Química dos Carboidratos

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• INTRODUÇÃO
• Biomoléculas mais abundantes na natureza
(Glicídeos ou Sacarídeos)
•Plantas e Algas (Fotossíntese →→→→100 bi. ton./ano 
CO2 e H2O em celulose e outros produtos 
vegetais)vegetais)
•A fotossíntese é o processo através do qual as 
plantas e alguns outros organismos transformam 
energia luminosa em energia química processando o 
CO2 e H2O em compostos orgânicos e produzindo O2.
• 6CO2 +12H2O → 6O2 +C6H12O6 + 6 H2O (geral)
•FOTOSSÍNTESE
• É um processo do anabolismo, em que a planta 
acumula energia a partir da luz para uso no seu acumula energia a partir da luz para uso no seu 
metabolismo, formando ATP, a moeda energética dos 
seres vivos.
•A equação simplificada do processo é a formação de 
GLUCOSE.
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
clorofila
luz
• DEFINIÇÃO
• São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias
que, por hidrólise, liberam esses compostos. FÓRMULA
GERAL: [Cn(H2O)n] Obs. outros contêm N, P, ou S.
•Nutrição Humana e Animal
•Energia
•Elementos Estruturais
•FUNÇÃO
•Elementos Estruturais
•Elementos de Proteção
•Lubrificantes das Articulações
•Moléculas Sinalizadoras
•Constituintes de Glicolipídeos e Glicoproteínas
•Constituintes dos ácidos nucléicos (ribose e desoxiribose)
• Carboidratos
• Fórmula Geral (CnH2On) onde n ≥≥≥≥ 3
• Número de UNIDADES MONOMÉRICAS (RESÍDUOS):
• MONOSSACARÍDEOS (OSES OU AÇÚCARES SIMPLES)
– São as unidades monoméricas básicas. Consistem de
uma única unidade de poliidroxialdeído ou
poliidroxicetona.
• FÓRMULA GERAL: [Cn(H2O)n] onde n ≥≥≥≥ 3
(H -C -O H )n
CH 2O H
C
R
= O R = H a ld os e
R = CH 2O H c e to s e
EX: Glucose e Frutose (n=6)
OLIGOSSACARÍDEOS
•Polímeros com 2 a 20 Oses unidas por ligações glicosídicas
–Ex: Dissacarídeos (mais abundante) 
• POLISSACARÍDEOS
• Polímeros com mais de 20 Oses unidas por ligações glicosídicas
O HO H
C H 2O H
O O
C H 2O H
O HOO H
C H 2O H
O
O
O
OH O
C H 2 C H 2O H
O
O H A M ID O
2 t ip o s d e p o lím e ro s : a m ilo s e e a m ilo p e c t in a
p o lis s a c a rí d e o d e re s e rv a
H O
O H
O H
O
O H
O H
O
O
O
C H 2O H
O H
O H
O
O H
O H O
C H 2O H C H 2O H
OO H
O H
O
O H
O H
C H 2O H
O
O
O
O
C H 2O H
O H
O
O H O
C H 2O H
C H 2O H
OO H
O
O H
C H 2O H
O
N H C O C H 3 N H CO C H 3 N H C O C H 3 N H C O C H 3
 1 -4 e 1 -6 
 1 -4
 1 -4
C E L U L O S E
h o m o p o lis s a c a rí d e o lin e a r d e g lic o s e
Q U IT IN A
c o m p o n e n te e s t ru tu ra l d o e x o e s q u e le to d e in v e rte b ra d o s
e s ta p re s e n te t a m b é m n a p a re d e c e lu la r d e m u it a s a lg a s
β
α α
N A G β N A G
G lc G lc
G lc G lc
Obs: Os oligos e polissacarídeos não têm a fórmula empírica Cn(H2O)n
porque é eliminada água durante a formação do polímero. 
•Características:
�Sólidos
�Incolores
�Cristalinos
�Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares)
�Sabor Doce (maioria)
�Redutores
•Quanto as Famílias (Grupos funcionais):
ALDOSES CETOSESALDOSES CETOSES
. Classificação Quanto ao Número de Carbono
Aldoses CetosesNo. Carbonos
3 aldotrioses cetotrioses
4 aldotetroses cetotetroses
5 aldopentoses cetopentoses
6 aldoexoses cetoexose
7 aldoeptose cetoeptose
cetotrioses
.CONFIGURAÇÕES
ESTRUTURA DAS ALDOSES - série D
.CONFIGURAÇÕES
ESTRUTURA DAS CETOSES - série D
Moléculas quirais têm atividade óptica, isto é, giram o
plano da luz polarizada.
�Isômeros ou Estereoisômeros : Apresentam a mesma 
fórmula química, mas diferem na posição da hidroxila (OH)
em 01 ou mais C assimétricos.
No. Isômeros = 2nNo. Isômeros = 2
onde n = número de centros quirais (assimétricos)
EX: Gliceraldeído tem 21=2 isômeros 
Aldoexoses tem 24=16 isômeros.
�Epímeros
São isômeros que diferem na posição da OH em apenas 01 C
assimétrico
� Enantiômeros
São isômeros que são imagem no espelho um do outro, e os dois membros do
par são designados um açúcar D e um açúcar L
Fórmulas: Projeção de Fischer
Espelho
� Diastereoisômeros
São isômeros não sobreponíveis
D-Eritrose D-Treose
1
3
2
4
1
3
2
4
Fórmulas: Perspectiva
O grupo aldeídico ou cetona
reage com um grupo álcool
no mesmo açúcar formando 
um anel hemiacetal ou hemicetal, 
respectivamente, resultando 
na criação de um 
carbono anômero no C1 de uma Hemiacetal carbono anômero no C1 de uma
Aldose ou no C2 de uma
Cetose.
α- OH abaixo do plano ββββ- OH acima do plano
Hemiacetal 
(aldeído + álcool)
Anel furanose
OXIDAÇÃO
� C1 – ÁCIDOS ALDÔNICOS
� C6 – ÁCIDOS URÔNICOS
� C1 E C6 - ÁCIDOS ALDÁRICOS
REDUÇÃO
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
CHO
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
NaB H4
glic itolglicose
ESTERIFICAÇÃO / FOSFORILAÇÃO
AMINAÇÃO
• AMINO AÇUCARES
O OH
OH
HO
H
NH2
CH2OH
CH2OH
NH2
H
HO
OH
OHO
glicosamina
galactosamina
HCH2O
H
O
OH
COOH
OH O
O
O
HNCOCH3
ác. hialurônico
S
O
OH O S
S
COOH
O
O
O
S
HN
OCH2
heparina
• AMINO AÇUCARES
Exemplos: Quitina, Glicoproteínas e Glicosaminoglicanos
Ac. Hialurônico
(lubrificante)
Heparina
(anticoagulante)
•DESOXI-AÇÚCARES
Deoxi-ribose (DNA)
L-ramnose, L-fucose (polissacarídeos e glicoproteínas)
O
HOH
HOH2C
HH
H
H OH
2-deoxiribose
O
OH
OHOHOH
HO
CH3
H
H
H
H
H
L-ramnoseL-ramnose
O
H
OHHO
CH3
OH
HO
H H
H
L-fucoseα −
Açúcares redutores : Apresentam a hidroxila do carbono anômero livre
. Açúcares não redutores . Açúcares não redutores 
. Celulose
. Amido e Glicogênio
. Complexo Amido-Iodo