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Estudo dirigido - TANINOS - com respostas 1. Faça um comentário sobre a importância das plantas ricas em taninos. A importância das plantas ricas em taninos está ligada às suas propriedades de transformar a pele animal em couro. Atualmente o curtimento de peles é industrialmente conseguido com compostos minerais, entretanto, por vários milênios esse processo requeria exclusivamente o uso de plantas taníferas. Durante o curtimento são formadas ligações entre as fibras de colágeno na pele animal, a qual adquire resistência ao calor, água e abrasivos. 2. Cite a definição clássica dos taninos. Taninos são substâncias fenólicas solúveis em água, com massa molecular entre 500 e cerca de 3000 Dalton, as quais apresentam a habilidade de formar complexos insolúveis em água com alcalóides, gelatina e outras proteínas. 3. Dê a diferença entre tanino hidrolisável e tanino condensado. 1. TANINOS HIDROLISÁVEIS ���� Caracterizados por um poliol central, geralmente β-D- glicose, cujas funções hidroxilas são esterificadas com o ácido gálico. Os GALOTANINOS resultam da união de unidades de ácido gálico via ligações denominadas meta-depsídicas. Os ELAGITANINOS possuem um ou dois resíduos de hexa-hidróxi-difenoil-D-glicosea (HHDP), os quais são obtidos pelo acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos de ácido gálico espacialmente adjacentes. Após hidrólise ácida das ligações éster, ocorre a liberação do ácido difênico, que se rearranja espontaneamente para o ácido elágico. 2. TANINOS CONDENSADOS ���� São oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. 4. Como os taninos poderiam atuar no tratamento (ou cura) de úlcera gástrica? Os taninos ajudam no processo de cura de feridas através da formação de uma camada protetora (complexo tanino-proteína e/ou polissacarídeo) sobre a pele ou mucosa danificada, ocorrendo, abaixo desta, o processo natural de cura (reestruturação do epitélio e formação de vasos). 5. Como podem ser explicadas as propriedades bactericidas e fungicidas dos taninos? E a atividade antiviral? 1) Inibição das enzimas de bactérias e fungos e/ou a complexação dos substratos dessas enzimas; 2) Ação dos taninos sobre as membranas celulares dos microorganismos, modificando o seu metabolismo; 3) Complexação dos taninos com íons metálicos, diminuindo, assim, a disponibilidade destes elementos essenciais para o metabolismo dos microorganismos. Em relação à atividade antiviral, os taninos se ligam com as proteínas do capsídeo viral ou, com a membrana da célula hospedeira. Assim a adsorção e conseqüentemente a penetração do vírus é impedida. 6. Quais as inconveniências encontradas durante a extração e isolamento? Qual o método ideal para a retirada da água? Em geral é inconveniente a análise de tecidos frescos, tornando-se indispensável a operação de secagem. Os métodos de secagem que empregam calor, como a secagem ao sol ou em estufa com temperaturas acima de 70°C, diminuem consideravelmente a concentração de taninos e de outras substâncias fenólicas. Mesmo a secagem ao ar, à sombra e à temperatura ambiente, pode alterar os teores de taninos, mas em menor proporção. O método ideal é a liofilização que, além de preservar os taninos, aumenta sua extratibilidade. 7. Explique a seguinte afirmativa: “a extração de taninos empregando metanol : água possui finalidade qualitativa, enquanto que com acetona : água, possui finalidade quantitativa”. A acetona bloqueia a associação tanino-proteína, o que não ocorre com o metanol. Desta maneira, o extrato feito utilizando acetona não sofrerá influência de qualquer tipo de proteína possivelmente presente no extrato e poderá ser doseada de maneira mais confiável. O extrato utilizando metanol-água é utilizado apenas para detectar a presença dos taninos, uma vez que não estará totalmente disponível para medir sua quantidade. 8. Durante a identificação com gelatina, os taninos podem se confundir com substâncias polifenólicas que não são taninos. Como pode ser contornado este problema? Para diferenciar entre os tipos de taninos: a) Solução de cloreto férrico: taninos hidrolisáveis produzem forte coloração azul, principalmente em meio alcalino; taninos condensados produzem coloração verde ou castanha. b) Formaldeído-ácido clorídrico: taninos condensados se precipitam e são separados por filtração. 9. Quando é necessária a hidrólise dos taninos para serem analisados? Os doseamentos mais específicos requerem a degradação ou hidrólise dos dois tipos de taninos, os produtos liberados são dosados por espectrofotometria. 10. Desenhe um organograma mostrando todas as etapas de extração e purificação de taninos, de acordo com o texto. Planta (com taninos) Planta Filtrado (extrato) Extrato aquoso Extrato aquoso Ácidos graxos e clorofila Extrato aquoso Extrato orgânico Resíduo sólido (taninos) Resíduo sólido (taninos) Evaporação da acetona Acetona-água Filtrar Filtrar Acetato de etila ou n-butanol Evaporação do solvente Liofilização
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