Relatorio 1 Sintese da Acetanilida

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Universidade Federal Fluminense 
Instituto de Química 
 Departamento de Química Orgânica 
Disciplina: Química Orgânica VI Experimental 
Turma: FM 
 
 
 
Síntese e caracterização da acetanilida 
 
 
 
 
Alunas: Juliana Zuma e Erika Suares 
 Professor: Rodolfo Goetze Fiorot 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Vinte e cinco de Abril de dois mil e vinte e cinco. 
 
 
1) Introdução 
A acetanilida é um composto orgânico pertencente à classe das amidas, caracterizado por sua estrutura 
cristalina, inodora e incolor1. Essa substância apresenta propriedades analgésicas e antipiréticas. No 
entanto, ainda nos primeiros anos de seu uso, foi constatado que ela poderia causar uma condição 
sanguínea conhecida como metemoglobinemia, capaz de levar à anemia1,2. Por esse motivo, a 
acetanilida deixou de ser utilizada na fabricação de medicamentos. 
A acetanilida pode ser sintetizada por meio da reação da anilina com cloreto de acetila ou anidrido 
acético, em um processo denominado acetilação (ou acilação). Essa reação é comumente empregada 
para reduzir a reatividade do anel aromático e, assim, evitar reações indesejadas3. Além do grupo 
acila, a molécula de acetanilida também possui uma amida como grupo funcional — ou seja, um 
átomo de nitrogênio ligado a um carbono α. 
A síntese da acetanilida por acetilação da anilina com anidrido acético ocorre por meio de uma 
substituição nucleofílica aromática. Nessa reação, o grupo amino presente na anilina atua como 
nucleófilo e ataca o átomo de carbono carbonílico do anidrido acético, conforme ilustrado na Figura 1. 
 
Figura 1: Mecanismo de substituição nucleofílica da acetanilida a partir da anilina. 
 
 
 
 
2) Objetivo 
Sintetizar a acetanilida a partir da anilina através de uma reação de substituição nucleofílica aromática 
e caracterizá-la a partir da medição de seu ponto de fusão, do uso de cromatografia em camada 
delgada e pela análise de seu espectro no infravermelho. 
3) Metodologia 
3.1 Síntese da acetanilida4 
Primeiro, adicionou-se 7,31 mL de anilina e 13,23 mL de anidrido acético a um erlenmeyer, 
em uma capela. Colocou-se um termômetro dentro do erlenmeyer, com o bulbo encostando no fundo. 
Em seguida, o erlenmeyer foi agitado suavemente, em movimento pendular, para promover a mistura 
dos reagentes (Figura 2). A temperatura máxima atingida foi observada e anotada. O erlenmeyer 
permaneceu em repouso até atingir a temperatura ambiente. Após isso, o erlenmeyer foi colocado em 
banho de gelo, e ao observar-se a precipitação de cristais, adicionou-se água quente ao erlenmeyer, 
que foi levado a placa de aquecimento. Acrescentou-se água quente até a dissolução total do sólido 
(Figura 3). Ao retornar à temperatura ambiente, o erlenmeyer foi transferido novamente ao banho de 
gelo onde observou-se a cristalização (Figura 4). Finalmente, foi filtrado a vácuo: o papel de filtro 
utilizado foi pesado e sua massa registrada. Então, ele foi colocado em cima do filtro, a mistura foi 
filtrada, e o produto sólido foi guardado para secar em ar ambiente durante a semana (Figura 5). 
 
 
 
 
 
Figura 2 Figura 3 Figura 4 Figura 5 
3.2 Caracterização da acetanilida 
3.2.1 Determinação do ponto de fusão 
Para determinar o ponto de fusão da acetanilida, utilizou-se um capilar para coletar uma 
pequena amostra da substância. Em seguida, inseriu-se o capilar no aparelho de ponto de fusão, até o 
ponto em que era possível observá-lo através da lente. 
 
Foi realizada a checagem simultânea do termômetro e do capilar, e, no momento em que a 
amostra começou a se liquefazer, foi anotado a temperatura apontada no termômetro. 
3.2.2 Cromatografia em camada delgada (CCD) 
Para a realização da análise cromatográfica, utilizou-se os seguintes materiais: um bécher de 
25 mL, um vidro de relógio, uma placa de toque, uma cromatofolha e dois capilares. A fase móvel 
utilizada foi AcOEt:hexano (3:7) e o solvente utilizado para a solubilização das amostras foi o acetato 
de etila. 
Inicialmente, preparou-se 10 mL do eluente em um bécher. Essa solução foi composta por 3 
mL de acetato de etila e 7 mL de hexano. Em seguida, uma pequena quantidade da amostra padrão de 
acetanilida, de anilina e de acetanilida foi solubilizada em acetato de etila diretamente sobre uma 
placa de toque. 
A cuba cromatográfica foi preparada utilizando-se um bécher de 25 mL, no qual a fase móvel 
foi depositada. A placa cromatográfica de sílica em gel foi preparada com o traçado de uma linha 
horizontal a aproximadamente 1 cm de sua base. Em seguida, com o auxílio de um capilar, aplicou-se 
a amostra experimental de acetanilida na extremidade direita da linha traçada na placa cromatográfica. 
Com a utilização de outro capilar, a amostra padrão de acetanilida foi aplicada ao centro da linha, 
enquanto a amostra padrão de anilina foi depositada na extremidade esquerda. 
A placa foi então cuidadosamente posicionada no béquer contendo o eluente, permanecendo 
ali até que a fase móvel alcançasse o topo da placa. Após a eluição, a placa foi retirada e submetida à 
análise sob luz ultravioleta, nos comprimentos de onda de 254 nm e 365 nm. Por fim, uma amostra de 
acetanilida foi encaminhada para análise por espectroscopia no infravermelho. 
4) Resultados e discussão 
Massa do papel de filtro: 1,384 g 
Massa do papel de filtro + acetanilida: 10,680 g 
Massa de acetanilida sintetizada: 10,680 - 1,384 = 9,296 g 
Cálculo do rendimento:7 
Anilina: 0,08 mol → limitante 
Anidrido Acético 0,14 mol → em excesso 
 
Acetanilida: 
135,17 g —- 1 mol 10,81 g —- 100% 
x —- 0,08 mol 9,296 g —- x% 
x = 10,81 x = 85,99% 
O rendimento da síntese foi de 85,99%. Comparando esse rendimento com o encontrado na 
literatura (96-98% para químicos experientes e 72-87% para alunos)5, pode-se concluir que o 
rendimento encontrado foi bom. As perdas ocorridas no produto final podem ser devido a presença de 
impurezas dos reagentes, ou que tenham ocorrido durante os processos de separação. 
Ponto de Fusão 
acetanilida sintetizada: 111oC 
acetanilida padrão: 108-110oC 
O ponto de fusão da acetanilida é de 115 oC6, porém a faixa do ponto de fusão da acetanilida 
padrão do laboratório encontrada foi de 108-110oC. O ponto de fusão encontrado do produto 
sintetizado foi de 111oC, sendo assim, o produto apresentou um ponto de fusão muito próximo ao da 
acetanilida, o que indica que se trata da mesma substância. 
Cromatografia em camada delgada (CCD) 
 
 
 
 
 
 
Figura 6 
O fator de retenção do produto foi semelhante ao do padrão, o que indica que se trata da 
mesma substância, acetanilida. Um maior arraste do produto na placa pode ser devido a uma maior 
concentração ou a presença de alguma impureza. 
 
Espectro do Infravermelho 
 
Figura 7 : Espectro de infravermelho do produto sintetizado 
Figura 8: Espectro de infravermelho da anilina7 
A conversão da anilina em acetanilida leva a alteração do grupo amina por um grupo amida, o 
que leva a alterações no espectro de infravermelho. O espectro de infravermelho da anilina (figura 8) 
 
possui uma banda entre 3300-3500, mas não é tão intensa, o que é característico da ligação N-H, uma 
vez que é menos polar que a ligação O-H. Essa banda está em forma de dupleto, que é característico 
das aminas primárias, como no caso na anilina. Já o espectro na acetanilida (Figura 7) encontra-se 
também um estiramento nesta região, no entanto a banda está mais para a forma de singleto, o que é a 
característica de uma amida secundária, como é o caso da acetanilida. Além disso, quando comparado 
o espectro da anilina com o da acetanilida, surge uma banda em 1661 cm-1, característico da carbonila 
da amida. Indicando que houve a oxidação, sendo assim, pode-se concluir quefoi obtida a acetanilida. 
 
 Conclusões 
Os resultados obtidos na caracterização da acetanilida, como o rendimento de 85,99% obtido, 
o ponto de fusão de 111°C determinado e o aparecimento de bandas características de uma amida 
secundária e de uma carbonila indicam que o produto final obtido foi, de fato, a acetanilida. Sendo 
assim, pode-se concluir que a síntese da acetanilida a partir da anilina, através da reação de 
substituição nucleofílica aromática, foi bem sucedida. 
5) Referências Bibliográficas 
1 Fewer, ACETANILIDA. Disponível em: https://www.ferwer.pt/lexico/substancia/acetanilida. 
Acesso em 20 de abril de 2025. 
2 ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L. Química orgânica 
experimental: técnicas de escala pequena. Tradução da 3ª ed. norte-americana. São Paulo: Cengage 
Learning Brasil, 2016. 
3 SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C. B., Química Orgânica, vol. 2. 10. ed., LTC – Livros Técnicos 
e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 76-77. 
4 COSTA, A. et al. Química orgânica II experimental. Instituto de Química | Departamento de 
Química Orgânica. 1a Edição. 
5 Cunha, Silvio; da Costa, Otelício Bispo dos Santos; de Santana, Lourenço Luis Botelho; Lopes, 
Wilson Araújo. Acetanilida: Síntese verde sem solvente. Química Nova, v. 38, n. 6, p. 874-876, 2015. 
 
6 Acetanilida-purissima.pdf. Disponível em: 
https://www.ict.unesp.br/Home/sobreoict/departamentosdeensino/odontologiarestauradora/lip 
q-laboratoriointegradodepesquisa/acetanilida-purissima.pdf. Acesso em 30 de Março de 
 
https://www.ferwer.pt/lexico/substancia/acetanilida
2025. 
 
7 Spectral Database for Organic Compounds SDBS. Disponível em : 
https://sdbs.db.aist.go.jp/IrSpectralView.aspx?fname=NIDA8669&sdbsno=905 
 
 
https://sdbs.db.aist.go.jp/IrSpectralView.aspx?fname=NIDA8669&sdbsno=905