido. Existem duas principais famílias desse grupo de ácidos graxos: 
ômega 3 e ômega 6. Estes têm funções ainda não muito bem conhecidas no 
tratamento de muitas doenças do organismo, como por exemplo: esclerose 
múltipla, artrite reumatóide e dermatite atípica, assim como na prevenção de 
aterosclerose. 
 
 
 4 
 Ácidos graxos essenciais 
- São poliinsaturados não sintetizados pelas células do organismo, portanto, 
devem ser adquiridos através da alimentação. Existem dois ácidos graxos es-
senciais, são eles: ômega-3 (ácido linolênico) e ômega-6 (ácido linoléico). O 
ácido graxo ômega-3 é encontrado principalmente nos peixes e óleos de pei-
xe. Por outro lado, as melhores fontes alimentares de ácido graxo ômega-6 
são os óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão). 
Importância dos ácidos graxos essenciais: 
A mais recente tendência nutricional preconiza uma alimentação saudável, com ingestão de mui-
ta fibra e pouca gordura e colesterol. Nesta linha, e associando a mudança do estilo de vida a 
hábitos alimentares mais saudáveis, surgiram os alimentos funcionais. São compostos que, além 
de nutrir, apresentam propriedades fisiológicas específicas. 
O ser humano, assim como os demais mamíferos, é capaz de sintetizar certos ácidos graxos sa-
turados e insaturados, porém essa capacidade é limitada quando se trata de ácidos graxos polii-
nsaturados (PUFAs), sem os quais nosso organismo não funciona adequadamente. Por essa ra-
zão, estes ácidos graxos são chamados de “essenciais” e devem estar incluídos na dieta alimen-
tar. 
Os ácidos graxos essenciais para a alimentação humana são o ácido linolênico (ômega-6) e o 
ácido linoléico (ômega-3). (...). A importância destes ácidos graxos está na sua capacidade de se 
transformar em substâncias biologicamente mais ativas, com funções especiais no equilíbrio 
homeostático, e em componente estrutural das membranas celulares e do tecido cerebral e ner-
voso. A alimentação humana corretamente balanceada deve atender a uma relação ótima entre 
ômega-6 e ômega-3, de 4:1, porém o ritmo de vida atual muitas vezes não permite uma alimen-
tação rica e bem combinada, baseada em alimentos criteriosamente selecionados. 
Os óleos de muitas espécies de peixes marinhos são ricos em ácido graxo eicosapentaenóico 
(EPA) e ácido docosahexaenóico (DHA), que são as formas longas e insaturadas ativas da série 
ômega-3, e que podem ser absorvidas diretamente pelos ciclos metabólicos dos seres humanos. 
Estes ácidos graxos são produzidos pelas algas marinhas, e depois transferidos de forma bas-
tante eficiente, através da cadeia alimentar, para os peixes. Dentre os peixes, aqueles que con-
têm maior quantidade de EPA e DHA são os que habitam águas frias, como salmão, truta e ba-
calhau. Estes apresentam, além dos ácidos graxos essenciais, proteína de alta qualidade, ótima 
digestibilidade e baixo teor calórico. Portanto, são recomendados para auxiliar na manutenção 
da sanidade geral, e também para gestantes e lactentes, pois influem no desenvolvimento do cé-
rebro e do sistema nervoso da criança. 
Na atualidade, uma das grandes preocupações em saúde pública é a elevada mortalidade cau-
sada por doenças cardiovasculares. Estas doenças têm uma etiologia multifatorial, e sua origem 
remonta a uma combinação de diversos fatores de risco. Porém, vários destes fatores de risco 
podem ser positivamente modificados pela ação de ácidos graxos essenciais. Dados experimen-
tais (Kromhout et al., 1985) e epidemiológicos mostram a reduçãosignificativa da mortalidade 
 5 
por doenças coronarianas, confirmando a atividade cardioprotetora do EPA e DHA. Portanto, é 
bastante recomendável, numa orientação dietética, prescrever a ingestão de uma ou duas por-
ções de peixe por semana. 
TAKAHASHI (2005). Importância dos ácidos graxos essenciais: Disponível em: 
<ftp://ftp.sp.gov.br/ftppesca/acidos_graxos.pdf>. Acesso em: 03 nov. 2009. 
 
 Ácidos graxos trans ou cis 
- É uma forma diferente na posição dos hidrogênios nas cadeias dos MUFA´s. 
Estão presentes nas margarinas que são preparadas na forma de hidrogena-
ção (transformação de óleos líquidos em semi-sólidos e mais estáveis, como 
as margarinas, frituras comercializadas, produtos de panificação, ricos em 
gorduras e lanches salgados. 
 
 Colesterol 
- Componente essencial das membranas estruturais de todas as células dos 
mamíferos, é o principal componente do cérebro e das células nervosas. É 
encontrado nas glândulas supra-renais, aonde os hormônios adrenocorticais 
são sintetizados e no fígado onde é sintetizado e armazenado. O colesterol é 
participa na formação do ácido biliar, hormônios adrenocorticais (aldosterona) 
e hormônios sexuais (estrogênios, testosterona e progesterona). É encontra-
do em apenas alimentos de origem animal. 
 
 
5 QUAIS SÃO OS ÁLCOOIS ENCONTRADOS NOS LIPÍDEOS? 
 
 
Glicerol , Álcool oléico ou a esfingosina , 
colesterol e etc. 
 
 
 
 
 6 
6 DEMONSTRAR UMA LIGAÇÃO ÉSTER EM LIPÍDEOS. 
 
 
Éster é entendido, em química, como o produto da reação de um ácido 
orgânico (ácidos graxo) com um álcool que pode ser glicerol ou outro álcool lipídico. 
Os ácidos graxos, como já comentados posteriormente são substâncias constituídas 
por uma cadeia linear de átomos de Carbono com um grupo terminal designado car-
boxila. Já o glicerol é um álcool que contém três grupos (OH), capazes cada um de 
estabelecer uma ligação com o grupo carboxila de um ácido graxo. Quando as duas 
estruturas ligantes se aproximam, ocorre uma síntese por desidratação, isto é, uma 
união das duas moléculas da qual sobra uma molécula de água. Está assim formado 
um glicérido ou glicerídeo. O nome éster advém da ligação de síntese por desidrata-
ção, à qual chamamos ligação éster. Os glicerídeos podem ser de vários tipos: mo-
noglicerídeos (quando se ligam um ácido gordo e um glicerol), diglicerídeos (quando 
se ligam dois ácidos graxos e um glicerol) e triglicerídeos (quando se ligam três áci-
dos graxos e um glicerol). 
 
 
Estrutura molecular de um ácido graxo (repare-se no COOH final, capaz de estabelecer as ligações 
éster com o glicerol). 
 
 
Estrutura molecular do glicerol. Este álcool apresenta os grupos terminais OH capazes de estabelecer 
ligações com ácidos graxos. 
 
 
Representação de um triglicerídeo, resultado da ligação de três ácidos graxos com um glicerol. 
 7 
7 COMO SE PROCESSA A REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO? DEMONSTRAR SUA 
RESPOSTA. 
 
Saponificação é basicamente a interação (ou reação química) que ocorre 
entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com 
aquecimento. O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia 
carbônica em sua estrutura molecular, ele é capaz de se solubilizar tanto em meios 
polares quanto em meios apolares. Além disso, o sabão é um tensoativo, ou seja, 
reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfí-
cies. A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equa-
ção: 
 
 Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão) 
 
No exemplo abaixo, a reação ocorre com a soda cáustica, sendo um pro-
cesso muito usado industrialmente e em nível doméstico. Os radicais R1, R2 e R3 
representam cadeias carbônicas longas, características de ácidos graxos. 
 
Se for utilizada uma base composta por Sódio (Na) o sabão formado será chamado de sabão duro. 
Se no lugar de sódio tiver Potássio (K) o sabão passará a ser chamado de sabão mole. 
 
 
8 O QUE SÃO TRIGLICÉRIDES, QUAL A SUA IMPORTÂNCIA? 
 
 
Triglicérides ou triglicerídeos são compostos formados pela união de três 
ácidos graxos com glicerol. Os triglicérides sólidos em temperatura ambiente são 
conhecidos como gorduras, enquanto os líquidos são os óleos. As gorduras geral-
 8 
mente possuem uma alta proporção de ácidos graxos saturados de cadeia longa, já 
os óleos normalmente contêm mais ácidos graxos insaturados de cadeia curta. 
As triglicérides têm como principal função a produção de energia para o 
funcionamento do organismo. Entretanto, um nível elevado de triglicérides deve ser 
controlado, pois é um dos fatores de risco para as doenças cardiovasculares. 
Nessa situação não basta controlar a gordura da dieta. É preciso modificar a quanti-
dade e a qualidade dos carboidratos ingeridos. Esses nutrientes são as principais 
fontes de energia da alimentação e são encontrados em massas, pães, açúcares, 
mel, frutas, cereais, batata e mandioca. O excesso de carboidratos transforma-se em 
triglicérides dentro do organismo. 
Se o nível de triglicérides de um indivíduo estiver acima do limite normal (O valor nor-
mal para o triglicérideo varia um pouco nos Estados Unidos e Europa. O Consenso Brasileiro admiti-
se como limite normal a valor de 200 mg/dl, ou seja acima desse valor estaria elevado), ele deverá 
procurar orientação médica para que seja orientado quanto a uma mudança no estilo 
de vida com adoção de hábitos alimentares saudáveis, atividade física regular, con-
trole da obesidade e do diabetes (caso tenha). 
 
 
9 O QUE SÃO LIPOPROTEÍNAS? EXEMPLIFIQUE. 
 
 
Basicamente lipídeos complexos. Sendo assim são formados a partir de 
ácidos graxos + álcool + proteína. 
As lipoproteínas são complexos macromoleculares sintetizados no fígado 
e no intestino delgado, que transportam o colesterol e os triglicerídeos através da 
corrente sangüínea. São classificadas segundo características físico-químicas. 
 
 Lipoproteínas de Alta Densidade - HDL 
- As HDL são pequenas partículas constituídas por cerca de 50% de proteína, 
especialmente Apo A I e II, e pouca quantidade de Apo C e Apo E, 20% de 
colesterol, 30% de triglicerídeos e traços de fosfolipídio. A HDL pode ser se-
parada em duas subclasses principais: HDL 2 e HDL 3, que diferem em ta-
manho, densidade e composição, especialmente em relação ao tipo de apo-
proteínas. Cumprem o importante papel de levar o colesterol até o fígado dire-
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tamente ou transferindo ésteres de colesterol para outras lipoproteínas, espe-
cialmente as VLDL. É atribuído à fração HDL 2 o papel de proteção do desen-
volvimento da arteriosclerose. 
 
 Lipoproteínas de Baixa Densidade - LDL 
- A LDL representa 50% da massa total de lipoproteínas circulantes. São partí-
culas bem menores, tão pequenas, que mesmo quando em grande quantida-
de não são capazes de turvar o plasma. O colesterol representa metade da 
massa da LDL. Cerca de 25% são proteínas, especialmente. Apo B-100 e pe-
quenas quantidades de Apo C; o restante é constituído de fosfolipídios e trigli-
cerídeos. É a lipoproteína que mais carrega colesterol. Tem a função de 
transportá-lo para locais onde ele exerce uma função fisiológica, como por 
exemplo a síntese de esteróides. São, em sua maior parte, produzidas a partir 
das lipoproteínas VLDL. Sua concentração sérica guarda relação direta com o 
aumento do risco de aterogênese. 
 
 Lipoproteínas de Muito Baixa Densidade - VLDL 
- São partículas grandes, porém menores do que as partículas dos quilomí-
crons produzidas no fígado. São constituídas por 50% de triglicerídeos, 40% 
de colesterol e fosfolipídios e 10% de proteínas, principalmente Apo B-100, 
Apo C e alguma Apo E. Têm como função o transporte dos triglicerídeos en-
dógenos e do colesterol para os tecidos periféricos para serem armazenados 
ou utilizados como fonte de energia. Assim como os quilomícrons, são capa-
zes de turvar o soro. Quilomícrons 
- São grandes partículas produzidas pelas células intestinais, compostas de 
cerca de 85 a 95% de triglicerídeos de origem da dieta (exógeno), pequena 
quantidade de colesterol livre e fosfolipídios e 1 a 2% de proteínas. Por sua 
proporção lipídio/proteína, os quilomícrons flutuam, dando ao plasma um as-
pecto leitoso, formando, ainda, sobre ele, uma camada cremosa, quando dei-
xado em repouso. 
 
 
 10 
10 EXPLICAR A RELAÇÃO ENTRE LIPÍDEOS E DOENÇAS CARDIOVASCULA-
RES. 
 
 
Nos alimentos existem vários tipos de gorduras, e nem todas causam danos à saú-
de, pelo contrário, algumas são consideradas saudáveis, os ácidos graxos essenci-
ais (monoinsaturados e poliinsaturados). Estas gorduras proporcionam efeito positivo 
em nosso organismo, atuando na redução dos níveis de colesterol total e LDL san-
guíneo (colesterol ruim), reduzindo também danos vasculares (evitando a formação 
de coágulos e o depósito de gordura), além de melhorar o nosso sistema imunológi-
co. Porém, o consumo de alimentos fonte de gorduras ômega 3 e 6 deve limitar-se a 
10% do valor calórico total da dieta, dessa maneira garantimos os benefícios e evi-
tamos o excesso, que pode reduzir a ação do HDL (colesterol bom) e dificultar a co-
agulação sangüínea. 
Estudos recentes comprovam que o consumo desses compostos reduz o 
risco de doenças cardiovasculares. Mas é importante lembrar que esse consumo 
deve ser aliado à hábitos de vida saudáveis, como uma dieta balanceada com a in-
gestão diária de frutas e hortaliças, além de uma rotina de atividade física para as-
segurar a saúde do coração. 
Os níveis altos de triglicerídeos, além de aumentar o risco de doenças 
cardíacas, pode causar pancreatite, hepatoesplenomegalia (aumento de do tamanho 
do fígado e do baço) e depósitos de gordura na pele (xantomas) Os níveis de triglicerí-
deos são considerados elevados quando os valores ficam acima de 200 mg/dL, que pode ser detec-
tado em exame de sangue feito em jejum. 
A Alimentação está diretamente associada ao tratamento eficaz do contro-
lo dos níveis de triglicerídeos sanguíneo. Veja algumas dicas: 
 
 Evite o consumo excessivo de carboidratos simples como açúcar, mel, marme-
lada, doces em calda e doces em geral; 
 Controle o consumo de carboidrato complexo como massas, batatas, pães e 
biscoitos; 
 Evite frituras e alimentos gordurosos; 
 Bebidas alcólicas aumentam o nível do triglicerídeo sanguíneo, portanto, evite 
o consumo de bebidas alcólicas; 
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 Aumente o consumo de fibras e alimentos integrais, eles ajudam, a reduzir os 
níveis do colesterol sanguíneo; 
 Frutas e verduras possuem fibras que ajudam a diminuir a absorção de gordu-
ras no sangue; 
 Aumente o consumo de alimentos fonte de ômega-3, encontrado em peixes de 
águas profundas e frias (salmão, atum, bacalhau, arenque, cavalinha, sardinha, 
truta) e em menores concentrações na soja, castanha e óleo de canola. O 
ômega-3 é um grande aliado na redução dos níveis de triglicérides; 
 Atividade física é uma excelente aliada na redução dos triglicerídeos e aumento 
do HDL (colesterol bom).