1ª Lista de exercícios

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Instituto de Química
QUI0039 – Princípios de Química Orgânica
Prof. Fabiano Gomes
1ª Lista de Exercícios
1. Escreva a fórmula molecular e classifique os átomos de carbono em primários, secundários, terciários e 
quaternários para cada um dos hidrocarbonetos abaixo:
2. Desenhe a estrutura de Lewis mais estável para as seguintes espécies, atribuindo carga formal a cada átomo: (a) 
N2H4; (b) Na+BH4-; (c) CN-; (d) NO+; (e) SOCl2; (f) NO2.
3. Caracterize cada opção como nucleofílica ou eletrofílica:
(a) íon brometo, Br- (d) o nitrogênio na amônia, NH3
(b) íon hidrogênio, H+ (e) o lítio no cloreto de lítio, LiCl
(c) o boro no borano, BH3 (f) o carbono no formaldeído, HCHO
4. Em cada par, identifique o nucleófilo mais forte, isto é, a base mais forte.
(a) I- e F- (d) CH3O- e CH3COO-
(b) CH3OH e CH3O- (e) CH3COO- e CF3COO-
(c) NH2- e OH- (f) NH3 e CH3NH2
5. Compare as estruturas de Lewis do nitro-metano, CH3NO2, e do nitrito de metila, CH3ONO. Escreva pelo menos 
duas formas de ressonância para cada molécula e aponte qual delas contribui mais para o híbrido de ressonância.
6. Identifique o ácido e a base nas seguintes reações:
(a) CH3NH2(aq) + H3O+(aq) → CH3NH3+(aq) + H2O(l)
(b) CH3COOH(aq) + NH3(aq) → NH4+(aq) + CH3COO-(aq)
(c) HNO3(aq) + H2SO4(aq) → H2NO3+(aq) + HSO4-(aq)
(d) O2-(aq) + H2O(l) → 2 OH-(aq)
7. Os valores de pKa para o aminoácido cisteína são 1,8; 8,3 e 10,8. (a) Assinale estes valores de pKa aos grupos 
funcionais na cisteína, e (b) desenhe a estrutura da molécula em solução aquosa nos seguintes pHs: 1; 5; 9 e 12.
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2(CH2)3CH(CH3)2
CH3 C C C CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH3H
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
(a) (b) (c)
SH
NH2
COOH
cisteína
8. Explique o que você entende por:
(a) Ressonância
(b) Hibridização
(c) Anfótero
(d) Nucleófilo
9. Identifique os grupos funcionais presentes e indique o número de átomos de carbono com hibridação sp3, sp2 e 
sp em cada um dos compostos abaixo:
10.O linestrenol, um componente de alguns anticoncepcionais, é dado abaixo. Indique: (a) sua fórmula molecular; 
(b) a quantidade de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários; (c) a quantidade de carbonos com 
hibridização sp, sp2 e sp3; (d) os grupos funcionais presentes.
MeO
OH
CHO
NH2
N
H
O
O
CO2H
OMe
O
O
CN
N
H
N
H
O
O
vanilina, um flavorizante
índigo, um corante têxtil
aspartame, um acidulante
metil-2-cianoacrilato, uma cola
(a) (b) (c) (d)
OH
Linestrenol