BDQ Prova QM 2

Prévia do material em texto

QUÍMICA MEDICINAL 
 
Simulado: SDE0170_SM_201002051088 V.1 Fechar 
Aluno(a): BRUNA DE SOUZA DOS SANTOS Matrícula: 201002051088 
Desempenho: 0,1 de 0,5 Data: 16/11/2015 13:19:22 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201002655827) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201002201838) Pontos: 0,0 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três. 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201002202189) Pontos: 0,0 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 
fase II reação com glutationa 
 
fase I reação com aminoácidos 
 
fase II reação com acilação 
 
fase I reação com acilação 
 
fase I reação com glutationa 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201002202303) Pontos: 0,0 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte 
número de centros estereogênicos: 
 
 
 
2 centros estereogênicos 
 
5 centros estereogênicos 
 
6 centros estereogênicos 
 
4 centros estereogênicos 
 
3 centros estereogênicos 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201002202161) Pontos: 0,0 / 0,1 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo 
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e 
identificamos: 
 
 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
hidrofóbicas. 
 
Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não 
será alterado. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação não será alterado.