Introdução à Química Orgânica

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QUÍMICA MÓDULO FRENTE Introdução à Química Orgânica 04 D HISTÓRICO carbono forma ligações múltiplas No início do século XIX, Berzelius definiu a Química Orgânica carbono pode compartilhar um par de elétrons (ligação como a química dos compostos dos seres vivos, pois, de acordo simples), dois pares de elétrons (ligação dupla) ou até três com ele, somente os seres vivos possuiriam a força vital pares de elétrons (ligação tripla) com outro átomo. responsável pela produção de substâncias orgânicas. Ligação dupla entre Princípio da Força Vital começa a ser derrubado quando dois átomos de Wöhler, em 1822, sintetizou pela primeira vez um composto carbono orgânico, a ureia, a partir do aquecimento do cianato de amônio, que é um composto inorgânico, conforme a equação a seguir: Ligação dupla entre um carbono e um oxigênio + H Ligação tripla entre N um carbono e um H H nitrogênio H carbono forma cadeias cianato de amônio ureia (inorgânico) (orgânico) átomo de carbono possui uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos, formando cadeias carbônicas A Química Orgânica, então, devia ser redefinida. Estudos muito estáveis. de Lavoisier verificaram que todo composto orgânico era formado pelo elemento carbono. Então, a Química Orgânica, hoje, é definida como a química dos compostos do elemento carbono liga-se a diversas carbono. classes de elementos químicos Algumas substâncias, apesar de possuírem carbono, não carbono é dotado da capacidade de se ligar a elementos são orgânicas, são as substâncias de transição. eletropositivos, como o hidrogênio, e a elementos Exemplos: cianetos, cianatos, carbonatos, eletronegativos, como o oxigênio. bicarbonatos, etc. Essas características explicam motivo de o carbono ser Dessa forma toda substância orgânica possui átomos de capaz de formar um enorme número de compostos. carbono, mas nem toda substância que possui átomos de carbono é orgânica. Carbono assimétrico CARACTERÍSTICAS DO Quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos distintos, nós chamamos de carbono assimétrico ELEMENTO CARBONO (antigamente denominado carbono quiral). espelho CH3 carbono é tetravalente Cl Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de Br valência e, assim, de acordo com o Modelo do Octeto, Cl o carbono deve formar quatro ligações covalentes para Br Cl Br H Cl H alcançar configuração eletrônica de gás nobre. As quatro H H Br valências desse átomo são idênticas entre si. Carbono assimétrico Editora Bernoulli 91Frente D Módulo 04 CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO Quanto ao tipo de hibridização As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples ligações sigma (σ) duplas 1 ligação sigma (σ) e 1 ligação pi (π) ou triplas - 1 ligação sigma (σ) e 2 ligações pi (π). Os átomos de carbono unidos por ligação simples sofrem hibridização por uma dupla ligação sofrem hibridização e por tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização sp. Veja as tabelas a seguir: Estado Promoção do Hibridização fundamental elétron Hibridização sp³ 109,5° 2s¹ sp³ sp³ sp³ sp³ 1s² σ sp² 2p 2s¹ sp² sp² sp² 120° π :C: sp 180° 2p 2p 2s¹ sp sp π :C: ou C: Hibridização Ocorrência Geometria molecular Ângulo entre as ligações sp³ tetraédrica 109°,28' ou 109,5° sp² trigonal plana 120° sp ou linear 180° 92 Coleção EstudoIntrodução à Química Orgânica Quanto ao número de carbonos OBSERVAÇÃO ligantes Essa fórmula pode também ser escrita ocultando-se as ligações entre os átomos de carbono e de hidrogênio. Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono pode Exemplos: ser classificado como: Cl Primário quando está ligado a, no máximo, um e carbono. Fórmula estrutural espacial do tipo "traço" Secundário quando está ligado a dois carbonos. Essa fórmula mostra a distribuição espacial dos átomos Terciário quando está ligado a três carbonos. que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio da cadeia carbônica ligados aos carbonos, pois os mesmos Quaternário quando está ligado a quatro são ocultados. carbonos. Exemplos: Cl FÓRMULAS QUÍMICAS DOS oH e COMPOSTOS ORGÂNICOS OBSERVAÇÕES Fórmula molecular É a fórmula que indica apenas os 1. Nesse tipo de representação, cada extremidade de elementos que formam os compostos orgânicos, bem como um traço corresponde a um átomo de carbono. o número de átomos de cada elemento existente em uma 2. Para se determinar o número de hidrogênios ligados molécula. a cada carbono, é só verificar quantas ligações cada um desses átomos está fazendo e subtrair de quatro Exemplos: C₆H₆, C₁₂H₂₂O₁₁ e unidades carbono é tetravalente). Fórmula estrutural plana - Essa fórmula mostra a 3. Uma ligação insaturada, dupla ou tripla, é representada QUÍMICA distribuição plana dos átomos que formam a molécula. por dois e três traços, respectivamente, entre os carbonos. Exemplos: Exemplos: Cl F H H H H Cl H oH e H H H H H H dupla ligação tripla ligação CADEIAS CARBÔNICAS Os átomos de carbono podem formar diferentes tipos de cadeias, que podem ser classificadas basicamente em: Cadeia Características Exemplo Aberta, acíclica ou alifática Os átomos de carbono não formam um ciclo. Fechada ou cíclica Os átomos de carbono formam um ciclo. É uma cadeia formada por uma parte aberta e outra fechada. Cadeia mista Observação: a parte aberta da cadeia deve conter carbonos. Saturada Não apresenta dupla ou tripla ligação entre dois átomos de carbono. Apresenta pelo menos uma ligação dupla e / ou tripla entre dois Insaturada átomos de carbono. Editora Bernoulli 93Frente D Módulo 04 Cadeia Características Exemplo Homogênea Entre dois átomos de carbono, só há a presença de carbono (para cadeias fechadas, podemos denominá-la homocíclica). Entre dois átomos de carbono, há a presença de um átomo diferente Heterogênea de carbono, heteroátomo (para cadeias fechadas, podemos denominá-la heterocíclica). Heteroátomos mais frequentes: Cl Normal ou não ramificada Todos os carbonos estão dispostos num único eixo. Nesse tipo de cadeia, existem apenas carbonos primários e secundários. Existe mais de um eixo contendo carbonos. São cadeias em que há Ramificada pelo menos 1 átomo de carbono terciário ou quaternário. Observação: toda cadeia mista é ramificada. CH. Cadeia fechada em que se verifica a presença de ressonância (deslocalização de pares de elétrons π). As cadeias aromáticas a serem Aromática estudadas por nós são as cadeias benzênicas (ciclo com seis átomos ou de carbono com alternância de simples e de duplas ligações entre carbonos) e suas cadeias derivadas. Alicíclica Cadeia fechada não aromática. Monocíclica ou mononucleada Cadeia fechada que apresenta apenas um ciclo. Policíclica condensada ou Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo, em que há polinucleada condensada átomos de carbono comuns. Policíclica não condensada Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo e que não possui ou polinucleada não N N átomos de carbono comuns. condensada Resumo Saturada Cadeias carbônicas Quanto à saturação Insaturada Quanto à disposição dos carbonos Aberta, acíclica Normal / não ramificada ou alifática Quanto à natureza Homogênea Ramificada Heterogênea Saturada Fechada Alicíclica Quanto à saturação Insaturada Homogênea ou homocíclica ou cíclica Quanto à natureza Heterogênea ou heterocíclica Aromática Quanto ao n° de ciclos Monocíclica ou mononucleada Condensada Policíclica ou polinucleada Não condensada 94 Coleção EstudoIntrodução à Química Orgânica EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 04. (UFV-MG-2008) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada a seguir, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. 01. (FCMMG) São substâncias orgânicas A) "algumas" substâncias conhecidas que não têm H H H H H carbono. B) "todas" as substâncias conhecidas que contêm 7 6 5 4 3 2 carbono. H H H C) "quase todas" as substâncias conhecidas que contêm carbono. Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes D) "todas" as substâncias usadas na alimentação. afirmativas: E) "todas" as substâncias contidas no organismo I. total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. humano. II. átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) 02. (UFU-MG) Leia o texto a seguir: e 1 ligação σ (sigma). Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões III. átomo de carbono 5 forma 3 ligações (sigma) de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas e 1 ligação π (pi). ou não, podem se ligar com uma variedade de outros átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, IV. átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma). oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e muitos outros. São CORRETAS apenas as afirmativas Cada ordenamento atômico diferente corresponde a um A) I, III e IV. composto distinto com propriedades físicas e químicas diferentes. B) II e IV. Em relação às características gerais dos compostos C) I e II. QUÍMICA orgânicos, assinale a alternativa CORRETA. D) I, II e IV. A) São facilmente ionizáveis. B) São sempre solúveis em água. 05. (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e C) São moleculares. no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos D) São altamente resistentes ao aquecimento (sem denominados piretroides. Entre os muitos piretroides decomposição). disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, 03. (UFES) lanosterol é um intermediário na biossíntese cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural do colesterol, um importante precursor de hormônios representada a seguir: humanos e constituinte vital de membranas celulares. Br Br O N Ho Com relação à fórmula apresentada anteriormente, lanosterol assinale a afirmativa INCORRETA. Os números de carbonos terciários e quaternários com A) composto possui sete carbonos quaternários. hibridização sp³ e o número de elétrons П existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, B) Existe um carbono quaternário. A) 2, 4 e 2. C) composto apresenta dez ligações pi. B) 2, 4 e 4. D) composto possui três carbonos assimétricos. C) 3, 3 e 2. D) 3, 4 e 2. E) composto possui quinze carbonos com hibridização sp² e um carbono sp. Editora Bernoulli 95Frente D Módulo 04 EXERCÍCIOS PROPOSTOS Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: A) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. 01. (UNITAU-SP) Observe a fórmula: B) 3 ligações π e 1 cadeia aromática. C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. H H H D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. H CH₃ H 06. (UERJ) maior parte das drogas nos anticoncepcionais de As quantidades totais de átomos de carbono primário, via oral é derivada da fórmula estrutural plana a seguir. secundário e terciário são, respectivamente, A) 5, 2 e 2. C) 3, 3 e 2. E) 5, 1 e 3. B) 3, 2 e 2. D) 2, 3 e 4. 02. (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural a seguir: H H H 5 4 3 2 1 número de carbonos terciários presentes nessa H estrutura é São feitas as seguintes afirmativas: A) 5. B) 6. C) 7. D) 8. I. átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). 07. (UFLA-MG-2006) A molécula representada a seguir, II. átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. e 1 ligação π (pi). Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes III. átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) nessa estrutura molecular são, respectivamente, e 1 ligação σ (sigma). IV. total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. N H Assinale a alternativa CORRETA. A) Todas as afirmativas são corretas. Cl B) Apenas as afirmativas I e II são corretas. A) 16 e 9. C) 7 e 9. C) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. B) 12 e 10. D) 8 e 10. D) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 08. (FCMMG) A cafeína, um estimulante bastante comum E) Apenas as afirmativas II e III são corretas. no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural: 03. (UFF-RJ) Nos compostos e as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente, A) sp, sp², sp³. C) sp, sp³, sp². E) sp³, sp², sp. N B) sp², sp, sp³. D) sp³, sp, sp². N N 04. (FCMMG-2007) Considere a reação de polimerização do etileno, formando polietileno, Durante CH₃ essa reação, é modificado(a), EXCETO Podemos afirmar CORRETAMENTE que a fórmula A) número de ligações pi. molecular da cafeína é B) número de ligações sigma. A) D) C) número de oxidação dos átomos de carbono. B) E) C₈H₁₀N₄O₂. D) A geometria dos átomos de carbono. C) 05. (UNIRIO-RJ) agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma 09. (CEFET-MG-2007) gosto amargo da cerveja se deve química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, ao mirceno, substância proveniente das folhas de lúpulo impedindo que soldados se escondessem sob as árvores que é adicionada à bebida durante sua fabricação. durante os bombardeios. Cl oH mirceno 96 Coleção EstudoIntrodução à Química Orgânica Em relação à estrutura desse composto, é CORRETO 13. (UFMG-2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode afirmar que possui ser representada de diferentes modos. A) fórmula molecular C₉H₁₂. Analise estas quatro fórmulas estruturais: B) dois carbonos assimétricos. H C) três ligações pi e vinte sigma. H oH D) cadeia carbônica linear e saturada. H H E) três carbonos híbridos sp³ e seis sp². 10. (FCMMG) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções de de compostos diferentes representados nesse conjunto é bronzear. Classifica-se sua cadeia como A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. oH Instrução: Leia texto a seguir para responder a questão do exercício 14. Cientistas "fotografam" molécula individual A) cíclica, alicíclica, normal, insaturada. Os átomos que formam uma molécula foram visualizados B) cíclica, aromática, mononuclear. de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um C) cíclica, aromática, polinuclear de núcleos condensados. microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista D) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. Science, representa um marco no que se refere aos E) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos isolados. campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da 11. (PUC RS) ácido adípico, de fórmula empregado tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com na fabricação do náilon, apresenta cadeia carbônica jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. FOLHA ONLINE, 28 ago. 2009. QUÍMICA oH oH 14. Primeiro, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, representação da sua fórmula estrutural. A) saturada, aberta, homogênea e normal. B) saturada, aberta, heterogênea e normal. C) insaturada, aberta, homogênea e normal. D) insaturada, fechada, homogênea e aromática. E) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 12. (UFU-MG) estradiol, um hormônio esteroide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural. A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV. oH I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear. II. A sua fórmula molecular é III. pentaceno poderá ser utilizado na indústria Ho estradiol IV. Os átomos de carbono na estrutura possuem Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele hibridização sp³. A) não possui átomos de carbono com geometria Estão CORRETAS tetraédrica. B) possui fórmula molecular A) I, II, III e IV. D) I, III e IV, apenas. C) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. B) II, III e IV, apenas. E) I, II e IV, apenas. D) possui 6 átomos de carbono com hibridização sp². C) I, II e III, apenas. Editora Bernoulli 97Frente D Módulo 04 SEÇÃO ENEM A estrutura que pode representar o cloranfenicol é 01. A fenilcetonúria é uma doença que, se não for A) identificada a tempo, pode causar retardamento mental. Vários testes podem ser utilizados para diagnosticar a doença. Entre eles, podemos citar o "teste do pezinho" e o teste da fralda molhada de urina. Neste último teste, adicionamos algumas gotas de solução diluída de cloreto B) férrico (FeCl₃) na fralda e, dependendo da coloração NH obtida, identifica-se a presença do ácido fenilpirúvico, oH responsável pelo desenvolvimento dessa doença. ácido fenilpirúvico é uma substância de cadeia mista, aromática, com um carbono terciário e oito carbonos C) trigonais planos. HS De acordo com as considerações do texto, a molécula N COOH apresentada correspondente ao ácido fenilpirúvico é D) A) COOH oH HN O₂N B) CH=C-COOH Cl Cl E) C) CH₃ CH₃ GABARITO D) CH₃ Fixação 01. 02. 03. E 04. A 05. A E) Propostos 01. E 08. E 02. [...] o cloranfenicol é um fármaco que merece destaque, 02. 09. E por ter sido o primeiro antibiótico ativo de via oral e 03. 10. o primeiro fármaco com centros assimétricos a ser 04. 11. A produzido por rota sintética, em 1947 [...] É interessante 05. A 12. D ressaltar que o cloranfenicol é uma substância aromática que possui dois centros quirais [...] Atualmente seu uso é 06. C 13. A restrito ao tratamento do tifo e em infecções crônicas em 07. 14. que outros antibióticos se mostram insensíveis devido à sua toxicidez sobre a medula óssea e por causar discrasias Seção Enem sanguíneas. 01. A REVISTA QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, 3, 02. D maio 2001 (Adaptação). 98 Coleção EstudoTABELA PERIÓDICA DOS ELEMENTOS QUÍMICOS Elementos representativos Elementos representativos Massa IA Atômica Símbolo VIIIA 1 H 18 Número 1,0 Atômico Hidrogênio 4,0 1 H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA He 1 2 Hidrogênio 2 13 14 15 16 17 Hélio 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2 2 Li Be N F Ne 3 4 5 6 7 8 9 10 Lítio Berílio Elementos de transição externa Boro Carbono Nitrogênio Oxigênio Flúor Neônio 23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 IIIB VB VIIB VIIIB 39,9 3 Na Mg IVB VIB IB IIB Al Si P S Cl Ar 11 12 13 14 15 16 17 18 Sódio Magnésio 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Alumínio Silício Fósforo Enxofre Cloro Argônio 39,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8 4 Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 Potássio Cálcio Escândio Titânio Vanádio Cromo Manganês Ferro Cobalto Níquel Cobre Zinco Gálio Germânio Arsênio Selênio Bromo Criptônio 85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 [98] 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3 5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 Rubídio Estrôncio Itrio Zircônio Nióbio Molibdênio Tecnécio Rutênio Ródio Paládio Prata Cádmio Índio Estanho Antimônio Telúrio lodo Xenônio 132,9 137,3 138,9 178,5 180,9 183,8 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 [209] [210] [222] 6 Cs La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Pb Bi Po At Rn 55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 Césio Bário Lantânio Háfnio Tântalo Tungstênio Rênio Ósmio Irídio Platina Ouro Mercúrio Tálio Chumbo Bismuto Polônio Astato Radônio [223] [226] [227] [261] [262] [266] [264] [277] [268] [271] [272] [285] [284] [289] [288] [293] [294] 7 Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup Uuh 87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118 Frâncio Rádio Actínio Rutherfórdio Dúbnio Seabórgio Bóhrio Hássio Meitnério Darmstadtio Roentgênio Unúmbio Ununtrio Ununquádio Ununpentio Ununhexio Ununóctio Legenda Elementos de transição interna Hidrogênio 140,1 140,9 144,2 [145] 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0 Não metais Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 Gases nobres Cério Praseodímio Neodímio Promécio Samário Európio Gadolínio Térbio Disprósio Hôlmio Érbio Túlio Itérbio Lutécio Metais 232,0 231,0 238,0 [237] [244] [243] [247] [247] [251] [252] [257] [258] [259] [262] Lantanídeos Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 Actinídeos Tório Urânio Netúnio Plutônio Americio Cúrio Berkélio Califórnio Einstênio Férmio Mendelévio Nobélio Laurêncio A Líquidos DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA Gasosos naturais 1: Metais alcalinos 15: Grupo do nitrogênio (energia cresce) Gasosos artificiais 2: Metais alcalinoterrosos 16: Calcogênios nível (ou camada) L M N P Q A Sólidos naturais 13: Grupo do boro 17: Halogênios A Sólidos artificiais 14: Grupo do carbono 18: Gases nobres n° de elétrons permitidos 2 8 18 32 32 18 2 Tabela Periódica da IUPAC. Disponível em: Solúveis Ag+, e atração Fluoretos Insolúveis Ag+, e alcalinos eletrostática Forças de atração eletrostática interações ligações entre cátions Hidróxidos Insolúveis coesão entre Alcalinos, e Ba²⁺(*) intermoleculares covalentes metálicos e mar as unidades (ligação iônica) de elétrons livres Sulfetos Insolúveis alcalinos e alcalinoterrosos(*) (ligação metálica) Sulfatos Solúveis Ag+(*) e Fosfatos muito duras duras, porém de macias a duras, Dureza macias quebradiças (exceto a Carbonatos maleáveis Insolúveis alcalinos grafita) Sulfitos Oxalatos Ponto de alto baixo muito alto de baixo alto Compostos de Fusão alcalinos Solúveis Compostos de alta quando quase nula amônio Condutividade fundidas ou elétrica quase nula (exceto a alta em soluções (*) Parcialmente solúvel grafita) aquosas Solubilidade moléculas em água dos em geral, são polares FILA DE REATIVIDADE insolúveis insolúveis compostos solúveis geralmente são sólidos solúveis ordem decrescente METAIS Li, K, Ba, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Cd, Co, Fe, Ni, Sn, Pb, H, Cu, Ag, Hg, Pt, Au metais nobres NÃO METAIS F, Cl, Br, I, S ESCALA DE F N Cl Br I S C Au Se Pt Ru Rh Pd At Os Ir P H Te As B Po ELETRONEGATIVIDADE 4,0 3,5 3,0 3,0 2,8 2,5 2,5 2,5 2,4 2,4 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 2,1 2,1 2,1 2,0 2,0 2,0 ordem decrescenteNOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Bases NOx Anion Nome Halogênios hidróxido de (nome do elemento) -1 F- fluoreto Prefixo Infixo Sufixo -1 cloreto hidróxido de magnésio Número de carbonos Tipo de ligação entre Função a que composto -1 brometo na cadeia principal carbonos pertence Quando elemento apresenta mais de um NOx, devemos utilizar a notação de Stock: -1 iodeto N° de carbonos Tipo de ligação Funções AuOH hidróxido de ouro (I) +1 hipoclorito hidróxido de ouro (III) +3 clorito met 11 saturada an hidrocarbonetos +5 clorato et 12 dodec álcoois ol Óxidos insaturadas entre +7 perclorato 3 prop 13 tridec carbonos: éter ílico (usual) +1 BrO- A) Quando elemento forma apenas um óxido (NOx fixo): hipobromito +5 bromato but 15 pentadec aldeído al 1 dupla en óxido de (nome do elemento) +1 hipoiodito pent 20 icos cetona ona CaO óxido de cálcio +5 iodato hex 30 triacont 1 tripla in ácidos carboxílicos oico +7 periodato B) Quando elemento forma dois ou mais óxidos (NOx variável): hept 40 tetracont Nitrogênio 2 duplas adien amina amina Sistemática (prefixos gregos) +3 nitrito oct 50 pentacont amida amida +5 nitrato 2 triplas adiin non 80 octacont nitrila nitrila FeO monóxido de monoferro ou óxido de ferro Carbono 10 dec 1 dupla e 1 tripla enin -> trióxido de diferro +2 CN cianeto 100 hect anidrido oico +4 cianato Se composto for cíclico, receberá prenome ciclo Notação de Stock (NOx Algarismos romanos) +4 tiocianato Essa notação é útil quando se quer especificar estado de oxidação do elemento. acetato NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS INORGÂNICOS óxido de ferro (III) +4 carbonato FeO óxido de ferro (II) +4 bicarbonato Ácidos prefixo mono pode ser omitido antes do nome do elemento e, algumas +3 oxalato vezes, também antes da palavra óxido, desde que não resulte em Enxofre Hidrácidos: ambiguidade. Isso também pode ocorrer com demais prefixos. -2 sulfeto ácido (nome do ânion menos -eto) + ídrico Sais normais +4 sulfito +6 sulfato ânion cloreto ácido clorídrico (nome do ânion) de (nome do cátion) +2 tiossulfato carbonato de potássio +7 persulfato Oxiácidos: clorato de magnésio Fósforo A) Quando elemento forma um único oxiácido: +1 H2PO₂ hipofosfito Para elementos que apresentam mais de um NOx, utilize a notação de Stock: +3 fosfito ácido (nome do ânion menos -ato) + ico -> sulfato de ferro (II) +5 (orto)fosfato sulfato de ferro (III) +5 ânion carbonato metafosfato H2CO3 ácido carbônico +5 Hidrogeno-Sais pirofosfato B) Quando elemento forma mais de um oxiácido (NOx variável): Outros Adição do prefixo hidrogeno ao nome do sal normal, acrescido dos prefixos mono, di, tri, etc. -1 H- hidreto quando NOx for igual a +7 ácido per (nome do ânion menos -ato) + ico -2 óxido (mono)hidrogenocarbonato de sódio -1 peróxido ânion perclorato ácido perclórico -> di-hidrogenofosfato de potássio -2 hidróxido +3 ferricianeto quando NOx for igual a +6 ou +5 ácido (nome do ânion menos -ato) + ico Hidroxi-Sais +2 ferrocianeto ânion clorato ácido clórico (NOx +5) Adição do prefixo hidroxi ao nome do sal normal, acrescido dos prefixos mono, di e tri. +6 cromato ânion sulfato ácido sulfúrico (NOx +6) +6 dicromato tri-hidroxicloreto de cobre (II) +7 permanganato quando NOx for igual a +4 ou +3 ácido (nome do ânion menos -ito) + +6 Sais duplos e triplos manganato +4 manganito ânion clorito Hceo, ácido cloroso (NOx +3) Em geral, os cátions são colocados da esquerda para a direita, em ordem +3 aluminato ânion sulfito ácido sulforoso (NOx +4) decrescente de eletronegatividade. +2 zincato +4 metassilicato quando NOx for igual a +1 ácido hipo (nome do ânion menos -ito) + sulfato (duplo) de potássio e sódio +6 (orto)silicato cloreto-fluoreto de chumbo (II) +2 estanito ânion hipoclorito ácido hipocloroso -> nitrato (triplo) de dicésio, cobre (II) e chumbo (II) +4 SnO2 estanato +2 plumbito NOX USUAIS GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS +4 +3 arsenito Elementos NOx Ocorrência Exemplos N° de átomos Geometria Forma da que se ligam molecular molécula Ângulos Exemplos +5 arseniato +3 antimonito IA(1) Metais alcalinos: 180° +1 Substâncias compostas +3 borato Li, Na, K, Rb, Cs e Fr 2 Linear 180° KoH +4 fluorsilicato Cátion Nome IIA(2) Metais alcalino- CaO 180° terrosos: Mg, Sr, +2 Substâncias compostas Linear amônio 180° H+ Ra hidrogênio 3 Angular (com hidroxônio H2S presença de alumínio VIA(16) Calcogênios: Substâncias binárias em que calcogênio é -2 elétrons não variável bário S, Se Te elemento mais eletronegativo CaSe ligantes no 104°28' H2O bismuto átomo central) cádmio VIIA(17) Halogênios: Substâncias binárias em que halogênio cálcio -1 F, Br é elemento mais eletronegativo Trigonal plana 120° chumbo (II) chumbo (IV) AgNO3 H 4 cobalto (II) Ag Prata +1 Substâncias compostas Piramidal (com cobalto (III) AgCN presença de um N Cu+ cobre (I) par de elétrons variável H cobre (II) não ligantes no H 107° NH3 Zn Zinco +2 Substâncias compostas cromo (II) átomo central) ZnO cromo (III) H estanho (II) 5 Tetraédrica 109°28' estanho (IV) Alumínio +3 Substâncias compostas H ferro (II) H ferro (III) lantânio H2O Substâncias compostas em que hidrogênio Li+ lítio +1 é elemento menos eletronegativo NH3 120° e 6 Bipirâmide trigonal manganês (II) H Hidrogênio H2SO4 90° manganês (III) Substâncias compostas em que hidrogênio Cl -1 manganês (IV) é o elemento mais eletronegativo F mercúrio (I) +2 Em fluoretos F mercúrio (II) 7 Octaédrica 90° (II) +1 Em fluoretos F níquel (III) Em peróxidos F Au+ -1 H2O2 ouro (I) (compostos binários) Na₂O₂ ouro (III) F (II) Oxigênio Em superóxidos (compostos binários) Bipirâmide 90° 8 platina (IV) pentagonal F K+ potássio H2O F Ag+ prata -2 Em óxidos (compostos binários) rádio Geometria Condição: ligantes ao átomo central Polaridade Rb+ rubídio Linear, trigonal plana, Iguais Apolar Na+ sódio -2 Excetuando-se os casos anteriores tetraédrica e bipiramidal Diferentes Polar Ti4+ titânio (IV) Angular e piramidal Iguais ou diferentes Polar zinco