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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR E EXTRAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DA CITRONELA (Cymbopogon winterianus e Cymbopogon nardus) Acadêmicas e acadêmico: Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 Letícia Utiyama R.A.: 88941 Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 Docente: Prof. Me. Expedito Leite Silva MARINGÁ Dezembro de 2015 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO ............................................................................................. 3 1.1 Destilação por arraste a vapor .............................................................. 3 1.2 Óleos essenciais ................................................................................... 4 1.2.1 Óleo essencial de anis (Pinpimella anisum) ................................... 5 1.2.2 Óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus e Cymbopogon nardus) .................................................................................. 5 1.2.3 Óleo essencial de cravo ................................................................. 6 2 OBJETIVOS ................................................................................................. 6 3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ............................................................. 7 3.1 Materiais ................................................................................................ 7 3.2 Procedimentos ...................................................................................... 7 4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................. 8 5 CONCLUSÕES ............................................................................................ 8 6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................ 9 1 INTRODUÇÃO 1.1 Destilação por arraste a vapor A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água. O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais (Lei de Dalton). A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição; 2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; 3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância não volátil; 4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água, cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100°C, o que é muito importante para as substâncias que se decompõem nestas temperaturas. Geralmente usamos a destilação por arraste de vapor d'água na extração de essências ou óleos voláteis, ou seja, que mudam de facilmente do estado líquido para o gasoso. 1.2 Óleos essenciais Os perfumes, que movimentam milhões de dólares em todo o mundo, têm uma longa história e um desenvolvimento intrinsecamente ligado ao da indústria química. As origens da perfumaria remontam às primeiras civilizações. Ela surgiu provavelmente do desenvolvimento de outras atividades, como a queima de plantas para produzir fogo, a extração de óleos e resinas com fins medicinais e o uso de essências em mumificações e cultos religiosos. Documentos antigos do Egito, da Pérsia e da Grécia comprovam a história milenar desse produto que ao longo dos tempos se tornou cada vez mais sofisticado. É interessante lembrar que o nome da mistura vem da expressão latina per fumum, que significa “pela fumaça”, numa alusão à propagação gasosa do aroma. As essências ou aromas das plantas, utilizados em perfumes, incensos, temperos ou flavorizantes em alimentos, devem-se principalmente aos óleos essenciais. Um óleo essencial é um líquido hidrofóbico concentrado contendo compostos aromáticos voláteis provenientes de plantas. É chamado essencial no sentido de que contem a essência da fragrância de uma planta – o perfume característico da planta do qual é extraído. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor. Este tipo de destilação era (e ainda é) o processo mais utilizado para extrair as essências, principalmente a de rosas e ervas, como lavanda, angélica e camomila. 1.2.1 Óleo essencial de anis (Pinpimella anisum) É um liquido incolor ou amarelado com cheiro cheiro e sabor característico; seu principal constituinte é o anetol (Figura 1) chega a 96% um elemento aromático que a temperatura ambiente assume a forma de cristais brancos. O óleo essencial de anis é muito conhecido por seu efeito sobre o sistema digestivo e pode ser útil nos tratamentos de dispepsia, cólica e flatulência. Auxilia no combate a gripe, graças a suas propriedades estimulantes. Figura 1: Molécula de anetol. 1.2.2 Óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus e Cymbopogon nardus) A citronela, inicialmente conhecida como Andropogon nardus, é uma erva resistente que pode alcançar cerca de 90 cm de comprimento, existe duas espécies principais das quais se obtem o óleo, a citronela de Java (Cymbopogon winterinus), mais rica em citronelal (Figura 2), a citronela do ceilão (Cymbopogon nardus) rica em geraniol. O óleo essência de Java em média de 32-45% de citronelal, largamente empregados na indústria de fragancias. Figura 2: Molécula de citronelal. 1.2.3 Óleo essencial de cravo O craveiro (Eugenia caryophyllata) é uma arvore sempre verde em forma de coluna que pode chegar a nove metros de altura. Apreciado suas propriedades medicinais desde a antiguidade, os chineses mascavam para curar a dor de dente e refrescar o hálito; tem uma longa história como antisséptico e na prevenção de doenças contagiosas, também é usado em licores e vinhos aquecidos e adoçados com especiarias. Apresenta três constituintes: predominante o eugenol (Figura 3), de 70 a 90%, acetato de eugenilo de 10-15%, e o humuleno e cariofileno 5-12%. Figura 3: Molécula de eugenol. 2 OBJETIVOS O objetivo desta prática é extrair o óleo essencial do Anis-Estrelado, do Cravo e da Citronela, pelo método de destilação por arraste a vapor. 3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 3.1 Materiais Balão de 500mL; Citronela; Cravo; Anis-estrelado; Pedras de porcelana; Rolhas; Manta de aquecimento; Erlenmeyer. 3.2 Procedimentos Foram montados três sistemas de destilação por arraste de vapor, como mostra a figura 1, um para cada grupo. Foi colocado um balão com três bocas com água e pedras de porcelana, sobre um tripé/tela de amianto, e uma manta de aquecimento. Neste balão uma das bocas foi vedada, outra serviu como escape de vapor e a restante funcionou como a conexão com o sistema de destilação. Outro balão de três bocas foi montado, com tripé/tela de amianto/suporte universal mais garras. Em um dos balões continha Citronela mais água, em outra Cravo mais água, e em outra Anis-estrelado mais água. Uma boca do balão foi vedada, outra fez a conexão com o balão de água e a restante foi ligada ao condensador. O condensador foi montado e em sua saída um erlenmeyer foi alocado para recolher o destilado de cada grupo. Observou-se, então, as gotículas de óleo formada que, depois, foi descartado. Figura 4: Destilação por arraste á vapor. 4 RESULTADOS E DISCUSSÕES O grupo deste relatório ficou responsável de realizar a extração do óleo essencial das folhas de citronela. Utilizou-se a destilação por arraste a vapor por ser a forma de extração mais indicada para este caso: o óleo essencial é pouco solúvel em água e apresenta alto ponto de ebulição. Assim, através do pequeno sistema criado dentro do balão que está sendo aquecido, a água fornece muito vapor, logo fornece também bastante pressão, o que, através da Lei de Dalton, faz com que a pressão dentro do balão se igualasse mais rapidamente à externa, catalisando a ebulição do óleo essencial, que, uma vez percorrido o condensador, retornava a sua forma etérea. Contudo, obteve-se pouca quantidade do óleo essencial, que possuía cor esverdeada e forte cheiro característico de citronela. Isso se deve à pequena porcentagem deste que a planta carrega. Com cerca de 100g de folhar obteve- se apenas gotículas. 5 CONCLUSÕES Pode-se, então, através da destilação de arraste a vapor, obter-se o citronelal, ou seja, o óleo essencial da citronela. Contudo, extraiu-se apenas pequenas gotículas, já que há pouco desta substância presente na planta. 6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Óleo essencial de anis, Disponível em < http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-anis/> acesso em 10 de dezembro de 2015. Óleo essencial de cravo, Disponível em < http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-cravo/> acesso em 10 de dezembro de 2015. Departamento de Química. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Maringá: Universidade Estadual de Maringá. McMURRY, J. Química Orgânica, tradução da 7ª Edição. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2006.
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