Hidrocarbonetos - Sobre e curiosidades

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA
CAMPUS SÃO JOSÉ
Componente Curricular: Química
Professora: Lubna Chagas
Alunos: Eduardo Vidal Fagundes; João Pedro Menegali Salvan Bitencourt; Luiz Henrique Dias;
Turma: 6080621
Data: 23/09/2014
HIDROCARBONETOS
Introdução
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio 
unidos tetraedricalmente por ligação covalente.
O estado físico dos Hidrocarbonetos geralmente é liquido ou gasoso, pois eles tem um 
baixo ponto de fusão e ebulição.
Os Hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, que podem ter suas 
cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas.
Esses compostos orgânicos estão presentes no nosso dia a dia, pois vários produtos 
utilizados os contém em sua fórmula, como por exemplo, o gás de cozinha que possui propano e a 
gasolina que é o octano. 
Hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono, 
representado pela letra “C”, e hidrogênio, representado pela letra “H”, de fórmula geral (CxHy). É o 
grupo de compostos orgânicos mais extensos existentes, dividindo-se em:
→ Hidrocarbonetos alifáticos: os átomos de carbono encontram-se em cadeias abertas. O termo 
alifático vem do grego, óleo, devido ao aspecto oleoso de muitos compostos dessa classe.
Ex.: Butano; C4H10.
C C C CH H
H H H H
H H H H
→ Hidrocarbonetos alicíclicos (não-aromáticos): apresentam estruturas em cadeias fechadas 
formando anéis.
Ex.: Ciclopentano; C5H10.
→ Hidrocarbonetos aromáticos: a cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo 
benzênico.
Ex.: Benzeno; C6H6.
Fórmula estrutural do benzeno
Fórmula estrutural do butano
→ Hidrocarbonetos de cadeia mista: possui uma parte acíclica (aberta) e uma parte cíclica 
(fechada) ou aromática. Nesse caso, consideramos preferencialmente como principal a parte 
alicíclica (fechada) ou a parte aromática.
Ex.: Peróxido de benzoíla; C14H10O4
C
C C
CC
H
H
H H
H
H
H
H
H
HH
Fórmula estrutural do ciclopentano
De acordo com o tipo de ligação entre os átomos de carbono, os hidrocarbonetos podem 
ser classificados em:
→ Saturados: contêm apenas ligações simples carbono─carbono.
Ex.: Pentano; C5H12. 
Fonte do texto: Enciclopédia Larousse Cultural, Editora PLURAL, Volume 12, 1995, pg. 2968.
Exemplo de composto sem heteroátomo: propano; C3H8.
C C CH H
H H H
H H H
Fórmula estrutural do propano
Exemplo de composto com heteroátomo: etanol; C2H6O. 
C O CH H
H H
H H
Fórmula estrutural do etanol
Nesse caso, o heteroátomo é o oxigênio. 
→ Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal.
De acordo com a presença de heteroátomo, um átomo diferente do carbono e do 
hidrogênio, que na cadeia carbônica está entre dois átomos de carbono, há as seguintes 
classificações:
→ Homogênea: possui cadeia em sequência que não é dividida por heteroátomos, que pode ser 
qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio.
O O
C C
O O
Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla.
Presença de heteroátomo
Tipo de ligação
C C C CH H
H H H H
H H H H
C
H
H
→ Insaturados: possuem uma ou mais ligações múltiplas carbono─carbono.
Ex.: Propileno; C3H6.
C C C H
H H H
H H
Fonte dos textos: Enciclopédia Larousse Cultural, 1995, Editora PLURAL, Volume 12, pág. 2968.
Fórmula estrutural do propileno
Fórmula estrutural do pentano
Nomenclatura
A nomenclatura é atribuída observando-se o número de carbonos, que serve para definir o 
prefixo, e a saturação da cadeia, que serve para definir o nome intermediário. A relação para 
nomenclatura dá-se pela tabela abaixo:
Prefixo Intermediário
Saturação da cadeiaNúmero de carbonos
1 C
2 C
3 C
4 C
5 C
6 C
7 C
8 C
9 C
10 C
11 C
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
saturadas AN
insaturadas
dupla EN
duplas DIEN
duplas TRIEN
tripla IN
triplas DIIN
triplas TRIIN
1dupla e 1 tripla ENIN
1
2
3
1
2
3
Características
Os hidrocarbonetos possuem as seguintes características principais:
→ São substâncias consideradas apolares. Por causa dos diversos ângulos de ligações 
existentes nessas moléculas e à força do dipolo induzido que se estabelece entre as moléculas, a 
polaridade torna-se muito diminutiva, o que a faz desprezível.
→ Devido ao item citado acima, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e 
ebulição. Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molar do composto.
Se compararmos dois compostos isômeros quaisquer, aquele que possuir cadeia normal ou for 
menos ramificado apresentará pontos de fusão e ebulição maiores que o de cadeia ramificada.
→ Com relação ao estado de agregação, é possível fazer a seguinte generalização: os 
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, os que possuem de 5 a 17 
carbonos são líquidos e os que possuem acima de 17 carbonos são sólidos.
→ Com relação à densidade, todos os hidrocarbonetos possuem densidade inferior a da 
água, principalmente por causa dos baixos valores de massa atômica dos átomos que formam os 
hidrocarbonetos (H = 1 g/mol e C = 12 g/mol), e porque suas moléculas são praticamente apolares 
e tendem a ficar mais distantes entre si, o que significa menos moléculas por unidade de volume.
→ Na questão de solubilidade, de acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, 
os hidrocarbonetos são insolúveis em água, pois se dissolvem apenas em substâncias apolares 
ou de baixa polaridade e a água é uma substância polar.
Grupos do alifáticos
Alcanos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples entre os 
carbonos, ou seja, são de cadeias saturadas. Possuem fórmula geral CnH2n+2, o qual “n” é o 
número de carbonos.
Ex.: Butano, C4H10 (CnH2n + 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 + 2 igual à C4H10).
C C C CH H
H H H H
H H H H
Fórmula estrutural do butano
Nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP), o metano (formado por um 
átomo de carbono), o etano (formado por dois átomos de carbono), o propano (formado por três 
átomos de carbono) e o butano (formado por quatro átomos de carbono) são gasosos. O pentano 
(formado por cinco átomos de carbono), o hexano (formado por seis átomos de carbono) e o 
heptadecano (formado por dezessete átomos de carbono ─ 7 + 10 ─ hept + dec) são líquidos. 
Do octadecano (formado por dezoito átomos de carbono ─ 8 + 10 ─ oct + dec) em diante são 
sólidos.
O metano e butano emanam gasosamente na natureza e também do petróleo. O propano 
também é um constituinte do petróleo e junto com o butano é utilizado nos chamados GPL (gás de 
petróleo liquefeito) ou gás de cozinha.
O mais simples dos alcanos é o metano, CH4, que emana dos lixões e pântanos.
Alcenos ou alquenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre os átomos de 
carbono, o que os torna mais reativos do que os alcanos, ou seja, há mais chances de uma reação 
química ocorrer com compostos alcenos do que com compostos alcanos. Sua fórmula geral é: 
CnH2n, o qual “n” é o número de carbonos.
Ex.: 1-propileno; C3H6 (CnH2n, n = 3, portanto, C3H2 · 3 igual à C3H6).
C C C H
H H H
H H
Fórmula estrutural do propileno
Os alcenos, nas indústrias são obtidos dos alcanos encontrados no petróleo através do 
craqueamento, um processo de cisão térmica em que uma molécula é quebrada em dois ou mais 
fragmentos.
O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno, que é um gás incolor e de sabor 
adocicado, utilizado como combustível, no amadurecimento artificial de frutos e na fabricação de 
plásticos. Os alcenos com mais de cinco carbonos possuem aspecto oleoso.
Alcinos ou alquinos
São hidrocarbonetos de cadeia abertaque possuem uma ligação tripla entre os átomos de 
carbono. Por causa da ligação tripla, a reatividade desses compostos é bem maior que os que 
possuem ligações dupla e simples. Sua fórmula geral é: CnH2n – 2, no qual “n” é o número de 
carbonos.
Ex.: Propino; C3H4 (CnH2n – 2, n = 3, portanto, C3H2 · 3 – 2 igual à C3H4).
C C CH H
H
H
Fórmula estrutural do propino
O etino é um dos alcinos mais importantes. Ele é usado como gás de maçarico, cuja chama 
azul pode atingir 3000°C e pode cortar chapas de aço.
Alcinos ou alquinos
Alcadienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta portadores de duas ligações duplas entre os átomos 
de carbono. Possuem a mesma fórmula geral dos alcinos, CnH2n – 2.
Ex.: Propadieno; C3H4 (CnH2n – 2, n = 3, portanto, C3H2 · 3 – 2 igual à C3H4).
C C C
H H
H H
Dependendo da localização das ligações duplas, os alcadienos são classificados em:
→ Alcadienos acumulados: possui ligações duplas em carbonos viznhos.
Fórmula estrutural do propadieno
Ex.: 2,3-pentadieno; C5H8 (CnH2n – 2, n = 5, portanto, CnH2 · 5 – 2 igual à C5H8).
C C C CH H
H H H
H H
C
H
→ Alcadienos isolados: possui pelo menos um átomo de carbono saturado entre as ligações 
duplas.
Ex.: 1,4-pentadieno; C5H8 (CnH2n – 2, n = 5, portanto, CnH2 · 5 – 2 igual à C5H8).
C C C C
H H H
H H H H
C
H
→ Alcadienos conjugados: possui ligações duplas separadas por apenas uma ligação simples 
entre os átomos de carbono.
Ex.: 1,3-butadieno; C4H6 (CnH2n – 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 – 2 igual à C4H6).
C C C
H H
H H H
C
H
O 1,3-metilbutadieno e o 1,3-cloro-butadieno são exemplos de alcadienos conjugados 
utilizados como matéria-prima na fabricação de borracha.
Ciclanos e ciclenos
Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada portadores apenas de ligações simples entre os 
átomos de carbonos. É possível notar o termo intermediário “an”, que indica a presença unânime 
de ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n.
Ex.: Ciclobutano; C4H8 (CnH2n, n = 4, portanto, C4H2 · 4 igual à C4H8).
C
H HC
H
C
C
H
Fórmula estrutural do 1,3-butadieno
Fórmula estrutural do 1,4-pentadieno
Fórmula estrutural do 2,3-pentadieno
HH
HH
Fórmula estrutural do ciclobutano
A reatividade desse tipo de hidrocarboneto depende do número de átomos de carbono 
presentes na cadeia, sendo aqueles que possuem de 3 a 5 átomos de carbono razoavelmente 
reativos. Aqueles que possuem 6 ou mais átomos de carbono na cadeia são bastante estáveis e 
são de difícil reação.
Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, 
proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são 
entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou 
seja, mais fácil de ser rompido. Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais 
facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais 
resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição.
Os petróleos de origem caucasiana e de origem americana são grandes fontes de ciclanos.
Mais exemplos:
C
C C
CC
H
H
H H
H
H
H
H
H
HH
É um gás possuidor de propriedades 
anestésicas, sendo muito em cirurgias, para 
adormecer o paciente.
Ciclopentano (C5H10) Ciclo-hexano (C6H12)
C C
CC
H H
H
H
H
HH
C C
H
H
H
H
H
H H
É usado como combustível e na produ- 
dução de ácido adípico, COOH(CH2)4COOH, 
que é a matéria-prima para a fabricação do 
náilon.
Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma ligação entre os átomos de 
carbono. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. O termo intermediário “en”, indica a presença de uma 
ligação dupla.
Ex.: Ciclobuteno; C4H6 (CnH2n – 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 – 2 igual à C4H6).
C
H HC
C
C
HH
HH
Fórmula estrutural do ciclobuteno
Ciclenos compostos de 3 a 5 carbonos são instáveis devido à elevada tensão no ângulo de 
ligação entre os átomos de carbono. Os ciclenos com 6 ou mais átomos de carbono não possuem 
estrutura plana, mas espacial, fato que torna o ângulo entre as ligações próximo do ideal, o que dá 
a estabilidade para a molécula.
Aromáticos
São hidrocarbonetos que possuem um ciclo plano com 6 átomos de carbono, ligados entre 
si por ligações duplas que se alternam com ligações simples, o torna estes compostos bastantes 
estáveis e só reagem em condições energéticas.
São compostos atípicos, logo, sua nomenclatura não obedece às regras impostas aos 
alcanos, alcenos ou alquenos, alcinos ou alquinos, alcadienos, ciclanos e ciclenos.
Os Hidrocarbonetos Aromáticos são classificados em Mononucleares, Dinucleares ou 
Binucleares, Trinucleares e Polinucleares.
O aromático mais importante é o benzeno, e é encontrado no carvão mineral e também 
através da ciclização do hexano.
O metilbenzeno é um aromático derivado do benzeno. Ele é utilizado na fabricação do 
explosivo trinitrotolueno (TNT), que é utilizado como parte na fabricação de produtos químicos de 
fotografia e tinturaria.
Ex.: Trinitrotolueno; C7H5N3O6. (Trinitro – 3 compostos com nitrogênio).
CH3O2N
NO2
NO2
Fórmula estrutural do trinitrotolueno
Os xilenos são usados como combustível de avião e como solvente para resisnas, lacas e 
esmaltes.
Abaixo encontram-se alguns exemplos de aromáticos que apresentam mais de um núcleo 
de benzeno. Esses núcleos podem ser condensados ou isolados.
→ Núcleos aromáticos condensados
Ex.: Naftaleno; C10H8.
Fórmula estrutural do naftaleno
→ Núcleos aromáticos isolados
Ex.: Peróxido de benzoíla; C14H10O4
O O
C C
O O
Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla.
Curiosidades
A combustão dos hidrocarbonetos produz gás carbônico (CO2), H2O e energia, que pode 
ser aproveitada para produção de trabalho mecânico. Segundo o INEA (Instituto Estadual do 
Ambiente), um dos problemas associados à frota crescente de veículos é a emissão crescente de 
CO2, que é um gás estufa e contribui para o agravamento do efeito estufa.
A Lua Titã de Saturno possui reservas de hidrocarbonetos superiores a todas as de 
petróleo e gás natural conhecidas na Terra, segundo observações realizadas pela sonda Cassini.
A casca de laranja tem um combustível formado por substância pertencente aos 
Hidrocarbonetos . São os limoneno esse composto é inflamável.
Conclusão
Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia. 
Os Hidrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são 
formados apenas pelos elementos Carbono e Hidrogênio. Esse grupo pode ser dividido em 
Alcanos, Alcenos, Alcinos, entre outras classes. Podemos ver que na questão de solvente, a água 
é o solvente mais usado nos compostos inorgânicos. Já os hidrocarbonetos são geralmente 
usados como solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo.
 Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus 
componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns. Além disso, o gás de 
cozinha também é uma coisa tão comum no nosso cotidiano, que nem paramos para pensar no 
ponto de vista químico, ligando eles aos Hidrocarbonetos.
A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de 
extrema importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais 
sobre eles.
Referências Bibliográficas
Encliclopédia Larousse Cultural, Editora PLURAL, 1995, Volume 12, pág. 2698
Fonseca, Martha Reis Marques da. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia, 1ª edição, Volume 3, editora FDT, 
2010, São Paulo. Pág. 44
http://www.infoescola.com/quimica/o-que-sao-hidrocarbonetos/, acesso em 29/09/2014
http://www.brasilescola.com/quimica/hidrocarbonetos.htm,acesso em 29/09/2014
http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/, acesso em 29/09/2014
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html, acesso em 29/09/2014
http://hidrocarbonetos3a.blogspot.com.br/2010/11/curiosidades.html, acesso em 29/09/2014
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