lista 1

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QUI-138 (1ª lista de exercícios) 
Profa. Valéria Belli Riatto 
1. Proponha as estruturas de Lewis e calcule a carga formal em cada um dos átomos nas 
estruturas dadas a seguir: 
a. SOCl2 b. PBr3 c. HNO2 d. NH4+ e. BH4- f. CH3NO2 
g. N3- h. HCN i. H3O+ j. CH3O- l. (CH3)2O m. (CH3)2OH+ 
2. O propino pode ser desprotonado em dois locais diferentes, com com bases muito fortes, 
gerando um diânion (a base remove os dois prótons marcados com as setas). Responda: 
 
CH C C
H
H
H -2H
+
base forte [CCCH2]2-
 
 
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o diânion formado. 
b) Existem duas formas de ressonância para o diânion nas quais os três átomos de carbono 
estão com a camada de valência completa. Represente adequadamente, mostrando o 
movimento dos elétrons com setas. 
c) Você saberia informar qual das duas formas de ressonância contribui mais ao híbrido? 
Justifique 
d) Construa os orbitais do diânion do propino, dada a seguinte hibridização: 
[CspCspCsp2H2]2-. 
 
3. Desenhe duas estruturas de ressonância para cada espécie abaixo. Indique aquela que mais 
que mais contribui para o híbrido em cada caso. 
 
 a) CH2CHNH- b) HCONH2 c) O3 d) CH2CHCH2- e) HOCHNH2+ 
 
4. Caracterize a geometria das espécies abaixo como linear, angular, trigonal planar, tetraédrica ou 
pirâmide trigonal. Desenhe e represente os ângulos entre as ligações. 
 
a) NH3 b) NH4+ c) H2O d) H3O+ e) H2CCH2 f) HCCH g) CH4 h) CH3+ 
i) H2C=C=C=C=CH2 j) BF3 h)BeH2 
 
5. Dióxido de enxofre apresenta momento dipolar µ = 1,63 D, enquanto que o dióxido de carbono 
apresenta momento dipolar nulo µ = 0 D. O que estes fatos indicam a respeito da geometria das 
duas moléculas? Proponha estruturas de Lewis que estejam em concordância com os valores dos 
momentos dipolares. 
6. O Triclorometano (clorofórmio; µ = 1,87 D) apresenta momento dipolar maior do que o 
triclorofluormetano (µ = 1,81 D). Use estruturas tridimensionais e momentos dipolares de ligação 
para explicar este fato. 
 
7. Considere as fórmulas estruturais planas do fosgênio e do formaldeído. 
 
O
C
Cl Cl
O
C
H H
..
:
.. ..
..
:
Fosgênio Formaldeído
 
 
Explique por que o fosgênio apresenta momento dipolar menor do que o formaldeído. 
 
8. Ácido ciânico (HOCN) e isociânico (HNCO) diferem na posição de seus elétrons, mas suas 
estruturas não representam estruturas de ressonância. 
(a) Explique esta afirmação. 
(b) A perda de um próton em ambos os casos conduz ao mesmo ânion. Explique através da 
representação das duas estruturas de ressonância para cada espécie. 
HOCN � OCN- HNCO � NCO- 
(c) Para as estruturas de ressonância das espécies OCN- e NCO-, indique aquela que mais 
contribui para o híbrido em cada caso. 
9. A molécula da amônia apresenta momento dipolar µ = 1,43 D, enquanto que o trifluoreto de 
nitrogênio apresenta momento dipolar µ = 0,24 D. Racionalize estas observações. 
10. Considere as estruturas de éster e amida abaixo: 
H O
O
CH3 H NH2
O
 
a) Coloque os pares de elétrons não ligantes sobre os átomos de O e N. 
b) Represente as estruturas de ressonância para cada caso. 
c) Indique a estrutura de ressonância que mais contribui para o híbrido em cada caso. 
d) Calcule a carga formal para os átomos de O e N nas estruturas de ressonância. 
 
11. Qual é a hibridização para o átomo central (negrito) e a geometria mais provável para os 
seguintes exemplos 
a) Éter dimetílico – CH3OCH3 b) Íon amônio – NH4+ 
c) Cátion Metila – CH3+ d) Ânion carbânion – CH3- 
e) Gás carbônico – CO2 
 
12. Para cada espécie abaixo, identifique: 
a) A hibridização dos átomos em negrito. 
b) Os pares de elétrons não ligantes dos átomos O, N e Br. 
c) As ligações polarizadas, representando as cargas parciais positivas (δ+) e negativas (δ-). 
 
C
O
O
H O H C
Br
H H
H
N
HH(I) (II) (III) (IV)
 
 
13. Represente a hibridização do N e O; e desenhe os orbitais para as moléculas abaixo: 
O
H H
N
H H
H
 
14. Desenhe os orbitais moleculares: 
a) σ C-C (sp3-sp3 e sp3-sp2) b) pi C=O c) pi C≡N 
 
15. a) A partir dos valores de eletronegatividade dos elementos, mostre qual a direção dos 
momentos de dipolo das seguintes ligações. Preveja quais os momentos de dipolo podem ser 
considerados grandes (diferença de eletronegatividade maior que 0,7) 
 
a)C-Cl b)C-H c)C-Li d)C-N e)C-O 
f)C-B g)C-Mg h)N-H i)O-H j)C-Br 
 
 
Tabela de eletronegatividade