Avaliacao Final (Discursiva) - quim org

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GABARITO | Avaliação Final (Discursiva) - Individual
(Cod.:1025567)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 97873977
Qtd. de Questões 2
Nota 10,00
Os compostos orgânicos, que são o cerne da Química Orgânica, são caracterizados 
predominantemente por ligações químicas covalentes. Essas ligações covalentes podem ser 
classificadas como polares ou apolares, uma distinção que é determinada pela diferença de 
eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação. É importante notar que a estrutura 
molecular e a natureza das ligações químicas em compostos orgânicos são fundamentais para a 
compreensão de suas propriedades físicas e transformações químicas.
Considere as ligações químicas representadas a seguir:
Dados:
Eletronegatividades relativas: H=2,1; C=2,5 e F=4,0
Fonte: adaptado de: CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: 
Structure and Mechanisms. Springer, 2007.
Considerando o contexto apresentado analise as estruturas das moléculas, atentando-se à ligação 
química em destaque e responda, justificando, se as ligações químicas em destaque são polares ou 
apolares, e se houver uma ligação química polar, mostre a direção de polaridade da ligação covalente, 
ou seja, identifique o átomo que possui densidade eletrônica positiva e o átomo que possui densidade 
eletrônica negativa (use os símbolos d- e d+).
Resposta esperada
A ligação C-H no propano é apolar. Isso ocorre porque a diferença de eletronegatividade entre o
carbono (2,5) e o hidrogênio (2,1) é pequena, resultando em uma distribuição de densidade
eletrônica quase uniforme ao longo da ligação. Por outro lado, a ligação C-F no 2-fluoropropano
é polar. O flúor, com uma eletronegatividade de 4,0, é significativamente mais eletronegativo do
que o carbono. Isso faz com que o flúor atraia mais densidade eletrônica para si, resultando em
uma carga parcial negativa (d-) no átomo de flúor. Consequentemente, o carbono, que é menos
eletronegativo, acaba com uma carga parcial positiva (d+). Portanto, a direção da polaridade vai
do carbono para o flúor.
ZORNIO, C. F.; PELLÁ, M. C. G. Química Orgânica. Florianópolis: Arqué, 2024.
[ESTRUTURA E PROPRIEDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS]
Minha resposta
Na molécula de propano, a ligação entre o carbono e o hidrogênio (C–H) apresenta uma
diferença de eletronegatividade de apenas 0,4, o que caracteriza essa ligação como covalente
apolar. Sendo assim, não há formação de polos distintos, e a densidade eletrônica se distribui de
forma relativamente igual entre os dois átomos. Já na molécula de 2-flúor-propano, a ligação
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entre o carbono e o flúor (C–F) apresenta uma diferença de eletronegatividade de 1,5,
caracterizando-a como uma ligação covalente polar. O flúor, sendo mais eletronegativo, atrai os
elétrons da ligação, ganhando densidade eletrônica negativa (d–), enquanto o carbono fica com
densidade eletrônica positiva (d+). Portanto, a ligação C–F é polar e a direção da polaridade é
representada por: C (d+) ¿ F (d–)
Retorno da correção
Parabéns, acadêmico, sua resposta atingiu os objetivos da questão e você contemplou o esperado,
demonstrando a competência da análise e síntese do assunto abordado, apresentando excelentes
argumentos próprios, com base nos materiais disponibilizados.
O nucleófilo utilizado em uma reação de eliminação desempenha um papel fundamental na 
determinação do produto final. Bases fortes apresentam uma reatividade significativamente maior em 
comparação com bases fracas. Por isso, elas tendem a participar da reação de forma mais rápida e 
eficiente. A escolha da base, portanto, influencia não apenas a velocidade da reação, mas também o 
mecanismo predominante e, consequentemente, a distribuição dos produtos formados.
Comente sobre bases fortes e bases fracas.
Resposta esperada
Bases fortes favorecem reações de E2 porque elas não são estáveis o suficiente para aguardar a
formação de um intermediário para, só então, reagirem com o substrato. Assim, quando em meio
reacional, elas são capazes de “forçar” a remoção do próton. Bases fracas não carregadas, por
outro lado, são estáveis o suficiente para reagirem com o substrato somente após a formação do
intermediário carbocátion. Desse modo, bases fracas tendem a reagir por reações de E1. Se a
base envolvida na reação for carregada, porém, fraca, o mecanismo preferencial será E2. A
reação via E1 somente será observada se o substrato for terciário.
ZORNIO, C. F.; PELLÁ, M. C. G. Química Orgânica. Florianópolis: Arqué, 2024. [REAÇÕES
DE ELIMINAÇÃO]
Minha resposta
As bases desempenham um papel crucial nas reações de eliminação, influenciando diretamente
tanto o mecanismo quanto a velocidade da reação e os produtos formados. Bases fortes, como o
hidróxido de sódio (NaOH) e o etóxido de sódio (NaOEt), são altamente reativas por conta da
sua capacidade de doar elétrons com facilidade. Sendo assim, participam das reações de forma
mais rápida e eficiente, favorecendo o mecanismo E2, que ocorre em uma única etapa e é típico
em substratos primários ou secundários. Já as bases fracas, como a água (H2O) e o álcool
(ROH), apresentam menor reatividade. Elas geralmente favorecem o mecanismo E1, que ocorre
em duas etapas e envolve a formação de um carbocátion intermediário. Esse tipo de mecanismo é
mais comum em substratos terciários, onde existe maior estabilidade para o carbocátion formado.
Portanto, a escolha entre uma base forte ou fraca deve ser feita com base no tipo de substrato e
no mecanismo desejado, pois ela influencia diretamente na seletividade da reação e nos produtos
obtidos. Entender essa diferença é fundamental para o planejamento e o sucesso em sínteses
orgânicas.
Retorno da correção
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Parabéns, acadêmico, sua resposta atingiu os objetivos da questão e você contemplou o esperado,
demonstrando a competência da análise e síntese do assunto abordado, apresentando excelentes
argumentos próprios, com base nos materiais disponibilizados.
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