Aula 1- Introdução

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Química Orgânica 
Química Orgânica 
 
“Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern 
Bergman, Químico Sueco) 
 
 O estudo de compostos extraídos dos organismos vivos 
 
Substâncias orgânicas são substâncias que contêm 
carbono 
• Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta: 
 
1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética. 
 
2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele. 
 
3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos 
corpos. 
? 
“We live in an Age of Organic Chemistry:” 
 
Roupas: natural ou sintética. 
Ítens casa: 
Automóveis: 
Medicina: 
Corantes e tintas: 
Aromatizantes e perfumes: 
Pesticidas 
 
Química Orgânica 
Produtos Naturais: extração 
e isolamento de substâncias de 
org. marinhos, animais, plantas 
Síntese Orgânica: planejamento 
e fabricação de substâncias 
Taxol- câncer 
1 Kg= 10 T da casca 
3000 arvores 
 
semissintese 
Folhas 
• O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente 
• O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem 
como com outros átomos 
 
• O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas 
Química Orgânica 
Ligações Químicas: Ligação Covalente 
Estruturas de Lewis 
• Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular de 
cargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H) 
• Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade 
diferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H) 
 
 
Ligação Covalente- Tipos 
Lig. Iônica 
Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons que 
estão sendo compartilhados 
= eletro (-) 
 
 
• Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade 
negativa 
Momento de dipolo (D) = m = e x d 
(e) : grandeza da carga no átomo 
(d) : distância entre as duas cargas 
Ligação Covalente Polar: Dipolo 
• ≠ eletro (- ) átomos = polaridade de ligação. 
Mapas de potencial eletrostático 
Lig. Covaletes Polares 
Teoria de ligação de valência 
• Como uma ligação covalente se forma? 
Orbital Atômico – orbital s 
representação 
 
Orbital Atômico – orbital p 
representação 
 
Formação das ligações 
Orbitais Moleculares 
 
• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo. 
• Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s. 
 
• Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária 
para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma 
ligação. 
• Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular. 
Energia de 
dissociação 
436 kJ/mol 
Busca pelo mínimo de energia 
Maior estabilidade 
Comprimento da 
ligação 
Atração e 
repulsão 
Ligação covalente e superposição de orbitais 
Sobreposição em fase forma um OM ligante; 
Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante 
Uma ligação s é mais forte 
do que uma ligação p 
Dupla 
Ligação pi (p) é formada pela 
sobreposição lado-a-lado de 
dois orbitais p paralelos 
Simples 
Ligação sigma (s) é formada 
pela sobreposição fim-início 
de dois orbitais p 
Orbitais Híbridos 
• Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzem 
orbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligações 
formadas. 
• Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais 
híbridos. 
 
Ligações Simples: Ligação do Metano CH4 
 sp3 
 ang.: 109,5° 
 
Hibridização de orbitais: sp3 
• A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resulta 
na formação de quatro orbitais híbridos sp3. 
• Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm 
ângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica). 
C: 2s2, 2p2 Esperar-se-ia 
s com s 
e 
p com p 
• A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três 
orbitais híbridos sp2. 
• Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e 
têm ângulo de 120° entre eles (trigonal planar). 
 
Hibridização sp2 
 Ligação Dupla: Ligação do Eteno H2C=CH2 
Lig. entre carbonos 
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de um 
carbono 
• O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao plano 
ocupado pelos orbitais sp2. 
• A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca). 
Ligação Dupla: Ligação do Eteno 
• A combinação de um orbital s e um orbital p com sinais de fase diferentes resulta na 
formação de dois orbitais híbridos sp. 
• Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm 
ângulo de 180° entre eles (linear). 
Ligação Tripla: Ligação do Etino 
Ligação Tripla: Ligação do Etino 
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de um 
carbono. 
• As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2p 
paralelos de cada carbono. 
 
sp3 sp2 sp 
Caráter s 
 
 
maior caráter s mais eletronegativo 
Funções Orgânicas 
Breve introdução e resumo 
Hidrocarbonetos: alcanos 
Faixa de ebulição da 
fração (°C) 
Número de átomos de 
carbono por moléculas 
Uso 
Abaixo de 20 C1–C4 
Gás natural, gás engarrafado, reagentes 
petroquímicos 
20–60 C5–C6 Éter de petróleo, solventes 
60–100 C6–C7 Ligroiína, solventes 
40–200 C5–C10 Gasolina (gasolina destilada) 
175–325 C12–C18 Querosene e combustível de aviões 
250–400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel 
Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa 
Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto e alcatrão 
Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo 
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples 
• Fórmula geral: CnH2n+2 
• Fonte de alcanos: Petróleo 
Petróleo 
Torre de destilação 
Qual HC mais simples? 
Incolor e inodoro 
É um dos principais 
constituintes do chamado 
gás natural : um tipo de 
energia “limpa”, 
encontrado em rochas 
porosas no subsolo, 
podendo estar associado 
ou não ao petróleo 
 As reservas brasileiras 225 bilhões de m3, concentrando-se 
principalmente nos estados do RJ, RN e AM. 
 Para complementar a produção nacional, o gás metano é 
importado da Bolívia e da Argentina. 
 O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No 
caso da Bolívia, por um gasoduto. 
Metano 
Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono 
C C
Grupo funcional 
Alcenos não-cíclicos: 
CnH2n 
 
 
Alcenos cíclicos: 
CnH2n–2 
Fórmula Molecular de Alcenos 
CH3CH=CH2
Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas) 
Encontrado em óleos 
de limão e laranja 
Encontrado em 
óleo de eucalipto 
Atraente sexual de 
algas pardas 
Atraente sexual da 
mosca do cavalo 
Encontrado na 
camada de cera das 
cascas da maça 
Alcenos (olefinas) 
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–
carbono 
Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico) 
Hidrocarbonetos: Alcinos 
Uso Comercial do Etino 
• Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros 
1 (PET) poli(etileno tereftalato) 
2 (HDPE) polietileno de alta-
densidade. 
3 (V) poli(cloreto de vinila). 
4 (LDPE) polietileno de baixa-
densidade. 
5 (PP) polipropileno. 
6 (PS) polistireno. 
7 outros plasticos. 
 
Reciclagem de polímeros - SímbolosAtividade antifungica 
Convulsivante usado por índios da 
Amazônia em flechas envenenadas 
Hidrocarbonetos: Alcinos 
Haletos de alquila 
• São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi 
trocado por um halogênio 
R X
R = alquil; 
X = halogênio 
• São substâncias que 
contem o grupo hidroxila 
(OH) em um átomo de 
carbono 
Álcoois 
R OH
R = alquil 
• Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligado 
ao anel benzênico. 
Fenóis 
OH
anestésico 
Odores desagradáveis 
SH
tert-butil tiol
Tióis 
R SH R = alquil 
• Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntes 
alquilas. 
Éteres 
C.W. Long na Geórgia, 
em 1842 usou pela 
primeira vez o éter como 
anestésico 
O RR
R = alquil 
Quebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua 
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução 
do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. 
 
hipofilantina. 
Éteres 
Aminas 
• Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram 
substituídos por grupos alquila. 
• Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe 
• Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina 
 
 
 
 
 
NH
H
H NR
H
H
Amônia uma amina Anfetamina
C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2
Putrescina
(um estimulante perigoso) (encontrado em carne
 em decomposição)
R-NH 
Aminas 
Ácidos Carboxílicos 
O
OHR
R = alquil 
Aldeídos e Cetonas 
• O formol desnatura proteínas tornando-
as resistentes à decomposição por 
bactérias. Por essa razão, ele é usado 
como fluido de embalsamamento, na 
conservação de espécies biológicas. 
 
• Carnes defumadas submetidas à 
fumaça provenientes da queima da 
madeira, que contém aldeído fórmico, 
são mais resistentes à decomposição. 
O
HR
aldeído
O
RR
cetona R = alquil 
• A propanona também conhecida por 
acetona. 
 
• A acetona é muito utilizada como 
solvente de tintas, vernizes e esmaltes. 
 
• Na indústria de alimentos, sua aplicação 
mais importante ocorre na extração de 
óleos e gorduras de sementes, como soja, 
amendoim e girassol. 
Aldeídos e Cetonas 
Ésteres 
Acetato de isopentila – sabor sintético de banana 
Pentanoato de isopentila – sabor artificial de maçã 
O
ORR
Eritromicina A 
(antibiótico) 
 Ácido ascórbico 
(vitamina C) 
 
R = alquil 
Amidas 
O
NH2R
paracetamol 
R = alquil 
Anidridos e Cloretos ácidos 
O
OR R
O
O
ClR
Anidrido acético é utilizado como precursor 
para a obtenção do Rayon - utilizado na 
produção de tecidos, filmes fotográficos e 
papel celofane 
R = alquil 
Nitrilas 
C NR
Acrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetileno 
com HCN 
 
Usada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de alta 
qualidade 
R = alquil 
• Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por 
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudim 
contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. 
Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por 
esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se 
uma lenda de sobrenaturalidade. 
• A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou a 
sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem 
toxicidade, denominada cianidrina. 
Nitrilas - HCN