1ª Lista de exercícios de QOrg I

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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA 
 “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” 
 Campus de Araraquara 
 
 
1 
 
 
Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”. UNESP-Araraquara 
Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica I (Farmácia-Bioquímica) – Turma 257-2T 
Prof. Dr. Nailton M. Nascimento-Júnior 
 
Primeira lista de exercícios de Química Orgânica I 
 
Antes de iniciar esta lista é fortemente recomendado que já tenha estudado a 
matéria da aula (teoria e exercícios que foram feitos na lousa), estudo pelo 
livro didático (ex.: Solomons) e resolução dos exercícios do livro para melhor 
aproveitamento. 
 
1ª Questão: Sabe-se que a molécula do metano apresenta um átomo de carbono e 
quatro átomos de hidrogênio. Por meio da teoria da hibridização, distribuição 
eletrônica e do método VSEPR, mostre como a hibridização do carbono no metano 
ocorre e explique a geometria molecular do metano, mostrando também sua 
estrutura tridimensional. 
 
2ª Questão: Seguindo o mesmo raciocínio da primeira questão, mostre a 
hibridização, geometria molecular e a estrutura das moléculas a seguir: 
a) propanona; 
b) eteno; 
c) acetona; 
d) etino; 
e) dióxido de carbono; 
f) amônio (NH4
+); 
g) tetracloreto de carbono; 
h) trifluoreto de boro; 
i) pentacloreto de fósforo; 
j) cloreto de tionila; 
k) ácido sulfúrico; 
l) cloreto de alumínio; 
m) CH3
+; 
n) C(CH3)3
+; 
o) amônia; 
p) água. 
 
3ª Questão: Mostre as estruturas de Lewis para os compostos com fórmulas 
moleculares mostradas a seguir: 
a) H2; 
b) Cl2; 
c) NaOH; 
d) HCl; 
e) NH3; 
f) NH4
+; 
g) HNO3; 
 
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2 
 
h) H2SO4; 
i) BF3; 
j) C2H2; 
k) HCN; 
l) NCO3
-; 
m) H2CO3; 
n) C4H10; 
o) H3PO4; 
p) HClO4; 
q) HBrO4; 
r) HONO; 
s) CH3
+; 
t) C(CH3)3
+. 
 
4ª Questão: Mostre a carga formal para cada átomo na questão anterior em suas 
respectivas estruturas de Lewis, sempre que ela for diferente de zero. 
 
5ª Questão: Mostre as estruturas químicas, obrigatoriamente utilizando fórmulas 
estruturais de linhas de ligação, para os itens a seguir: 
a) butano; 
b) trans-1,4-dimetilcicloexano; 
c) cis-decalina; 
d) 1,2,3-trietilbenzeno; 
e) 5-isopropiloctanol; 
f) 1,3-butadieno; 
g) 1,3,5-cicloexatrieno; 
h) 4-metilcicloexanona; 
i) para-clorobenzaldeído; 
j) cloreto de acetila; 
k) cloreto de isopropila; 
l) 1-penten-3-ino; 
m) propanoato de isobutila; 
n) cis-1,3-cicloexano; 
o) metino; 
p) N,N-dietilamina; 
q) anilina; 
r) isopropilamina. 
 
6ª Questão: Mostre as estruturas de ressonância para as substâncias a seguir: 
a) carbonato; 
b) acetato; 
c) benzeno; 
d) anilina; 
e) sulfato; 
 
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3 
 
O
OH
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)
(k)
 
 
7ª Questão: Analise os pares e justifique a diferença de pontos de ebulição (P.E.) 
entre eles com base em suas interações intermoleculares: 
a) cloroetano (13,1°C) e álcool etílico (78,5°C); 
b) álcool etílico (78,5°C) e ácido acético (118°C); 
c) n-hexano (68,7°C) e 2-metilciclopentano (60,3°C). 
 
8ª Questão: Para as substâncias a seguir, dê o confôrmero de menor energia, 
utilizando OBRIGATORIAMENTE fórmulas de linhas de ligação tridimensionais ou 
projeções de Newman: 
a) butano; 
b) etano; 
c) 2-aminoetanol; 
d) 1,2-dibromoetano; 
e) cicloexano; 
f) bromocicloexano; 
g) cis-1-bromo-4-clorocicloexano; 
h) trans-1,4-diclorocicloexano; 
i) cis-1,3-dibromocicloexano; 
j) cis-1-fenil-2-metilcicloexano. 
 
9ª Questão: Quais as diferenças entre enantiômeros e diatereoisômeros? 
 
10ª Questão: A talidomida é um fármaco com atividade sedativa que possui um 
enantiômero com efeito teratogênico. Neste contexto, dê a configuração absoluta (R 
ou S) para o fármaco talidomida, mostrado abaixo: 
 
N
O
O
N
O
O
H
 
 
 
 
 
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11ª Questão: Dê a estrutura dos compostos a seguir, utilizando 
OBRIGATÓRIAMENTE fórmulas estruturas de linhas de ligação tridimensionais: 
a) (R)-2-butanol; 
b) (S)-2-bromobutano; 
c) (2S, 3S)-butanodiol; 
d) meso-2,3-butanodiol; 
e) trans-1,2-dibromoeteno; 
f) (1R, 2R)-1,2-dimetilciclobutano 
 
12ª Questão: Explique por meio de um dos métodos disponíveis, como podemos 
separar um par de enantiômeros. 
 
13ª Questão: Classifique os compostos a seguir como diastereoisômeros dos tipos 
E ou Z: 
CHO
CO2H
NO2
N
Cl
Br
N
F
O F
H
Br
CHO
(a) (b) (c)
(d) (e)
 
 
 
	3ª Questão: Mostre as estruturas de Lewis para os compostos com fórmulas moleculares mostradas a seguir: 
	a) H2; 
	b) Cl2; 
	c) NaOH; 
	d) HCl; 
	e) NH3; 
	f) NH4+; 
	g) HNO3; 
	h) H2SO4; 
	i) BF3; 
	j) C2H2; 
	k) HCN; 
	l) NCO3-; 
	m) H2CO3; 
	n) C4H10; 
	o) H3PO4; 
	p) HClO4; 
	q) HBrO4; 
	r) HONO; 
	s) CH3+; 
	t) C(CH3)3+. 
	4ª Questão: Mostre a carga formal para cada átomo na questão anterior em suas respectivas estruturas de Lewis, sempre que ela for diferente de zero. 
	5ª Questão: Mostre as estruturas químicas, obrigatoriamente utilizando fórmulas estruturais de linhas de ligação, para os itens a seguir: 
	a) butano; 
	b) trans-1,4-dimetilcicloexano; 
	c) cis-decalina; 
	d) 1,2,3-trietilbenzeno; 
	e) 5-isopropiloctanol; 
	f) 1,3-butadieno; 
	g) 1,3,5-cicloexatrieno; 
	h) 4-metilcicloexanona; 
	i) para-clorobenzaldeído; 
	j) cloreto de acetila; 
	k) cloreto de isopropila; 
	l) 1-penten-3-ino; 
	m) propanoato de isobutila; 
	n) cis-1,3-cicloexano; 
	o) metino; 
	p) N,N-dietilamina; 
	q) anilina; 
	r) isopropilamina. 
	6ª Questão: Mostre as estruturas de ressonância para as substâncias a seguir: 
	a) carbonato; 
	b) acetato; 
	c) benzeno; 
	d) anilina; 
	e) sulfato; 
	 
	7ª Questão: Analise os pares e justifique a diferença de pontos de ebulição (P.E.) entre eles com base em suas interações intermoleculares: 
	a) cloroetano (13,1°C) e álcool etílico (78,5°C); 
	b) álcool etílico (78,5°C) e ácido acético (118°C); 
	c) n-hexano (68,7°C) e 2-metilciclopentano (60,3°C). 
	8ª Questão: Para as substâncias a seguir, dê o confôrmero de menor energia, utilizando OBRIGATORIAMENTE fórmulas de linhas de ligação tridimensionais ou projeções de Newman: 
	a) butano; 
	b) etano; 
	c) 2-aminoetanol; 
	d) 1,2-dibromoetano; 
	e) cicloexano; 
	f) bromocicloexano; 
	g) cis-1-bromo-4-clorocicloexano; 
	h) trans-1,4-diclorocicloexano; 
	i) cis-1,3-dibromocicloexano; 
	j) cis-1-fenil-2-metilcicloexano. 
	9ª Questão: Quais as diferenças entre enantiômeros e diatereoisômeros? 
	10ª Questão: A talidomida é um fármaco com atividade sedativa que possui um enantiômero com efeito teratogênico. Neste contexto, dê a configuração absoluta (R ou S) para o fármaco talidomida, mostrado abaixo: 
	 
	11ª Questão: Dê a estrutura dos compostos a seguir, utilizando OBRIGATÓRIAMENTE fórmulas estruturas de linhas de ligação tridimensionais: 
	a) (R)-2-butanol; 
	b) (S)-2-bromobutano; 
	c) (2S, 3S)-butanodiol; 
	d) meso-2,3-butanodiol; 
	e) trans-1,2-dibromoeteno; 
	f) (1R,2R)-1,2-dimetilciclobutano 
	12ª Questão: Explique por meio de um dos métodos disponíveis, como podemos separar um par de enantiômeros. 
	13ª Questão: Classifique os compostos a seguir como diastereoisômeros dos tipos E ou Z: