AULA DE CARBOIDRATO - resumo

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AULA DE CARBOIDRATO
Funções
Reserva energética – amido; glicogênio.
Informação gênica – pentoses dos ácidos nucleicos.
Estrutural – celulose; exoesqueleto de quitina em invertebrados.
Reconhecimento celular – glicoproteínas e proteoglicanos.
Estrutura
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou seja, possuem um grupamento carbonila (C=O) na extremidade de sua cadeia aberta (aldeído) ou no meio da cadeia (cetona).
“Poliidroxi” em virtude da presença de muitas hidroxilas (OH) – todos os carbonos estão ligados a uma hidroxila, com exceção, claro, do carbono da carbonila.
Os carboidratos também podem ser substâncias que geram estes compostos quando hidrolisadas.
Fórmula empírica: (CH2O)n; alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre.
Classificações:
Se se trata de um aldeído ou de uma cetona, respectivamente – aldose ou cetose.
 De acordo com o número de carbonos na cadeia – trioses, tetroses, pentoses, hexoses etc.
O monômero, o elemento básico é um monossacarídeo. A união de vários destes monômeros pode dar origem a um dissacarídeo (2 componentes de carboidrato), a um oligossacarídeo (alguns poucos componentes) ou a um polissacarídeo (vários componentes monoméricos).
De acordo com o desvio da luz polarizada – isômeros D e L.
CONVENÇÃO: os estereoisômeros dos monossacarídeos podem ser divididos em dois grupos, os quais diferem quanto à configuração do centro quiral mais distante do carbono da carbonila. Aqueles nos quais a configuração deste carbono de referência é a mesma daquela do D-gliceraldeído são designados isômeros D, e aqueles com a mesma configuração do L-gliceraldeído são isômeros L.
Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de epímeros.
Em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas, nas quais o grupo carbonila está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia.
A formação destas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais.
Conformações α e β:
Ao colocar glicose em solução, esta atinge o equilíbrio de modo que:
α↔forma aberta↔β, chamado de mutarrotação.
D-glicose cristalizada:
A partir de água: forma α-D-glicose
A partir de piridina: forma β-D-glicose.
Carbono anomérico – átomo de carbono do hemiacetal, da carbonila.
A ciclização pode formar anéis de piranose ou furanose:
Conformações cadeira e bote:
Ligação glicosídica – ocorre entre o carbono anomérico de um açúcar e a hidroxila de outro.
MONOSSACARÍDEOS
Exemplos: 
Glicose
Frutose
Galactose
Ribose
DISSACARÍDEOS
Exemplos:
Sacarose – glicose + frutose
Lactose – glicose + galactose
Maltose – glicose + glicose
POLISSACARÍDEOS – também chamados de glicanos
Exemplos:
Amido: D-glicopiranose (α 1→4) – LINEAR
Glicogênio: D-glicopiranose (α 1→4) – RAMIFICADO
Celulose: D-glicopiranose (β 1→4)
Quitina: N-acetil-D-glicosamina (β 1→4)
Classificações:
Homopolissacarídeos – polímeros de um único tipo de monossacarídeo; ou heteropolissacarídeos – polímeros compostos por 2 ou mais tipos de monossacarídeo.
Cadeias ramificadas ou não-ramificadas.
GLICOSAMINOGLICANOS
São heteropolissacarídeos da matriz extracelular (MEC); formam uma família de polímeros lineares compostos por unidades de dissacarídeos repetidas. Um dos dois monossacarídeos é, obrigatoriamente, N-acetil-glicosamina ou N-acetil-galactosamina.
Ácido hialurônico:
Composto por resíduos alternados de ácido D-glicurônico e N-acetil-glicosamina.
Forma soluções claras, altamente viscosas, que funcionam como lubrificante do líquido sinovial das articulações e geram a consistência gelatinosa do humor vítreo nos olhos dos vertebrados.
Contribui para o amortecimento das articulações.
A hialuronidase, uma enzima secretada por algumas bactérias patogênicas, pode hidrolisar as ligações glicosídicas do ácido hialurônico, tornando os tecidos mais suscetíveis à infecção bacteriana. Em muitas espécies, uma enzima similar presente no espermatozóide hidrolisa o revestimento de glicosaminoglicano que envolve o óvulo, permitindo a penetração do espermatozóide.
Condroitin sulfato:
Auxilia na resistência à tensão das cartilagens, dos tendões, dos ligamentos e das paredes dos vasos sanguíneos.
Geralmente estão ligados a proteínas (proteoglicanos).
Queratan sulfato:
Presente em cartilagens, ossos e várias estruturas córneas formadas por células mortas, como chifres, cabelos, cascos, unhas e garras.
Heparina:
Anticoagulante natural, sintetizado nos mastócitos.
GLICOPROTEÍNAS
Contêm oligossacarídeos covalentemente ligados a uma proteína.
Encontrados do lado externo da membrana plasmática, na MEC e no sangue como sítios de reconhecimento, pois possuem cadeias menos repetitivas de oligonucleotídeos compondo sítios altamente específicos para reconhecimento e de ligação de alta afinidade com outras proteínas.
GLICOLIPÍDEOS
São lipídios de membrana nos quais os grupos hidrofílicos da cabeça são oligossacarídeos que como nas glicoproteínas agem como sítio específico para reconhecimento.
LIPOPOLISSACARÍDEOS
São componentes principais de membranas externas de bactérias gram-negativas como a E.coli e a salmonela. Causa graves quedas da pressão arterial e síndrome do choque tóxico.
PROTEOGLICANOS
São macromoléculas da superfície celular ou da MEC nas quais uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou uma proteína secretada; o ponto de ligação é um resíduo de serina (Ser).
Agrecan de cartilagens:
Funções:
Dão rigidez a matriz, resistindo à compressão e preenchendo espaços;
Podem estar ancorados na membrana, podendo se ligar a fatores de crescimento e a outras proteínas servindo como sinal para as células;
Podem formar géis que atuam como um filtro para regular a passagem de moléculas através do meio extracelular
Podem bloquear, ativar ou guiar a migração celular através da matriz.