3ª Avaliação de Orgânica II - 2013.1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – INSTITUTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: ORGÂNICA II – PROFA.: GRAZIELLE MALCHER 
 
 
3ª Avaliação 
 
 
ALUNO(A):________________________________________________DATA:___/___/_____ 
 
 
1. Muitos compostos nitrogenados são utilizados em reações orgânicas, como bases ou como 
nucleófilos, devido o par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio. A substância 2-
aminobenzoimidazol, bastante utilizada como fungicida, possui 3 átomos de nitrogênio. (a) 
Indique na estrutura qual é o nitrogênio mais básico, justificando com base nos efeitos 
eletrônicos (indutivos e/ou de ressonância). Desenhe as estruturas de ressonância para sua 
explicação. (b) Compare a basicidade desta substância com 2-metilbenzoimidazol e justifique. 
(c) Indique quem teria o maior ponto de ebulição. Justifique. 
 
 
 
NH
N
H3C
2-metilbenzoimidazol
1
2
 
 
 
 
2. Os sais de arenodiazônio são bastante úteis na síntese de compostos orgânicos aromáticos, 
especialmente os corantes, tal como o amarelo manteiga. Observe o esquema sintético abaixo e 
proponha as estruturas de Benzenamina, A, B, C, D e E, fornecendo o mecanismo reacional 
para a síntese do amarelo manteiga a partir da benzenamina. 
 
 
 
3. Um derivado da piperidina, abaixo, sofre a série de reações indicada. Cada etapa do esquema 
reacional envolve duas reações, uma substituição (alquilação exaustiva) e uma eliminação 
(eliminação de Hofmann). 
 
 
Sob o esquema reacional acima, forneça... 
a) a fórmula estrutural dos compostos A (produto majoritário), B (produto minoritário) e 
 C (2ª eliminação de Hofmann após alquilação de A ou de B). 
b) o mecanismo reacional para a formação de C, a partir do derivado da piperidina. 
c) a nomenclatura, sistemática ou comum, para o derivado da piperidina e do composto 
 A. 
 
 
4. Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza e desempenham papel 
importante nos organismos vivos. Na biosfera, há provavelmente mais carboidratos do que 
todas as outras matérias orgânicas juntas, graças à grande abundância, no reino vegetal, de dois 
polímeros da D-glicose, o amido e a celulose. Com o auxílio das tabelas em anexo resolva os 
itens a seguir. 
 
a) Indique dias aldopentoses epiméricas, indicando o carbono que houve a inversão de 
configuração; 
 
 
b) Forneça a estrutura de dois açúcares que reagem com H2/Pt para formar alditóis 
enantioméricos; 
 
 
c) Indique três carboidratos que reagem com excesso de fenilhidrazina (H2NNH-Ph), 
produzindo a mesma osazona. Forneça a estrutura da osazona formada; 
 
 
d) O teste de Tollens é seletivo para aldeídos, porém, este teste não pode ser utilizado para 
diferenciar aldoses de cetose, porque reage com ambas. Explique este fato, envolvendo 
equações químicas. OBS: Reagente de Tollens - Ag
+
 , NH 3, HO
-
; 
 
 
e) Indique uma aldose que reage com HNO3 para produzir um ácido aldárico (ácido 
dicarboxílico) opticamente inativo. Forneça a estrutura desse ácido aldárico; 
 
f) Indique uma aldose que reage com HNO3 para produzir um ácido aldárico (ácido 
dicarboxílico) opticamente ativo. Forneça a estrutura desse ácido aldárico; 
 
 
g) Sugira um açúcar que forma com fenil-hidrazina a mesma osazona que a D-galactose, mas 
não é oxidado por uma solução aquosa de Br2; 
 
 
h) Forneça a estrutura dos dois anômeros formados na ciclização da D-idose, usando projeções 
de Haworth e cadeira.