115 Questões de Química Orgânica

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Marcio M Jr. 
Química Orgânica 
1 - Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui? 
 
R: 3 
 
2 - Qual desta molécula possui ligação covalente? 
R: CH4 
 
3 - Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada 
de ozônio. Um de seus compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado para tirar anchas de batom de fórmula 
CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a alternativa 
CORRETA. 
R: A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 
4 - As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
R: 1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
5 - A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada 
com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada 
também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química 
da codeína. 
 
Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
R: apenas a III esta correta 
 
6 - Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por 
ressonãncia (R-) e aceptor por indução (I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
R: 1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I- 
 
7 - O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
R: está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 
8 - Qual a nomenclatura do alcano abaixo? 
 
R: 3,5 - di-metil-octano 
 
9 - Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
R: Ele é um cicloalcano 
 
10 - Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa correta. 
1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 
2- A. 3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 
3- A. 1-cloro-5-etilciclopenteno B. 2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
R: 1-A, 2-A e 3-A 
 
 
Marcio M Jr. 
11 - Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber: 
I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
R: II 
 
12 - No texto abaixo é descrita a solubilidade da efedrina, bem com a sua estrutura molecular. 
"A efedrina é obtida do extrato vegetal de Ma-Huang (farmacopeia Chinesa, Indiana e Japonesa), dos ramos jovens de Ephedra sinica, Ephedra equisetina e 
Ephedra gerardiana (Ephedraceae), que contêm não menos de 1,25% de alcaloides na forma de efedrina. É encontrada na forma de grânulos ou cristais brancos, 
que se decompõem na presença de luz, devendo ser armazenada em frascos opacos. É solúvel em álcool, clorofórmio e éter. Possui atividade alfa e beta-
agonista com capacidade de aumentar a liberação de norepinefrina dos neurônios simpáticos." 
 
As interações da molécula com os diferentes solventes descritos em negrito no texto são: 
R: Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações dipolo-
dipolo com os heteroátomos da molécula. 
 
13 - A curcumina apresenta ____ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
R: 2 
 
14 - Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
R: 12 
 
15 - Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
R: 2 
 
16 - Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
R: fenilalanina 
 
17 - Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
R: Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 
18 - A carga formal dos oxigênios são respectivamente: 
 
R: A = 0 B =0 e C =+1 
 
 
Marcio M Jr. 
19 - Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e depois bicarbonato de sódio ? 
 
R: Apenas o ácido cafeico 
 
20 - Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares respectivamente de : 
 
R: 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
21 - Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina 
são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
R: A levofloxacina não apresenta anel aromático 
 
22 - Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
R: vanilina 
 
23 - Quantos carbonos quaternários apresentam a estrutura abaixo? 
 
R: 2 
 
24 - O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os benzodiazepínicos.Todos são fortes tranquilizantes e 
relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e à perda de consciência. São utilizados para combater insônia, nervosismo, stress, entre outros. Baseado 
nas estruturas dos benzodiazepínicos, assinale a alternativa incorreta: 
 
R: O diazepan possui na sua estrutura somete átomos de carbonos hibridizado sp3. 
 
25 - Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
R: 3 e 2 respectivamente 
 
26 - Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
R: letra a, letra h e letra g 
 
 
Marcio M Jr. 
27 - A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem levar à morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de 
cianobactérias denominada Microcystcs aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta estrutura. 
 
R: 7 
 
28 - Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
R: 22 
 
29 - A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição de: 
R: coluna de Vigreux 
 
30 - Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções orgânicas: 
 
R: aminas e estéres 
 
31 - Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
R: As substâncias E e F 
 
32 - Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
R: 2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 
33 - Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
R: 2 
 
34 - A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor moderada e como antitússico. Grande parte da codeína 
utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se também em 
combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. 
 
Quantos carbonos quaternários tem a molécula de codeina? 
R: 1 
 
35 - Qual a molécula abaixo é apolar? 
R: Cl2 
 
36 - Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
R: 2,4 dimetil pentano 
 
 
Marcio M Jr. 
37 - Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentamcarbonos quaternários? 
R: 5,4,3,1 
 
38 - O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? 
R: 4 
 
39 - Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- isopentano 
R: 1>3>2 
 
40 - LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas 
conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. É uma 
droga que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase 
psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd 
Barrett enlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. 
 
Quantos carbonos terciários existem na molécula do LSD? 
R: 5 
 
41 - Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
R: 3-metil-pentano 
 
42 - Qual (is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) por HCl? 
 
R: Apenas a cafeína. 
 
43 - Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
R: as letras b e g 
 
44 - Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 
1- etoxido 
2- cianeto 
3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
R: 4>1>3>2 
 
45 - Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
R: 2-metilbutanol 
 
46 - Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
R: letra D 
 
Marcio M Jr. 
47 - Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
R: II e III 
 
48 - Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
R: 3-etil-2metilpentano 
 
49 - A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: 
I- anti e anti; 
II- eclipsada e anti; 
III- anti e alternada; 
IV- alternada e anti; 
V- alternada e alternada. 
R: Apenas a alternativa III é correta. 
 
50 - Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
R: I, III e IV 
 
51 - Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3 ? 
 
R: 1 
 
52 - Quantos grupamentos aminas apresenta o antibiótico ciprofloxacina? 
 
R: 3 
 
53 - Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta. 
I) A conformação mais estável do cis 1,2 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano é equatorial, equatorial; 
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial; 
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano é axial, equatorial. 
R: I, II e IV são corretas 
 
54 - A capacidade de limpeza dos detergentes depende das suas facilidades em formar emulsões com os materiais solúveis nos óleos e gorduras. Na emulsão, as 
moléculas do detergente envolvem a gordura de modo a colocá-la em um envelope solúvel em água, denominada micela; as partículas sólidas se dispersam na 
emulsão, lembrando que as gorduras têm um caráter apolar. Estas estruturas apresentam uma parte polar e outra apolar. Indique qual detergente (A, B e C) é 
mais eficiente na emulsificação das gorduras? 
 
R: A 
 
55 - Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
R: 2,3,4 - tri-metil-heptano 
 
 
Marcio M Jr. 
56 - O composto denominado molistriol, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no IQ-UFBA, a partir da planta Cratylia mollis', conhecida 
popularmente como caramatuba que, devido a sua grande resistência à seca, é utilizadana alimentação de caprinos no período de estiagem do na região do 
semiárido nordestino. 
 
R: O composto apresenta dois carbonos hibridizados em carbonos sp2 e fórmula molecular C14H26O3. 
 
57 - A presença dos grupos OH no cortisol promove a formação de ligações de hidrogênio com a água. Outra molécula que também forma ligações de 
hidrogênio com a água é: 
R: NH3 
 
58 - Qual o composto mais apolar da série abaixo? 
 
R: Limoneno 
 
59 - Quais das substâncias abaixo é solúvel apenas em um solvente totalmente apolar? 
 
R: Apenas o naftaleno 
 
60 - Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
R: 2,2,3,4-tetra-metil-hexano 
 
61 - A diminuição do momento dipolo das moléculas abaixo com o aumento do número de átomos de cloro é devido: valores de momento dipolo 
CH3Cl -1,9 D 
CHCl3 - 1,0 D 
CCl4 - 0D 
R: à geometria molecular. 
 
62 - Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 
1) acetonitrila CH3CN; 
2) ciclohexano; 
3) álcool etílico; 
4) nitrometano NO2CH3. 
R: 4>1>3>2 
 
63 - Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
R: 2,3,4,5 tetra metil hexano 
 
64 - Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo sítio ativo da protease do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor 
enzimático envolve a participação de uma importante interação, indicada pela seta (em negrito). Qual é o nome desta interação ? 
 
R: Ligações de hidrogênio 
 
65 - Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam 
cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico ao da 
trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
R: não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
 
Marcio M Jr. 
66 - Prediga o número de carbonos de hibridização sp2 na molécula abaixo? 
 
R: 2 
 
67 - A sequência de acidez dos compostos abaixo é: 
 
R: Ha>Hc>He>Hb>Hd 
 
68 - Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
R: Ácido cafeico e vanilina 
 
69 - Indique o número de grupamentos ésteres na estrutura abaixo? 
 
R: 4 
 
70 - Indique o número de álcoois primários e secundários, respectivamente, na estrutura abaixo. 
 
R: 1,1 
 
71 - Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
R: nicotina 
 
72 - Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a nomenclatura de diversas funções apenas trocando 
I) o final da palavra (sufixo) 
II) o início da palavre (prefixo) 
III) a nomenclatura das outras funções não tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem 
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo 
R: Apenas I está correta. 
 
73 - Qual conformação das estruturas abaixo é a mais instável? 
 
R: A letra E 
 
74 - A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na Índia. Foi descoberta há pouco tempo 
que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os 
grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo. 
 
 
 
 
R: 1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
 
75 - Qual a conformação mais estável do cis 1-tercbutil 3- metil cicloexano?R: equatorial-equatorial 
 
 
Marcio M Jr. 
76 - Sabendo que o carbono sp2 ligado com dupla ligação e como se estivesse ligado a dois carbonos, e o carbono sp como se estivesse ligado a três carbonos: 
I) Todos os carbonos sp2 são secundários. 
II) Todos os carbonos sp são terciários. 
III) Não existe carbono sp e sp2 primário. 
IV) Os carbonos sp2 podem ser primários, secundários, terciários e quaternários. 
R: Apenas III está correta. 
 
77 - Proponha a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo. 
 
R: cis-1,2,4 - tri-metil -ciclohexano 
 
78 - Qual dos compostos abaixo é ionizado em meio alcalino? 
 
R: Apenas ác. parametilbenzoico 
 
79 - Qual o composto mais hidrofóbico da série abaixo? 
 
R: limoneno 
 
80 - A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na Índia. Foi descoberta há pouco tempo 
que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo FDA para comercialização. Neste país ainda há um grande consumo 
de chás sendo exportados para vários países. Observando a estrutura, quantos carbonos com hibridização sp2 estão presentes na molécula? 
 
R: 17 
 
81 - Observando os fármacos abaixo, indique em qual meio será mais solúvel e se ele é ácido ou base? 
 
R: Ibuprofeno solúvel em base e possui caráter ácido 
 
82 - Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s) sobre o sistema de destilação: 
I. Para uma melhor eficiência de destilação, a coluna Vigreux é importante devido ao número de pratos teóricos; 
II. A destilação fracionada é em geral mais eficiente que a destilação simples; 
III. O condensador de Liebig tem como função esfriar os vapores oriundos do balão, transformando-os em líquido; 
IV. As perólas de vidro evitam a ebulição tumultuada. 
R: Todas as afirmativas estão corretas. 
 
83 - Qual destas conformações é a mais instável? 
 
R: D 
 
84 - Entre os produtos naturais de origem marinha com propriedades antineoplásicas, encontra-se a briostatina. Indique o número de grupamentos éteres na 
estrutura abaixo 
 
R: 4 
 
85 - Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
R: destilação fracionada 
 
 
Marcio M Jr. 
86 - Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 (bicarbonato de sódio)? 
 
R: ibuprofeno 
 
87 - Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
R: 1,1 dimetil-ciclopentano 
 
88 - Observe em cada estrutura conformacional (a,b e c) sobre a questão de cis ou trans. 
I. A estrutura a é trans. 
II. A estrutura b é trans. 
III. A estrutura c é trans. 
IV. A estrutura b é cis 
V. A estrutura c é cis. 
Está(ão) correta(s): 
 
R: III e IV 
 
89 - Quantos grupamentos ésteres apresenta a estrutura abaixo, a Nimodipina? 
 
R: 2 
 
90 - Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 
1-propanona 
2-propanol 
3-propano 
4-propanoamina 
5-propanal. 
R: 1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 
91 - Para que a molécula abaixo seja desenhada na forma cadeira mais estável, basta: 
 
R: colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição equatorial. 
 
92 - A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de colágeno (essencial para a sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra 
os danos da exposição ao sol e ainda minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres. 
 
Podemos afirmar que essa molécula é hidrofílica 
PORQUE 
posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a água. 
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. 
R: A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. 
 
93 - Prediga o número de carbonos de hibridização sp2 na molécula 
 
R: 13 
 
Marcio M Jr. 
94 - Qual o nome da conformação em Newman da molécula abaixo (1,2 dicloro-etano)? 
 
R: antiperiplanar 
 
95 - Na substâncias abaixo, calcule a carga formal, localizando o átomo em que ela se encontra. NH4 CH3OH2 CH3COHCH3 CH3NH3 (CH3)4N 
R: N+1 O+1 O+1 N+1 N+1 
 
96 - Coloque em ordem de solubilidade em água: 
a) éter etílico 
b)n-butano 
c) N-metilpropil amina 
d) propanol 
R: d>c>a>b 
 
97 - Quantas aminas terciárias o ácido lisérgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura? 
 
R: 1 
 
98 - Determine a carga formal das substâncias, se houver: I) CH3O II) HCHO III) CH3CH2 IV) NH3OH V) CCl3 
R: I - II 0 III+ IV + V - 
 
99 - O valor do pKa do etano é 50, do etanol é 16 e do fenol é 10. Assinale a afirmação verdadeira. 
R: O fenol é o mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
100 - Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
R: 7 
 
101 - Quais são as funções orgânicas desta molécula? 
 
R: fenol, éter e cetona 
 
102 - O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é devido ao fato de: 
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; 
II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; 
III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. 
Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. 
R: as afirmativas I e II estão corretas 
 
103 - Qual o nome da conformação em Newman da estrutura abaixo? 
 
R: eclipsada 
 
104 - Indique qual das substâncias apresentam apenas interações dipolo-dipolo? 
 
R: A substância D 
 
105 - A molécula de água é considerada um importante solvente nas reações orgânicas porque: 
R: solvata tanto cátions quanto ânions. 
 
 
Marcio M Jr. 
106 - O ozônio (O3) é encontrado na atmosfera superior na qual absorve radiação ultravioleta (UV) altamente energética, proporcionando desta maneira uma 
camada protetora para a Terra. Podemos afirmar que a(s) alternativa(s) correta(s) é(são): 
I. O ozônio possui todas as ligações iguais; 
II. Um oxigênio possui uma carga negativa e outra positiva; 
III. A sua estrutura possui ressonância. 
R: Todas estão corretas. 
 
107 - Que substância(s) abaixo é(são) solúvel(is) em meio ácido? 
 
R: Apenas a cafeína 
 
108 - Qual a carga formal do átomo de oxigênio? 
 
R: -1 
 
109 - Qual é a carga formal do átomo de nitrogênio na molécula abaixo? 
 
R: +1 
 
110 - Qual o confômero mais estável do trans 3-etil-1-isopropil ciclohexano? 
R: 
 
 
 
111 - Indique as forças moleculares presentes nas moléculas marcadas. 
 
R: Van der waals e dipolo-dipolo. 
 
112 - Qual composto mais solúvel em HCl diluído? 
 
R: Nicotina 
 
113 - Podemos afirmar em relação às estruturas abaixo que: 
 
R: A metanfetamina é solúvel em HCl e o ibuprofeno em NaOH 
 
114 - A biossíntese é uma ciência que estuda a origem dos metabólitos em plantas. A planta denominada Smilax officinalis conhecida vulgarmente como 
salsaparrilha é utilizada popularmente contra infecções do trato urinário. Recentemente, pesquisas envolvendo a atividade desta planta descobriram o seu 
grande efeito contra a gota, que é uma doença caracterizada em aumentar o nível de ácido úrico e causa inflamações em algumas regiões do corpo. Uma das 
substâncias ativas foi isolada, sendo identificada e descrita abaixo. Indique o número de grupamentos éteres na estrutura abaixo. 
 
R: 2 
 
115 - De acordo com a estrutura abaixo podemos afirmar: 
I) A estrutura apresenta 3 carbonos de hibridização sp2; 
II) Possui dois álcoois secundários; 
III) Possui 4 carbonos quarternários. 
 
R: Apenas a I está correta.