Nomenclatura geral dos hidrocarbonetos

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Nomenclatura geral dos hidrocarbonetos 
Segundo a IUPAC, os compostos orgânicos não ramificados recebem nomenclatura de acordo 
com três parâmetros: 
Prefixo + infixo + sufixo 
Um prefixo, considerando o número de carbonos que os compõem: 
 
Um infixo, que leva em conta os tipos de ligação entre carbonos: 
 
Um sufixo, que depende do tipo de função à qual pertence o composto orgânico. No caso de 
hidrocarbonetos, o sufixo é o. 
Exemplo 1: 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
Prefixo: 5 carbonos = pent 
Infixo: ligação simples entre carbonos = an 
Sufixo: hidrocarboneto (só H e C) = o 
Portanto: pentano (C5H12) 
Exemplo 2: 
CH2 = CH – CH3 
Prefixo: 3 carbonos = prop 
Infixo: somente 1 ligação dupla entre carbonos = en 
Sufixo: hidrocarboneto (só H e C) = o 
Portanto: propeno (C3H6) 
 
Classificação 
Os hidrocarbonetos podem ser classificados de acordo com suas cadeias carbônicas: 
• Saturados: com ligações covalentes simples. 
• Insaturados: com ligações covalentes duplas ou triplas. 
• Aromáticos: com ao menos um anel benzênico. 
• Alifáticos: sem anel benzênico. 
Os principais tipos são: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e 
aromáticos. 
 
Alcanos ou parafinas 
Compostos orgânicos pertencentes à função dos hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, 
aqueles de cadeia aberta que contêm apenas simples ligações (–) entre átomos de carbono. 
Deles forma-se o petróleo, bem como seus derivados: gasolina, gás de cozinha, óleo diesel. 
Nas indústrias petroquímicas, servem como matéria-prima na fabricação de diversos materiais, 
como plásticos, fibras têxteis, tintas e borrachas sintéticas. 
Termo designado aos alcanos, parafina, do latim parum = pequena + affinis = afinidade, refere-
se a compostos de baixa reatividade química. 
São exemplos de alcanos: metano e propano 
 
 
Metano 
Metano é substância gasosa na temperatura ambiente, inodora e incolor. Na natureza, produz-
se pela decomposição da matéria viva, tanto de origem animal quanto vegetal, por isso se 
encontra em grande quantidade nos pântanos. Na formação das jazidas de carvão, libera-se 
quando misturado ao ar, originando uma combinação explosiva conhecida como gás grisu. 
 
Propano 
O propano forma, com o butano, alcano com quatro carbonos, mistura gasosa conhecida como 
gás de cozinha (gás liquefeito do petróleo, GLP), utilizada como combustível residencial. 
Formulação 
Fórmulas moleculares dos alcanos possuem número de hidrogênios igual ao dobro do número 
de carbonos mais dois. Daí, conclui-se que têm composição geral do tipo CnH2n + 2, em que n é 
número de carbonos. Para que eles possuam seis carbonos, como é o caso do hexano, o 
número de hidrogênios iguala-se a 14, e a fórmula molecular é C6H14. 
Fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2 
Alcenos ou alquenos ou olefinas 
 
Alcenos, também chamados alquenos ou olefinas, são compostos orgânicos da função 
hidrocarboneto. Possuem cadeia alifática insaturada por dupla ligação (=) entre carbonos. 
Olefina provém do latim oleum = óleo + affinis = afinidade. Portanto, compostos dos alquenos 
possuem alta reatividade com substâncias oleosas. 
Etileno e propileno são dois principais alcenos da indústria petroquímica. Apresentam 
nomenclatura usual em relação aos seus nomes, segundo regras da IUPAC. 
 
Etileno 
Obtém-se o etileno, industrialmente, por meio da quebra (cracking) de longas cadeias de 
alcanos. Com ele, fabrica-se plástico polietileno, polímero usado como sacolas (normalmente 
de supermercados), sacos de lixo, corpos de canetas esferográficas. A banana e o tomate, 
liberam o gás etileno naturalmente e assim amadurecem. 
 
 
Propeno ou Propileno 
Emprega-se o propileno, também chamado propeno, na fabricação do polímero polipropileno, 
usado em peças moldadas, como para-choques de veículos. 
A partir de quatro carbonos na estrutura, depara-se com um problema de nomenclatura dos 
alcenos, em razão de a dupla ligação estar em diferentes posições ao longo da cadeia, 
originando compostos diferentes. Para resolver essa situação, a IUPAC recomenda o uso 
indicando a posição da dupla ligação de números na cadeia principal a partir da extremidade 
mais próxima da insaturação. Assim, dá-se nome ao alceno com base no carbono de menor 
número entre os dois átomos que constituem a ligação dupla. 
Antigamente, representava-se a numeração referente à dupla-ligação com algarismo arábico 
antecedendo o nome do composto e separado por hífen. Atualmente (de acordo com a 
IUPAC), ela é representada usando-se hifens, dispondo o número da instauração entre o 
prefixo e o infixo. Assim: 
 
No caso do composto 2-buteno, como a dupla-ligação é equidistante das extremidades, 
começa-se a numeração da cadeia pelo lado direito. Entretanto, no caso do 1-buteno, a 
numeração obrigatoriamente se inicia na parte mais próxima da insaturação, não havendo, por 
isso, composto but-3-eno, pois este, automaticamente, chama-se but-1-eno. 
Formulação 
Alcenos, bem como alcanos, têm fórmula geral deduzida com base na observação dos 
exemplos mencionados. Em geral, possuem número de hidrogênio igual ao dobro do número 
de carbonos. Assim, a fórmula geral é CnH2n. 
Alcinos ou alquinos 
 
 Alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação (≡), ou 
seja, compostos de cadeia aberta com presença de tripla ligação entre carbonos. O etino ou 
acetileno é um exemplo de alcino. 
 
Etino 
Etino é um gás pouco solúvel em água, conhecido como acetileno e obtido na reação de 
carbureto (CaC2) com a água, segundo a equação química: 
CaC2(s) + 2 H2O(ℓ) Ca(OH)2(aq) + HC = CH(g) 
Acetileno propicia queima com intensa liberação de calor e luz, por isso exploradores de 
cavernas usam-no em lanterna de carbureto e maçaricos de oxiacetileno. 
Regras de nomenclatura, em relação à numeração da tripla ligação, são as mesmas usadas na 
nomenclatura dos alcenos. 
 
Alcinos verdadeiros possuem, pelo menos, um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um 
carbono da insaturação (tripla ligação), e alcinos falsos não apresentam átomos de hidrogênio 
ligados a um carbono da tripla ligação. 
Observando estruturas anteriores, but-1-ino e but-2-ino, percebe-se que a quantidade de 
hidrogênios na substância é sempre igual ao dobro do número de carbonos menos dois, 
portanto a fórmula geral dos alcinos é CnH2n – 2 
Alcadienos ou dienos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas (= =), responsáveis pela 
obtenção de alguns polímeros que originam a borracha natural. 
Com relação à nomenclatura, segundo parâmetros da IUPAC, continuam válidas todas as 
observações feitas anteriormente para compostos insaturados. Contudo, a partir de quatro 
carbonos no composto, faz-se necessária a indicação das insaturações por dois algarismos que 
precedem o nome da substância. 
 
Propadieno, acrescenta-se entre o prefixo e o infixo a letra a com objetivo de facilitar a 
pronúncia da palavra. 
Com quatro carbonos na estrutura dos dienos, necessita-se da numeração das duplas ligações. 
Considere a substância a seguir. 
CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH2 
Numera-se a cadeia principal pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. 
 
Algarismos representados são as menores numerações entre aqueles em que as duplas 
ligações estão contidas, portanto: 
 
Portanto, o nome de acordo com a IUPAC é hexa-1,4-dieno
 
Analisando a cadeia anterior (hexa-1,4-dieno), percebe-se que a quantidade de átomos de 
hidrogênio é o dobro do número de carbono menos dois. 
A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos. Isso significa obtenção de substâncias 
diferentes por meio de fórmula molecular semelhante : CnH2n – 2. 
Ciclanos ou cicloalcanos 
Hidrocarbonetos alicíclicos saturados, ou seja, compostos de cadeia carbônica fechada 
contendo apenas ligações simples entre átomos de carbono. 
A nomenclatura do ciclano junto à IUPAC é a mesma dosalcanos, diferindo-se apenas pela 
adição da palavra ciclo antecedendo o nome do composto. 
 
Usa-se ciclopropano, composto mais simples dos ciclanos, como anestésico. 
A fórmula geral dos ciclanos é a mesma dos alcenos : CnH2n 
Exemplos de ciclanos: 
 
 
Ciclenos ou Cicloalcenos 
Hidrocarbonetos alicíclicos insaturados por uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. 
Sua nomenclatura assemelha-se à dos alcenos adicionada à palavra ciclo, que antecede o 
nome do composto. A fórmula geral é igual à dos alcinos e dos alcadienos : CnH2n – 2. 
 
Exemplos de ciclenos: 
 
 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico são chamados aromáticos, 
pois os primeiros compostos obtidos tinham aroma agradável, embora existam estruturas que 
não oferecem odor. 
Compostos aromáticos possuem nomenclatura própria. Não seguem, por isso, nenhua regra 
específica em comparação com os demais hidrocarbonetos. Além disso, não apresentam 
fórmula geral para todos os compostos. 
Principais aromáticos não ramificados: