QO7 - Compostos oxigenados

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Compostos Oxigenados
Prof: Renê Machado
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ÁLCOOIS
 
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado.
 R – OH 
 
Onde, R = radical orgânico alifático
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Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
álcool alifático
CH2 = CH – OH
não é álcool, 
é um ENOL (instável)
 CH2 – CH2 
 | |
 OH OH
diálcool alifático
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CLASSIFICAÇÃO
1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA
Monoálcoois ou Monóis : 
Possui apenas uma hidroxila na cadeia.
Diálcoois ou Dióis : 
apresentam duas hidroxilas na cadeia.
 
Triálcoois ou Trióis: 
apresentam três hidroxilas na cadeia.
Poliálcoois ou Polióis : 
apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.
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2)  QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA 
 ( Somente em Monoálcoois)
Ø  Álcool Primário : 
possui hidroxila ligada a carbono primário.
Ø Álcool Secundário : 
possui hidroxila ligada a carbono secundário.
Ø Álcool Terciário : 
possui hidroxila ligada a carbono terciário.
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NOMENCLATURA
a)    NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
  	Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL
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Exemplos:
CH3 – CH2 – OH 
 etanol
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
 | |
 CH3 OH 
 5 – metil –hexan – 3 – ol
CH2 = C – CH – CH – CH3 
 | | |
 CH3 CH3 OH
3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol
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b)      NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
 
 	Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO.
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 CH3 – OH 
 álcool metílico 	
 
 CH3 – CH – CH3
 |
 OH 
 álcool iso-propílico
Exemplos:
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FENÓIS
 São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático.
 
 FORMULA GERAL: 
 
 Ar – OH 
 
			Onde, Ar = radical orgânico aromático
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CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA
 Ø   monofenóis: 
 possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel. 
    Ø difenóis: 
 possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel.
 
 Ø trifenóis: 
 possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.
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NOMENCLATURA 
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.   	Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático
 
 HIDROXI -
NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO
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Exemplos dos principais fenóis:
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OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.
 
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ÉTERES
São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos.
Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. 
FORMULA GERAL: 
 
R – O – R 
 
onde, R = radical orgânico 
 
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CLASSIFICAÇÃO
 Ø       simétricos R – O – R 
 Ø       assimétricos R – O – R' 
 Ø       alifáticos R – O – R 
 Ø       aromáticos Ar – O – Ar 
 Ø       mistos R – O – Ar
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NOMENCLATURA
 
a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
 
	Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.
 
 
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Exemplos:
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1 – metoxi – propano
Etoxi – benzeno 
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b)  NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
 Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO.
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CH3 – O – CH3 éter metílico
 éter metil – fenílico 
 
 
 éter fenílico
 
CH3 – CH2 – O – CH – CH3 éter etil – isopropílico 
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 CH3 
Exemplos:
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CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos.
 FORMULA GERAL: 
 
 
 
onde, R = radical orgânico 
 
 
 O
 ||
 R – C – R ou R – CO – R
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CLASSIFICAÇÃO
Ø       alifáticas R – CO – R' 
Ø     aromática Ar – CO – Ar 
Ø      mista Ar – CO – R
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NOMENCLATURA
a)      NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
	Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA
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EXEMPLOS:
 
CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3
 
 pentan – 2 – ona
CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3
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 CH3 
 5 – metil –hexan – 3 – ona
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b)      NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
  
	Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a terminação CETONA. 
  
 - CETONA
NOMES DOS RADICAIS
 LIGADOS A CARBONILA
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 EXEMPLOS:
 
	CH3 – CO – CH3 dimetil - cetona (ACETONA)
 
	CH3 – CO - CH2 - CH3 etil – metil – cetona
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila) , – COOH, na extremidade da cadeia.
 O
 ||
 R – C – OH ou R – COOH 
FORMULA GERAL: 
 
 
 
 
Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico 
 
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NOMENCLATURA
a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
 
	Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. 
 
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 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
	Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente.
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Exemplos dos principais ácidos carboxílicos: 
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ALDEÍDOS
 São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico..
 
FÓRMULA GERAL:
 
 
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NOMENCLATURA 
a)   NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
 
	Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL.
	O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal.
Exemplo:
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL
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b)   NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
 
	Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído.
 
 Exemplos:
ALDEÍDO
NOME 
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ÉSTERES
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ). 
Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ).
FORMULA GERAL: 
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NOMENCLATURA
a)   NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH.
	O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. 
  
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
	Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
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Exemplos:
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SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal.
Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ). 
FORMULA GERAL: 
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NOMENCLATURA
a) 	NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
	Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
	O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. 
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
 
	Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
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Exemplos: 
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ÁNIDRIDOS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise.
 
FORMULA GERAL: 
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NOMENCLATURA
a)    NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 
	Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. 
 
 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
 
	Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. 
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Exemplos: