Avaliação II - Quimica II

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:956993)
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Prova 84016227
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de 
ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno 
(DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de 
tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de 
compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática 
eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
B As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
D As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até 
mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os 
primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas 
geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, 
combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação também é observada na melhora de rugas finas e 
textura cutânea. E atualmente, ela é usada para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O 
IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em 
cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o 
ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois 
elétrons envolvidos.
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água.
( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio 
intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em: 
https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso 
em: 22 abr. 2020.
A F - V - V - V.
B V - V - V - F.
C F - F - F - F.
D V - F - V - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e 
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel 
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação, como 
velocidade e orientação.
Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, 
assinale a alternativa INCORRETA:
A Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
B A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte,
depende das características eletrônicas dele.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
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D Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
B Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
C A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
D A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com
boro hidreto de sódio.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
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[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Neste experimento você realizou a 
reação de biureto, um teste que permite a identificação de proteínas. Para realizar o teste você 
adicionou em cada tubo de ensaio diferentes soluções mais a solução de biureto, conforme descrito no 
quadro a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
A A reação descrita no tubo de ensaio 2 apresentou resultado positivo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
B A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado negativo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
C A reação descrita no tubo de ensaio 3 apresentou resultado negativo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
D A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado positivo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Um dos testes realizados neste 
laboratório virtual para a identificação de aminoácidos é a reação de ninidrina, onde adicionou-se em 
um tubo de ensaio uma solução de prolina e 5 gotas de ninidrina, observando-se o surgimento de 
coloração amarelada após a homogeneização.
Com base nessa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A A coloração amarelada indica que a prolina é um iminoácido.
B A coloração amarelada indica que a prolina é um aminoácido.
C A prolina é um aminoácido porque apresente uma amina livre.
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D A prolina é um iminoácido porque apresente uma amina livre.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmentepor causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-
O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do 
respectivo ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas III e IV estão corretas.
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um 
átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes 
naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como 
alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o 
solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com 
a perda de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição 
aromática eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à 
substituição eletrofílica. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas II e IV estão corretas.
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