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Chapter 16 451 CI NO₂ Cl₂ 1. Sn/HCl NH₂ 2. FeCl₃ H₂SO₄ or H₂, Pd/C NaNO₂ HCI 0° + OH N=N Cu₂O Cu(NO₃)₂, H₂O d. The nitro group cannot be placed on the benzene ring first, because a Friedel-Crafts reaction cannot be carried out on a ring with a meta director. Because formyl chloride is too unstable to be purchased, benzaldehyde is prepared by the Gatterman-Koch reaction p. 613 in the text). II = CH CH HNO + CO + HCI 3 high H₂SO₄ pressure NO₂ NH₂NH₂ CH₃ NO₂
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