Carboidratos: Introdução e Classificação

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CARBOIDRATOS
INTRODUÇÃO E IMPORTÂNCIA
A classe de macromoléculas dos carboidratos é 
amplamente distribuída em animais e plantas e 
desempenham papéis tanto estruturais quanto 
funcionais. São as biomoléculas mais abundantes 
na terra. Fisiologicamente, a glicose é o 
carboidrato mais importante, e a partir desta 
molécula outros carboidratos são formados. 
Existem algumas doenças relacionadas aos 
carboidratos, como por exemplo diabetes melitus e 
intolerância à lactose.
DESCRIÇÃO GERAL DE UM CARBOIDRATO
Os carboidratos podem ser descritos como 
poliidroxicetonas ou poliidroxialdeídos.
CLASSIFICAÇÃO
Monossacarídios são os carboidratos 
que não podem ser hidrolisados em 
carboidratos menores. Eles podem ser 
subdivididos em trioses, tetroses, 
pentoses, hexoses, heptoses ou octoses; 
dependendo da quantidade de carbonos 
que possuem. Eles também são divididos 
em aldoses ou cetoses dependendo se 
possuem um grupo aldeído ou cetona, 
respectivamente.
Dissacarídios são os carboidratos que quando 
hidrolisados produzem duas moléculas de 
monossacarídios. Ex. Maltose (glicose+glicose), 
sacarose (glicose+frutose). 
Oligossacarídios são os carboidratos que quando 
hidrolisados produzem de 2 a 10 moléculas de 
monossacarídios. Ex.Maltotriose (3 moléculas de 
glicose).
Polissacarídios são os carboidratos que quando 
hidrolisados produzem mais de 10 moléculas de 
monossacarídios. Os polissacarídios podem ser 
lineares ou ramificados e também podem se 
diferenciar com relação ao tipo de monossacarídio 
presente e ao tipo de ligação entre as unidades. 
Ex. amido (n moléculas de glicose).
ESTRUTURA DA GLICOSE
A estrutura do carboidrato glicose pode ser 
representada de 3 maneiras: a forma linear, a 
estrutura cíclica em projeção de Haworth e a 
estrutura cíclica em forma de cadeira. 
ISOMERIA
Os compostos que possuem a mesma fórmula 
estrutural, mas diferem na configuração espacial 
são chamados de esteroisômeros. O que permite a 
formação dos isômeros é a existência de um 
carbono assimétrico. Logo, o número de possíveis 
isômeros para uma dada estrutura depende do 
número de carbonos assimétricos presentes e 
corresponde a 2n. Por exemplo, a glicose possui 4 
carbonos assimétricos, logo existem 16 isômeros 
de glicose. Podemos ressaltar alguns tipos mais 
importantes de isomerismo da glicose:
(1) Isomerismo D ou L: A definição de um isômero 
de açúcar como sendo D ou L é determinada a 
partir da sua relação espacial com o composto 
gliceraldeído. A maioria dos monocarboidratos que 
são presentes em mamíferos são da configuração 
D; e as enzimas responsáveis pelo metabolismo 
destes são específicas para esta configuração. 
A presença de carbonos assimétricos também 
confere aos carboidratos atividade óptica, 
podendo desviar a luz polarizada para a direita, 
dextrorotatória (+) ou para a esquerda, levorotatória 
(-). Como a classificação de isomerismo depende 
da correlação com a estrutura do gliceraldído e não 
da atividade ótica, é possível descrever um dado 
açúcar como sendo D(-) ou L(+). A glicose possui 
atividade dextrorotatória, e por isso também é 
bastante conhecida com dextrose. 
Quando quantidades iguais de isômeros D e L 
estão presentes em uma solução, não é observada 
atividade óptica porque as atividades de cada um 
dos isômeros anulam uma à outra. Tal mistura é 
chamada de racêmica e necessariamente ocorre 
em compostos produzidos sinteticamente.
(2) Anéis piranose e furanose
Esta terminologia é baseada no fato das estruturas 
de anéis estáveis poderem estar organizadas como 
no composto pirano ou no composto furano. 
(3) Anômeros α e β
A estrutura em anel de uma aldose é um 
hemiacetal, uma vez que é formada pela 
combinação de um grupo aldeído e outro álcool. Da 
mesma forma, a estrutura em anel de uma cetose 
é um hemicetal. Mesmo com a estrutura cíclica em 
solução, ocorre isomerismo no carbono 1, o 
carbono anomérico, gerando uma mistura de -
glicopiranose e -glicopiranose.
(4) Epímeros
Os isômeros que diferem entre si como resultado das 
variações de configuração do -OH e -H nos carbonos 2, 
3 e 4 da glicose são conhecidos como epímeros. 
Biologicamente, os epímeros mais importantes da 
glicose são manose e galactose.
(5) Isomerismo aldose-cetose
A frutose possui a mesma fórmula molecular que a 
gicose, mas difere na sua estrutura molecular devido à 
presença de um grupo ceto na posição 2, o carbono 
anomérico da frutose. Por outro lado, na glicose, existe 
um grupo aldeído na posição 1, o carbono anomérico da 
glicose.
GLICOSÍDIOS
Os glicosídios são compostos formados a partir da 
condensação entre um grupo hidroxil do carbono 
anomérico de um monossacarídio e um segundo 
composto, que pode, ou não, ser um outro 
monossacarídio. Se o segundo grupo utilizado na reação 
é um hidroxil, a ligação é chamada de O-glicosídica. Se o 
segundo grupo for uma amina, a ligação é chamada de 
N-glicosídica. Quando a ligação ocorre entre dois 
açúcares é chamada de ligação glicosídica.
AMINO AÇÚCARES
Também chamados de hexosaminas, elas são 
componentes de glicoproteínas, gangliosídios e 
glicosaminoglicanos. Como exemplos temos a 
glucosamina, constituinte do ácido hialurônico; e a 
galactosamina, constituinte da condroitina.
DISSACARÍDIOS
Como dito anteriormente são açúcares compostos 
de dois resíduos de monossacarídios unidos por 
uma ligação glicosídica. Os seus nomes químicos 
refletem quais monossacarídios estão presentes na 
composição. Os dissacarídios de maior importância 
fisiológica são a maltose, a sacarose e a lactose.
POLISSACARÍDIOS
Os polissacarídios possuem funções de reserva e 
estruturais. O amido é formado por uma cadeia -
glicosídica. A hidrólise deste composto produz 
apenas glicose, e por isso é a fonte de carboidratos 
de maior importância. O amido é constituído de 
amilose e amilopectina. A amilose é uma cadeia 
não ramificada que adquire uma estrutura 
helicoidal; a amilopectina é formada por cadeias 
ramificadas de 24-30 resíduos de glicose, unidos 
por ligações 1-4 na cadeia principal e ligações 1-6 
nas ramificações. O glicogênio é o carboidrato de 
reserva dos animais. Ele possui uma estrutura 
mais ramificada que a amilopectina, possuindo 
cadeias com ligações -1-4 entre 12-14 resíduos 
de -D-glicopiranose, nas ramificações as ligações 
são -1-6. A celulose é o maior constituinte 
estrutural das plantas. Ela é insolúvel e consiste de 
unidades de -D-glicopiranose unidas por ligações 
-1-4, formando longas cadeias não ramificadas 
reforçadas por pontes de hidrogênio. A celulose 
não pode ser digerida por muitos mamíferos devido 
à falta de enzimas que ataquem a ligação . Os 
ruminantes e outros herbívoros possuem alguns 
microrganismos que conseguem hidrolisar ligações 
, transformando a celulose em uma importante 
fonte energética.
Amilopectina
Amilose
GLICOSAMINOGLICANOS
Também conhecidos como mucopolissacarídios, 
os glicosaminoglicanos são constituídos de cadeias 
de carboidratos complexos caracterizados pela sua 
composição de amino açúcares e ácidos 
urônicos. Quando essas cadeias são ligadas a 
uma proteína o novo composto passa a ser 
chamado de proteoglicano. Normalmente estão 
relacionados a elementos estruturais, como ossos 
e colágeno.
GLICOPROTEÍNAS
Também conhecidas como mucoproteínas, elas 
aparecem tanto na forma solúvel quanto 
associadas a membranas. São proteínas que 
contém carboidratos em diferentes quantidades, 
ligados como cadeias grandes ou pequenas, 
ramificadas ou não. Ao contrário dos 
glicosaminoglicanos e dos proteoglicanos, nas 
glicoproteínas os ácidos urônicos não estão 
presentes.