Resumo área 1 - José Eduardo Damas Martins 2016/1

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Aromáticos
Grupos ativantes:
Grupos desativantes (meta-dirigentes):
SArE:
SArNu:
1- Adição-Eliminação
2- Eliminação-Adição (Benzino)
Diazotação
Reação Geral:
Reações com sais de diazônio:
Aldeídos e Cetonas
Oxidação de Álcoois: 
*Mecanismo do PCC
Síntese:
Oxidações de álcoois primários com PCC fornecem o respectivo aldeído.
Hidratação de Alcinos:
Adição de água a aldeídos e cetonas:
Catalise Ácida:
Torna a carbonila mais eletrofílica, acelerando a adição do Nu.
Catálise Básica:
Torna o Nu mais reativo, acelerando a velocidade da adição nucleofílica.
*Hidratos de aldeídos são mais estáveis que de cetonas.
Adição de álcool a aldeídos e cetonas:
Catálise Ácida:
 Catálise Básica:
Reversibilidade catalisada por ácido: Reversibilidade catalisada por base:
Hemiacetais Cíclicos:
Acetais:
Na presença de ácido, hemiacetais eliminam água, perdendo o oxigênio da carbonila.
Acetais cíclicos:
Reação reversível: a hidrólise ácida de um acetal cícico fornece o composto carbonílico de partida.
Proteção da carbonila:
Aminas
Primárias formam Iminas: 
Secund formam Enaminas:
Terciárias não reagem: 
Iminas:
Oximas:
Aldeídos e cetonas reagem com hidroxilamina para formar oximas.
Hidrazonas:
Aldeídos e cetonas reagem com hidrazinas para formar hidrazonas.
Semicarbazonas:
Aldeídos e cetonas reagem com semicarbazidas para formar semicarbazonas.
Resumo:
Enaminas:
Ou...
Carater nucleofílico de enaminas: 
Organometálicos:
Organolítio:
Reagente de Grinard:
A reação só funciona em éter seco (sem traços de água)
Organometálicos a partir de alcinos:
Organometálicos a partir de orto litiação:
Organometálicos a partir de troca entre metal e halogênio: 
Organometálicos através de transmetalação:
Adição de cianeto
Com HCN: 
Excesso de base causa reversibilidade da reação:
 
Agentes redutores:
Hidrogenação catalítica
Desvantagem: 
Redução com hidretos metálicos:
Boro hidreto de sódio (NaBH4)(Redutor seletivo)
O processo continua até que todos os hidretos sejam transferidos:
Iminas: 
Aminação redutiva: 
Redução de ésteres: 
Redução de amidas: 
Redução de Wolf-Kishner
Redução de Clemmensen
Desoxigenação via tioacetais
Reação de Wittig
Mecanismo:
 
Oxidação de aldeídos e cetonas:
Teste de tollens:
Teste de Fehling
Oxidação de Baeyer-Villiger
Mecanismo 1:
Mecanismo 2:
O grupo que melhor estabiliza um carbocátion tem mais chance de migrar.
Com cetonas cíclicas forma lactona: