Purificação do Limoneno - Destilação Fracionada - BAC 2012_Apresentação

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Destilação Fracionada do Sistema 
Limoneno-Hexano 
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA 
“JÚLIO DE MESQUITA FILHO” 
Instituto de Química do Campus de Araraquara 
Alunos: 
 
Évelin Carolina Sgarbosa 
Ricardo Aurélio Cardoso Miranda 
Tatiany Rodrigues da Silva 
Docentes: 
 
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira 
Profa. Dra. Marcia Nasser Lopes 
Prof. Dr. Leonardo Pezza 
Limoneno 
É uma substância orgânica, natural 
encontrada em frutas cítricas (Cascas 
principalmente de limões e laranjas) e 
inflamável. 
Limoneno  Enantiômeros 
Aplicações do limoneno 
• Solvente industrial; 
• Precursor para a síntese de outras 
substâncias; 
• Solventes de resinas, borrachas, tintas e 
pigmentos, removedor de manchas; 
• Fabricação de adesivos; 
 
 
Técnica envolvida: Destilação 
Fracionada 
 • Os primeiros estudos científicos 
documentados , por volta do ano 800, com o 
alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber); 
• Destina-se à separação de líquidos miscíveis 
entre si, mesmo aqueles de pontos de 
ebulição próximos; 
• A destilação é empregada em diversos 
processos industriais como no refino do 
petróleo, na produção de bebidas destiladas; 
 
Destilação fracionada: conceitos envolvidos 
 
•As leis de Dalton e Raoult revelam que para uma 
mistura ideal, o componente mais volátil tem maior 
fração molar na fase vapor do que na fase líquida em 
qualquer temperatura 
Lei de Raoult 
Lei de Dalton 
Composição do vapor Composição da mistura Liquida 
P Total = P atm 
Quando um líquido é aquecido, sua 
pressão de vapor aumenta até 
atingir o ponto onde se iguala à 
pressão externa. Quando atinge 
este ponto de equilíbrio o líquido 
entra em ebulição 
Varia com a temperatura e a 
composição 
União dos diagramas 
a 
b c 100ºC 
Composição inicial (ponto a) 
 80% de A e 20% de B 
 
Temperatura de ebulição da 
mistura inicial (ponto b)  
100ºC 
 
Composição do vapor a 
100ºC (ponto c)  50% de A 
e 50% de B 
 
 
 
 
Por que usar destilação fracionada? 
A destilação fracionada 
consiste numa sequência de 
ciclos de vaporização e 
condensação (destilação 
simples de uma solução) 
 
Seriam necessárias muitas 
destilações simples para 
alcançar a pureza obtida em 
uma unica destilação 
fracionada. 
A destilação evaporação - condensação 
A Composição B 
Te
m
p
er
at
u
ra
 
v1 
l1 
v2 
v3 
l3 
l2 
Destilação fracionada: conceitos envolvidos 
O número de pratos teóricos é o número de estágios 
necessários para atingir certo grau de separação dos 
componentes da solução original 
• O processo de 
repetição das 
vaporizações e 
condensações é 
simplificado com 
a utilização de 
uma coluna de 
fracionamento 
colocada entre o 
balão e a cabeça 
de destilação 
 
 
12 
TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO: 
 
VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares 
opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta 
possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o 
líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. 
 
 
 
 
 
DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de 
cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O 
vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. 
 
 
 
 
 
 
HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de 
cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 
Montagem do sistema de destilação 
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Coluna de 
fracionamento 
Termômetro 
Cabeça de destilação 
Balão coletor 
Balão de 
destilação 
Garra 
 Alonga para destilação 
Fonte calor 
Posição errada 
• Adicionar foto destilação fracionada 
Equipamento 
de Grande 
Escala 
Destilação de azeótropos 
Ocorre quando aparece um desvio no diagrama de fases 
temperatura-composição de uma solução ideal 
Azeótropo de máximo Azeótropo de mínimo 
Constantes Físicas dos Reagentes 
 
Substância 
 
Massa 
molecular/(g) 
 
 
p.e./(ºC) 
 
Densidade/(g/cm3) 
 
Solubilidade 
em água 
 
n-hexano 
 
86,18 
 
69 
 
0,660 
 
Insolúvel 
(miscível em 
álcool) 
 
Sulfato de 
Sódio 
anidro 
 
142,04 
1100 
 
2,7 
 
Solúvel 
 
Limoneno 
 
136,24 
 
175,5/ 
176,5 
 
0,8402 
 
Insolúvel 
 
Água 
 
18,02 
 
100 
 
1,00 
 
--- 
Segurança no Laboratório 
Utilização dos EPIs: 
Além disso, deve-se 
utilizar calças compridas, 
sapato fechado, cabelos 
longos presos, não utilizar 
lentes de contato. 
Equipamentos de Proteção Coletiva: 
Além disso, sistema de exaustão 
local. 
Cuidados no Manuseio dos reagentes 
 
É necessário consultar a literatura 
para conhecer os reagentes 
envolvidos nas práticas e, assim, 
evitar possíveis acidentes, como 
intoxicações, envenenamentos ou 
até mesmo incêndios e 
explosões. 
Quando os produtos químicos 
forem desconhecidos, deve-se 
considerar todos como venenos 
em potencial, tomando muito 
cuidado para não haver ingestão, 
contato com a pele, olhos, 
inalação, etc. 
Reagente Toxicidade 
Limoneno Irritante à pele; inflamável; prejudicial a organismos 
aquáticos (não pode ser descartado na pia) 
n- Hexano Inflamável; Irritante à pele e aos olhos; 
pode causar vertigens, sonolência e irritação dos 
olhos e da garganta por inalação dos vapores; se 
ingerido, pode causar náuseas, tonturas, irritação 
brônquica e intestinal; muito tóxico a organismos 
aquáticos. 
 
Sulfato de sódio Muito irritante em contato com os olhos, devendo 
ser lavado com água corrente em abundância; A 
inalação pode causar irritação nasal e espirros; a 
ingestão pode causar irritação e possíveis danos a 
mucosa bucal e ao trato gastriontestinal. 
Nos casos de inalação a pessoa deve ser removida para local 
arejado; em caso de ingestão, não provocar o vômito. Buscar 
assistência médica. 
TOXICIDADE DOS REAGENTES 
Gerenciamento de Resíduos 
 Os resíduos gerados na prática devem ser 
descartados em frascos disponibilizados pelas 
técnicas de laboratório. Estas, armazenarão os 
resíduos em local apropriado no instituto de 
química para que sejam encaminhados para 
empresas especializadas e tratados. 
Bibliografia 
• D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to 
Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995 
• Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica 
Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 
• Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98. 
• Merck Index 
• http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html 
• http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.h
tm 
• http://qorgexpbac.wordpress.com/