Prova 2

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FARMACOGNOSIA
Questão 1 (Valor: 2,5 pontos) – Explique o que é metabolismo secundário, enfatizando a importância das vias biossintéticas, e descreva a aplicação prática do estudo dessas vidas para a sociedade.
Questão 2 (Valor: 2,5 pontos) – Relacione o composto ao espectro no ultravioleta UV e explique detalhadamente a diferença apresentada entre A e B.
Questão 3 (Valor: 2,5 pontos) – Uma fração rica em composto fenólicos foi submetida à Cromatografia em Camada Delgada (CCD) utilizando sílica gel como fase estacionária e uma mistura de ácido fórmico anidro e acetato de etila como eluente (10:90). Descreva a ordem de eluição dos fenólicos abaixo e explique com base nos princípios que regem a cromatografia:
Questão 4 (Valor: 1,5 pontos) – Em relação aos compostos abaixo, marque a alternativa que identifica corretamente o PRINCIPAL bloco de construção dos compostos A, B, C e D, respectivamente:
a) C2; C2; C6N; C5
b) C6C3; C2; C6N; C2
c) C6C3; C2; indolC2N; C5
d) C2; C1; indolC2N; C5
e) C6C3; C1; C6N; C2
Questão 5 (Valor: 1,5 pontos) – Observe o núcleo flavonoídico e, em relação aos tipos de flavonoides e às suas formas de apresentação, assinale à alternativa correta:
a) Os flavonoides podem se apresentar como agliconas (ligado a açúcares) ou heterosídeos (livres). Essa ligação aos açúcares tem a capacidade de proteger o flavonoide.
b) A principal diferença entre alguns tipos de flavonoides encontra-se na ligação entre os carbonos 2 e 3. O flavonol é mais polar que a flavona e a flavanona é mais polar que o diidroflavonol
c) Os heterosídeos podem se apresentar de duas formas: O-heterosídeo e C-heterosídeo. O O-heterosídeo é a forma mais resistente de proteção da hidroxila.
d) Os flavonoides podem se apresentar como agliconas (livres) ou heterosídeos (ligados à açúcares). Essa ligação aos açúcares deixa o flavonoide mais sucptível à degradação.
e) A principal diferença entre alguns tipos de flavonoides encontra-se na ligação entre os carbonos 2 e 3. O flavonol é menos polar que a flavona e a flavanona é menos polar que o flavonol.
Questão 6 (Valor: 1,5 pontos) – Os taninos são substâncias fenólicas solúveis em água com massa molecular entre 500 e 3000 Da, as quais apresentam a capacidade de formar complexos insolúveis em água, com alcaloides, gelatinas e outras proteínas. Em relação aos taninos:
a) Os taninos são classificados em um único grupo que tem o mesmo núcleo fundamental: C6C3C6.
b) Taninos são compostos adstringentes pois se complexam com açucares e geram perda de lubrificação, sentimento de secura e enrugamento no paladar
c) O doseamento de taninos envolve a utilização de pó de pele, devido a capacidade dos taninos de precipitar proteínas.
d) Taninos hidrolisáveis são polímeros do ácido chiquímico, enquanto os taninos condensados são polímeros de catequinas.
e) Os taninos são moléculas muito polares devido à grande presença de hidroxilas, mas não absorvem no UV.
Questão 7 (Valor: 1,5 pontos) – Em relação às afirmativas abaixo, assinale a opção CORRETA:
I As cumarinas são formadas pela fusão de um anel benzeno e um alfa-pineno.
II As cumarinas podem interagir com os sítios biológicos por interações hidrofóbias e interações eletrostáticas.
III As cumarinas são muito utilizadas como corantes de alimentos e produtos de sanitização.
IV Na indústria farmacêutica, as cumarinas originaram medicamentos com atividades anticoagulante, antiespasmódica e anti-inflamatória.
V Os compostos pertencentes à classe das cumarinas podem se apresentar na sua forma simples, dimérica e composta.
a) Apenas as alternativas I, II e V estão corretas.
b) Apenas as alternativas I, II e III estão corretas.
c) Apenas as alternativas II, III, IV e V estão corretas.
d) Apenas as alternativas I, II, IV e V estão corretas.
e) Todas as alternativas estão corretas.
Questão 8 (Valor: 1,5 pontos) – Para a avaliação qualitativa ou quantitativa da classe das cumarinas deve-se realizar alguns procedimentos como extração, identificação, isolamento, purificação, etc. Sobre esses procedimentos é INCORRETO afirmar:
a) Para o doseamento podem ser utilizadas: espectrofotometria, cromatografia líquida de alta eficiência e cromatografia gasosa.
b) As cumarinas apresentam reação positiva com adição de base por meio da fluorescência azul-esverdeada.
c) O espectro UV das cumarinas é influenciado peça natureza e posição dos grupos substituintes.
d) A extração de cumarinas se dá em meio alcalino com posterior acidificação para a relactonização.
e) As cumarinas não são visualizadas por cromatografia de camada delgada (CCD) pois possuem um cromóforo muito fraco.
Questão extra (1 ponto): 
Escreva o mecanismo de reação entre o 4-hidroxicinamoilCoA e 3 unidades de malonil-CoA. Lembrando que este é o mesmo mecanismo de alongamento de cadeia na via do acetato. R1=CoA
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H
 
A
 
B
C
D
E