Mapa Mental - Reações Aromáticas

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Efeitos dos Substituintes Reatividade da Acetanilida vs Anilina Grupos doadores aumentam a densidade eletrônica do anel, Acetanilida é menos reativa porque grupo facilitando reações. amida retira densidade do anel. Grupos retiradores diminuem a Anilina possui grupo amino livre que doa densidade eletrônica, tornando elétrons e ativa O anel aromático. anel menos reativo. A amida estabiliza a carga do nitrogênio, Substituintes ativadores orientam reduzindo a ativação do anel. para posições orto e para no anel Essa diferença explica a menor velocidade da aromático. substituição eletrofílica na acetanilida. Substituintes desativadores orientam para a posição meta na substituição. Reações Substituição Eletrofílica Reações Específicas e Produtos Ocorre pela substituição de hidrogênio do anel aromático por Aromáticas Mononitração do bromobenzeno gera majoritariamente produto meta devido eletrofílicos. ao bromo. Inclui reações como nitração, Monocloração do fenol ocorre halogenação, sulfonatação, preferencialmente em posições orto e alquilação e acilação. para pelo OH. A posição do substituinte Monobromação do nitrobenzeno favorece a influencia a orientação e a posição meta por efeito do grupo NO2. reatividade da reação. Monobromação da anilina ocorre em orto Grupos doadores ativam anel e e para devido ao grupo amino ativador. direcionam para orto e para posições. Derivados Benzênicos Comuns Substituição por CH3 gera tolueno, um derivado aromático ativado. Substituição por OH gera fenol, Monobromação do Tolueno altamente ativador e reativo. Mecanismos de Reação Produz três isômeros bromados: Substituição por CI gera clorobenzeno, moderadamente Nitração envolve geração do orto, meta e para bromotolueno. desativador e orientador. íon nitronium (NO2+) como grupo metil é ativador e Substituição por COOH gera ácido eletrofílico ativo. direciona a substituição para benzoico, grupo desativador e Alquilação de Friedel-Crafts orto e para. meta-dirigente. usa carbocátions para Isômeros orto e para são substituir hidrogênios no majoritários devido à ativação do anel. grupo metil. Acilação de Friedel-Crafts A posição meta é minoritária pois forma intermediários acil grupo metil não favorece essa catiônicos para substituição. posição. Todos OS mecanismos envolvem ataque eletrofílico ao anel aromático e rearomatização.