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Funções Orgânicas Hidrocarbonetos • São substâncias que contêm somente carbono e hidrogênio. • São divididos em quatro famílias: • Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples, conhecidos também por hidrocarbonetos saturados. • Alcenos: contém uma ligação dupla carbono-carbono. • Alcinos: contém uma ligação tripla carbono-carbono • Aromáticos: são os hidrocarbonetos cíclicos que apresentam um conjunto de elétrons pi deslocalizados (4n+2). 2. Funções e Reações Orgânicas – Breve Visão 2.1. Funções Orgânicas – Grupo Funcional 188 Hidrocarbonetos Comecemos pelos hidrocarbonetos, compostos exclusivamente de carbono e hidrogênio. Hidrocarbonetos Cx Hy Hydrocarbons Alifáticos R - H Aliphatic Aromáticos Ar - H Aromatic Alcanos Alcenos Alcinos Alicíclicos C i c l o a l c a n o s C i c l o a l c e n o s etc. CH3 (parafinas) Cn H2n+2 (alquenos) (olefinas) Cn H2n (alquinos) (acetilenos) Cn H2n-2 benzeno naftaleno antraceno tolueno fenantreno benzene naphthalene anthracene toluene phenanthrene alkanes alkenes alkynes Alicyclic (ciclanos, cicloparafinas) cycloalkanes cycloalkenes Figura 2.1.1. Hidrocarbonetos – classificação Hidrocarbonetos Alcanos • São os mais simples dos compostos orgânicos constituídos apenas por carbono e hidrogênio. • Quanto ao seu conteúdo de hidrogênio são classificados em: • Saturados: quantidade máxima de hidrogênio possível. CCCaaapppííítttuuulllooo 222...222 HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbooonnneeetttooosss ––– AAAlllcccaaannnooosss ooouuu PPPaaarrraaafffiiinnnaaasss Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são os mais simples dos compostos orgânicos, constituídos apenas por carbono e hidrogênio. São praticamente apolares, pois não há grande diferença de polaridade entre o carbono e o hidrogênio. São solúveis em solventes orgânicos, mas são insolúveis em água. Comparados a outros compostos orgânicos, são geralmente menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratório (ácidos, bases, oxidantes, redutores, etc.). Quanto a seu conteúdo de hidrogênio, podemos classificar os hidrocarbonetos em saturados e insaturados. Saturados seriam aqueles que já têm a quantidade máxima de hidrogênio possível, o que, se interpretarmos rigorosamente, só acontece para os alcanos. Considere um alcano de cadeia longa e linear como o da figura 2.2.1. H C C C C C C C C C C H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H Figura 2.2.1. Um hidrocarboneto saturado Observando a figura, é fácil perceber que os carbonos do interior da cadeia precisam utilizar duas de suas valências para a constituição da cadeia, sobrando então apenas duas das valências de cada carbono para se ligar a hidrogênios. O número total de hidrogênios possível é, então, o dobro do número de carbonos mais os dois hidrogênios que podem ser adicionados aos extremos da cadeia: daí a fórmula CnH2n+2. Pense em como transformar a molécula da figura 2.2.1 em uma molécula ramificada, imaginando que você está trabalhando com um modelo molecular físico de bolinhas e varetas. Você teria que desligar um pedaço do extremo da cadeia, contendo 1, 2, etc. carbonos, e teria que ligar este pedaço a algum outro ponto da cadeia, não é? Para ligar a outro ponto, você precisa tirar o hidrogênio deste ponto, e pode transferir este hidrogênio para a “valência livre” que você deixou ao retirar o grupo da ponta. Dessa forma você pode perceber com facilidade que qualquer ramificação que você decida fazer Alcanos • A fórmula molecular geral para um alcano é CnH2n+2, n é qualquer número inteiro. • Só é possível uma estrutura para um alcano com fórmula molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 (propano). • Quando o número de carbonos ultrapassa três em um alcano, o número de estruturas possíveis aumenta. Alcanos Existem duas maneiras possíveis para um alcano com fórmula molecular C4H10 • Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na ordem com que os átomos são conectados. Alcanos • Existem três alcanos com fórmula molecular C5H12 Alcanos • Existem cinco isômeros constitucionais com fórmula molecular C6H14. Alcanos • O número de isômeros constitucionais aumenta rapidamente quando o número de carbonos aumenta. • Existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos com a fórmula molecular C15H32. Nomenclatura • União Internacional da Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC). • As regras são constituídas por um conjunto de “sistemas” de nomenclatura: nomenclatura substitutiva, nomenclatura de classe funcional, etc. Nomenclatura de alcanos • Nomenclatura de alcanos lineares (não ramificados). • Terminação “ano” + prefixo grego que indica o número de carbonos do alcano. • Grupos alquila • São partes de estruturas que correspondem a um alcano que perdeu um de seus hidrogênios: metano, CH4, corresponde ao grupo metilo, CH3-. • Substitui a terminação “ano” por “ila” Nomenclatura alcanos ramificados 1. Localiza-se a cadeia mais longa e contínua de átomos; esta cadeia determina o nome básico do alcano. NOMENCLATURA DOS ALCANOS Hidrocarbonetos- Alcanos 2. Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela extremidade da cadeia mais próxima da ramificação. 3. Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a localização do grupo substituinte; 4. Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes, cada qual recebe um número correspondente à sua localização na cadeia mais longa. 5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um mesmo átomo de carbono, o número deste átomo é enunciado duas vezes. 6. Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, enuncia-se o nome do substituinte com os prefixos di, tri, tetra, etc 7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem na escolha da cadeia básica, escolhe-se a cadeia que tenha o maior número de substituintes; 8. Quando a primeira ramificação é equidistante das duas extremidades da cadeia mais longa, numera-se a partir daquela extremidade em que os substituintes recebem os menores números possíveis. NOMENCLATURA DOS ALCANOS Hidrocarbonetos- Alcanos • Exemplos Nomenclatura de substituintes alquila ramificados Nomenclatura de alcanos Grupos com Três Carbonos Nomenclatura de substituintes alquila ramificados Grupos com Quatro Carbonos Nomenclatura dos cicloalcanos • Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel. • A fórmula geral é CnH2n, dois hidrogênios a menos que um alcano acíclico com o mesmo número de carbonos. Hidrocarbonetos- cicloalcanos • Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel são construídos adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem o mesmo número de átomos de carbono. • Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar sua posição. Isopropilciclo-hexano Nomenclatura dos cicloalcanos Hidrocarbonetos- cicloalcanos ciclohexano ciclopentano ciclobutano ciclopropano • Quando dois substituintes estão presentes, começamos com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no sentido que dá ao próximo substituinte o menor número possível. 1-etil-3-metilciclo-hexano e não 1-etil-5-metilciclo-hexano Hidrocarbonetos- cicloalcanos• Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos com o substituinte que leva ao conjunto de localizadores mais baixos. 4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano e não 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano Hidrocarbonetos- cicloalcanos 4,2 e1 1,3 e 4 Nomenclatura dos cicloalcanos Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte contendo átomos ou não) são chamados de sistemas bicíclicos. BICICLOALCANOS No caso em que a ponte é apenas uma ligação, sem átomos o sistema é chamado de anéis fundidos. • Usa-se como nome principal o nome do alcano correspondente ao número total de átomos de carbono nos anéis. Nomenclatura dos bicicloalcanos • A seguir, intercalamos no nome uma expressão entre colchetes que indica o número de átomos de carbono em cada uma das pontes, em ordem decrescente de comprimento. • Se substituintes estão presentes, numeramos o sistema de anel em ponte começando em uma cabeça de ponte, prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa até a outra cabeça de ponte, em seguida ao longo da próxima ponte mais longa de volta à primeira cabeça de ponte. A ponte mais curta é numerada por último. • Exercícios 1. Escreva a fórmula estrutural para 7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano. 2. Dê o nome para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos: 3. Escreva a etrutura do composto bíclico que é um isômero constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e dê o seu nome: Nomenclatura dos haletos de alquila • Os alcanos contendo halogênios como substituintes são chamados pelo sistema IUPAC de alcanos halogenados. • No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos substituídos. Os nomes do prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo). • Portando haletos de alquila são muitas vezes chamados de haloalcanos. Nomenclatura de Haletos de alquila • Os haletos de alquilas sâo classificados como primários, secundários ou terciários. Nomenclatura de Haletos de alquila 2-bromo-5-metil-heptano 1-cloro-5,5-dimetil-hexano 4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano 1-etil-2-iodociclopentano ALCENOS • Os alcenos também são chamados de olefinas (formadores de óleos). • Quando o eteno reage com cloro formava uma substância oleosa IUPAC: Eteno Comum: Etileno IUPAC:Propeno Comum: Propileno NOMENCLATURA DE ALCENOS Nomenclatura de alcenos 1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa que contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do alcano trocando-se a terminação ano pela terminação eno. 2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos de carbono da ligação dupla, principiando a numeração pela extremidade da cadeia mais próxima da dupla ligação. Determina-se a localização da dupla ligação pelo número do primeiro átomo que dela participa. Indicam-se as localizações dos grupos substituintes pelos número dos átomos de carbono aos quais estão ligados. • Exemplos Nomenclatura de alcenos 3. Numeram-se os cicloalcenos substituídos de modo que os átomos de carbono da dupla ligação tenham as posições 1e 2 e os grupos substituintes tenham os números mais baixos possíveis. 1-metilciclopenteno 3,5-dimetilcicloexeno 2,3-dimetilcicloexeno • Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla, o nome do composto é precedido por cis; se estão em lados opostos por trans. Nomenclatura de alcenos • estereoisômeros Isomeria cis-trans cis-but-2-eno trans-but-2-eno • Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da dupla. • Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes entre si, ligados a ele. Isomeria cis-trans • Se um dos carbonos da ligação dupla estiver ligado a dois substituintes iguais, os isômeros cis e trans não são possíveis. Isomeria cis-trans • Os dois isômeros são substâncias diferentes com distintas propriedades físicas. Nomenclatura E, Z • Exemplo: alcenos • 3) Exercitando... alcenos Alcinos • Os alcinos seguem as mesmas regras dos alcenos. Os alcinos são denominados pela substituição da terminação ano, do alcano correspondente, pela terminação ino. Nomenclatura de Álcoois • Os álcoois são classificados como primários, secundários e terciários, dependendo se o grupo OH está ligado a um carbono primário, secundário ou terciário. Nomenclatura de Álcoois • Substitui-se o “o” por “ol” • A posição do grupo hidroxila deve ser indicado por um localizador colocado imediatamente antes do sufixo “ol”
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