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Química Tecnológica II Karla Aparecida Guimarães Gusmão Lista de exercícios – II 1. Os compostos 1,2-, 1,3-, e 1,4-diclorobenzeno apresentam os pontos de fusão (não respectivamente) de +55 °C, -17 °C e –24 °C. A qual isômero corresponde cada ponto de fusão? 2. Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes hidrocarbonetos: 3. Quais os substituintes ligados respectivamente aos carbonos de número 4 e 5 cadeia carbônica principal, na seguinte estrutura: 4. Qual é a fórmula estrutural do 7-isopropil-3,4-dimetiltridecano. 5. Indique os carbonos primários, secundários e terciários dos seguintes compostos. a. CH3CH2CH2CH3 Química Tecnológica II Karla Aparecida Guimarães Gusmão b. CH3CH2CH2CH2CH3 c. d. 6. Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Faça pesquisa e escreva brevemente sobre as principais fontes desses hidrocarbonetos. 7. Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. 8. Considere o 2-metilbutano (isopentano). Observando ao longo da ligação C2-C3: a. Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável. b. Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável. c. Dado que una interação eclipsada CH3 CH3 tem uma barreira energética de 11 kJ/mol (2.5kcal/mol), e uma interação gauche CH3 CH3 de 3.8 kJ/mol (0.9kcal/mol), faça um gráfico quantitativo de energia versus rotação em torno da ligação C2-C3. 9. Construa um diagrama qualitativo da energia potencial para a rotação em torno da ligação C – C do 1,2-dibromoetano. Qual é a conformação que você espera ser a mais estável? Identifique as conformações anti e gauche do 1,2-dibromoetano. 10. Qual conformação do 1,2-dibromoetano (exercício 9) você espera que tenha o maior momento dipolar? 11. Um cicloexano dissubstituido 1,2-cis, tal como o cis-1,2-diclorocicloeexano, deve ter um grupo em axial e um em equatorial. Explique (desenhe!!) 12. Um cicloexano dissubstituido 1,2-trans, deve ter um grupo em axial e um em equatorial. Explique (desenhe!!) 13. Por que o cicloexano dissubstituido 1,3-cis, é mais estável que seu isómero trans?
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