3. PEPTIDEOS

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07/03/2016 
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Peptídeos e proteínas 
Polipeptídeo 
>Insulina [Homo sapiens] 
MALWMRLLPLLALLALWGPDPAAAFVN
QHLCGSHLVEALYLVCGERGFFYTPKT
RREAEDLQVGQVELGGGPGAGSLQPLA
LEGSLQKRGIVEQCCTSICSLYQLENY
CN 
NH2 COOH 1 NH2 COOH 2 
NH2 C N COOH 
O 
H 
2 1 
Amino acidos são unidos a partir do grupo 
α – COOH com o grupo α –NH2 
 
FORMAÇÃO DA LIGAÇÃO PEPTÍDICA 
Desidratação 
-H2O 
Juang RH (2004) BCbasics 
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A ligação peptídica é rígida e planar 
 
H C 
C N 
C O 
Juang RH (2004) BCbasics 
+ 
Configuração cis trans 
H3 
+ 
H3 
+ - 
 - 
Ressonância da ligação peptídica 
Componentes dos peptídios 
• Espinha dorsal - formada pela união dos aminoácidos 
 - presença da ligação peptídica 
•Grupamento N-terminal (NH3+ livre) 
 C- terminal (COO- livre) 
•Resíduos de aminoácidos 
•Radicais dos aminoácidos - ligados a espinha dorsal 
 - radicais são responsáveis pelas 
 propriedades dos peptídios 
 O 
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• 2 aminoácidos.....................dipeptídios 
• 3 aminoácidos.....................tripeptídios 
• 4 aminoácidos................tetrapeptídios 
• + de 10 aminoácidos........polipeptídios 
Nomenclatura 
 Glicina 
Nomenclatura dos peptídios 
GLICIL – ASPARTIL - LISINA 
+H3N - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH – COO
-
_ 
H 
 COOH 
 
 CH2 
 
 NH2 
 
(CH2)4 
Aspartato Lisina 
 Aspartame 
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• Glutationa 
• Vasopressina 
• Ocitocina 
• Glucagon 
• Insulina 
Peptídios de importância 
biológica 
Peptídios de importância biológica 
 Glutationa 
-glutamil cistenil glicina 
•Ação antioxidante 
•Proteção contra efeitos tóxicos 
 dos radicais livres 
H2O22H2O 
Glutationa 
peroxidase 
Reação envolvendo a glutationa 
H H 
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Reação envolvendo a glutationa 
 
GLUTATIONA REDUZIDA GLUTATIONA OXIDADA 
Peptídios de importância biológica 
•Vasopressina- hormônio antidiurético 
•Ocitocina- hormônio que atua no sistema 
reprodutor feminino 
Receptores V1 -leito vascular - vasoconstritor 
Receptores V2- túbulos renais - antidiurético 
Estimula a freqüência e a amplitude das contrações da 
musculatura uterina no fim da gestação 
Desempenha um papel durante a lactação 
Peptídios de importância biológica 
Vasopressina Ocitocina 
 
Cys 
 
 
 
 Cys 
 
 
 Phe 
 
 Arg 
 
 
 
 
Cys 
Cys 
 
 
Ile 
 
 
 Leu 
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Peptídios de importância biológica 
Glucagon 
•hormônio peptídico - 29 Aa 
•produzido pela células  das ilhotas do pâncreas 
EFEITOS FISIOLÓGICOS  Visam  a glicemia 
Degradar o glicogênio 
Sintetizar glicose 
Estimular a liberação de ác. graxos do tecido adiposo 
Insulina 
hormônio peptídico – 51 Aas 
produzido pelas células β-pancreáticas 
 
Peptídios de importância biológica 
Peptídeos também são ionizáveis 
• Ou seja, possuem 
curva de titulação 
característica 
 
• Funcionam em 
faixas de pH 
ótimas